苜蓿酸 | 599-07-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 苜蓿酸
• 英文名称: medicagenic acid
• 英文别名: (2S,3R,4S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-2,3-dihydroxy-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4,8a-dicarboxylic acid
• CAS: 599-07-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆
• 分子量: 502.692
• InChiKey: IDGXIXSKISLYAC-WNTKNEGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  380-382℃ (dec.)
• 沸点：
  635.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO（少量溶解）、甲醇（少量溶解）、吡啶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

紫花苜蓿（Medicago sativa L.）属于豆科（Leguminosae）、蝶形花亚科（Papilionoideae）、车轴草族（Trib. Trifolieae）的苜蓿属（Medicago），是当今世界分布最广、应用最多的栽培牧草之一，被誉为“牧草之王”。紫花苜蓿营养价值极高，富含蛋白质、维生素和各种矿物质，是迄今发现对人体健康营养最全面的植物之一。该物种原产于西域各国，始从大宛传入中国，中国历代本草均有记载，在我国已有两千多年的栽培历史。《本草纲目》中记载：“长安中乃有苜蓿园，北人甚重之，江南不甚食之”。《名医别录》将其列为菜部上品，称其“味苦、平，无毒，主安中，利人”，具有清热解毒、凉血通淋、益气健脾温肾的功效。近年来，越来越多的研究者认识到紫花苜蓿在农牧业、食品保健和医药领域蕴藏的重要价值，逐步开始对其进行深入研究。

应用

紫花苜蓿中的皂苷成分存在于植物的各个部位（根、茎、叶、种子），尤其以根部含量最为丰富。到目前为止，从紫花苜蓿中分离得到的皂苷已有60多种，其化合物结构骨架主要包括苜蓿酸型（medicagenic acid）、常春藤皂苷元型（hederagenin）、贝萼皂苷元型（bayogenin）、大豆皂苷元型（soyasapogenol）和zanhicacid型。组成这些三萜皂苷的糖类包括葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、芹糖等，多为吡喃糖，也有少量呋喃糖。此外，根据皂苷分子中糖链的数量不同，还可分为单糖链皂苷（monodesmosidic saponins）、双糖链皂苷（bisdesmosidic saponins）和三糖链皂苷（tridesmosidic saponins）。

生物活性

Medicagenic acid（Castanogenin），一种分离自*Herniaria glabra L.*的具有生物活性的三萜类五环糖苷，对 xanthine oxidase、collagenase、elastase 和 tyrosinase 具有低抑制活性。

化学性质

紫花苜蓿中的皂苷可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于豆科苜蓿（Medicago sativa L.）的根。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苜蓿酸 在 吡啶 作用下， 反应 96.0h， 生成 acide medicagenique diacetate dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dimbi, Makoso Zeza; Warin, Roger; Delaude, Clement, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 3, p. 207 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  medicagenic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 苜蓿酸
  参考文献：
  名称：

  Triterpene glycosides of alfalfa. I. Medicoside G — A new bisdesmoside fromMedicago sativa

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00574328

文献信息

• Triterpene compositions and methods for use thereof
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US20030039705A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The invention provides novel saponin mixtures and compounds which are isolated from the species Acacia victoriae and methods for their use. These compounds may contain a triterpene moiety, such as acacic or oleanolic acid, to which oligosaccharides and monoterpenoid moieties are attached. The mixtures and compounds have properties related to the regulation of apoptosis and cytotoxicity of cells and exhibit potent anti-tumor effects against a variety of tumor cells. The present application is a continuation-in-part of co-pending U.S. Patent Application Ser. No. 60/099,066, filed Sep. 3, 1998, and a continuation-in-part of U.S. patent application Ser. No. 60/085,997, filed May 19, 1998. The entire text of each of the above-referenced disclosures is specifically incorporated by reference herein without disclaimer.

  本发明提供了从维多利亚金合欢(Acacia victoriae)物种中分离出来的新型皂苷混合物和化合物，以及它们的使用方法。这些化合物可能包含三萜基团，如金合欢酸或齐墩果酸，附着有寡糖和单萜基团。这些混合物和化合物具有与细胞凋亡和细胞毒性调节相关的特性，并对多种肿瘤细胞表现出强效的抗肿瘤作用。本申请是待决美国专利申请号60/099,066的续篇，该专利申请于1998年9月3日提交，并且是待决美国专利申请号60/085,997的续篇，该专利申请于1998年5月19日提交。上述所有引用文件的全部内容都被明确地并入本文，不做免责声明。
• Methods of identifying genes for the manipulation of triterpene saponins
  申请人：The Samuel Roberts Noble Foundation

  公开号：US20040002105A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The invention provides methods for the isolation of plant genes and their regulatory sequences involved in the biosynthesis of triterpene saponins. Also provided by the invention are genes involved in the biosynthesis of triterpenes, including squalene synthase, squalene epoxidase and &bgr;-amyrin synthase from Medicago truncatula . The identification of triterpene biosynthesis genes allows genetic modification of the content and composition of triterpene saponins in plants for crop improvement and the development of drugs, nutriceuticals and functional foods.

  本发明提供了用于分离参与三萜皂苷生物合成的植物基因及其调控序列的方法。本发明还提供了参与三萜类物质生物合成的基因，包括来自苜蓿的角鲨烯合酶、角鲨烯环氧化酶和β-阿麦烯合酶。三萜类物质生物合成基因的鉴定允许对植物中三萜皂苷的含量和组成进行遗传修饰，以实现作物改良和开发药物、营养保健品和功能性食品。
• HIGH-POTENCY SWEETENER COMPOSITION WITH SAPONIN AND COMPOSITIONS SWEETENED THEREWITH
  申请人：Prakash Indra

  公开号：US20070116822A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention relates generally to functional sweetener compositions comprising non-caloric or low-caloric natural and/or synthetic high-potency sweeteners and methods for making and using them. In particular, the present invention relates to different functional sweetener compositions comprising at least one non-caloric or low-caloric natural and/or synthetic high potency sweetener, at least one sweet taste improving composition, and at least one functional ingredient, such as saponin. The present invention also relates to functional sweetener compositions and methods that can improve the tastes of non-caloric or low-caloric high-potency sweeteners by imparting a more sugar-like taste or characteristic. In particular, the functional sweetener compositions and methods provide a more sugar-like temporal profile, including sweetness onset and sweetness linger, and/or a more sugar-like flavor profile.

  本发明涉及一般性地涉及功能性甜味剂组合物，包括非卡路里或低卡路里的天然和/或合成高效甜味剂，以及制造和使用它们的方法。具体而言，本发明涉及不同的功能性甜味剂组合物，包括至少一种非卡路里或低卡路里的天然和/或合成高效甜味剂，至少一种甜味改善组合物，以及至少一种功能性成分，例如皂苷。本发明还涉及功能性甜味剂组合物和方法，可以通过赋予更像糖的味道或特性来改善非卡路里或低卡路里高效甜味剂的口感。特别地，功能性甜味剂组合物和方法提供更像糖的时间特性，包括甜味的开始和持续时间，和/或更像糖的风味特性。
• Medicagenic acid saponins from Aster batangensis
  作者：Yu Shao、Bingnan Zhou、Kan Ma、Houming Wu、Longze Lin、Geoffrey A. Cordell

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00016-z

  日期：1995.7

  Two new medicagenic acid saponins, named asterbatanoside J and K, were isolated from the roots of Aster batangensis. On the basis of chemical and spectral studies especially 2D NMR including COSY, HETCOR, HMQC, HOHAHA, TOCSY, ROESY and HMBC techniques, their structures were established as 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1--> 6)-beta-D-glucopyranosyl-2 beta, 3 beta-dihydroxy-olean-12-en-23 alpha, 28-dioic

  从八角紫菀的根中分离得到两种新的药用酸皂苷，命名为asterbatanoside J和K。基于化学和光谱研究，特别是二维核磁共振，包括 COSY、HETCOR、HMQC、HOHAHA、TOCSY、ROESY 和 HMBC 技术，它们的结构被确定为 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1--> 6)- β-D-吡喃葡萄糖基-2β, 3β-dihydroxy-olean-12-en-23 α, 28-dioic acid-28-O-α-L-arabinopyranosyl-(1-->3)-α-L-鼠李糖基-(1-->2)-β-D-吡喃岩藻糖苷和 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->6)-β-D-吡喃葡萄糖基-药用酸-28-O-β-D -吡喃木糖基-(-->4)-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1 -->3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->2)-β-D-吡喃岩藻糖苷，分别。
• Isolation, structure determination, synthesis, and antifungal activity of a new native alfalfa-root saponin
  作者：Mordekhai Levy、Uri Zehavi、Michael Naim、Itzhack Polacheck

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85111-0

  日期：1989.10

  alfalfa-root saponin (compound F) was isolated and its chemical structure determined as 3β-[ O -α- d -glucopyranosyl-(1→4)-β- d -glucopyranosyl]-2β-hydroxy-Δ 12 -oleanene-23,28-dioic acid (3β-medicagenic acid β-maltoside). It was synthesized via a modified Koenigs-Knorr reaction employing light-sensitive esters as protective groups for the aglycon. The saponin has antimycotic activity against some

  摘要分离出苜蓿根皂苷（化合物F），化学结构确定为3β-[O-α-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖基]-2β-羟基-Δ12-烯烃-23，28-二酸（3β-药用酸β-麦芽糖苷）。它是通过改良的Koenigs-Knorr反应合成的，该反应使用光敏酯作为糖苷配基的保护基。皂苷对某些植物病原真菌具有类似于其糖苷配基和先前分离的同源皂苷的抗真菌活性，对罗氏菌菌，尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum f）的抑制百分比为90、57、67、89、62和68。sp。浓度为40μg/ mL的lycopersici，solhizoonia solani，viride木霉，黑曲霉和pypyium aphanidermatum。