苜蓿素-7-O-葡萄糖苷 | 32769-01-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 苜蓿素-7-O-葡萄糖苷
• 英文名称: tricin-7-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: tricin 7-O-β-D-glucopyranoside；tricin 7-O-β-D-glucoside；tricin 7-O-glucoside；tricin 5-glucoside；Tricin 7-glucoside；5-hydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 32769-01-0
• 化学式: C₂₃H₂₄O₁₂
• 分子量: 492.436
• InChiKey: JGXFMIJHKASCIZ-LDBVRRDLSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C
• 沸点：
  819.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苜蓿素-7-O-葡萄糖苷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苜蓿素
  参考文献：
  名称：

  异源多倍体 Spartina anglica 中的类黄酮模式遗传——与亲本 S. maritima 和 S. alterniflora 的比较

  摘要：

  入侵物种 Spartina anglica 起源于欧洲，由非洲-欧洲物种 S. maritima（本地、父系祖先）和引入的北美互花米草（入侵、母系祖先）杂交而成。从植物组织中制备含水甲醇提取物，用于三个物种之间的化学分类比较，并确定 S. anglica 中的酚类遗传。在 S. anglica 和 S. alterniflora 的地上组织中共检测到 20 种酚类化合物，但在 S. maritima 中仅检测到 7 种酚类化合物。它们从各自的粗提物中分离出来，并根据光谱数据分析和化学证据确定了它们的结构。它们都属于黄酮类，其中 13 种被鉴定为 C-糖类黄酮，7 种被鉴定为 O-糖类黄酮。所有这些产品均为首次从S. anglica 中检测到，其中14 种为首次从S. alterniflora 中检测到，其中3 种为首次从S. maritima 中检测到。通过定量 HPLC 测定三种物质中的

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112312
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-benzyloxyphenyl]-3-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxyphenyl)propenone 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 苜蓿素-7-O-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW THERAPEUTIC MOLECULES & DEVIATES FOR CRC
  [FR] NOUVELLES MOLÉCULES THÉRAPEUTIQUES ET DÉRIVÉS POUR TRAITER LE CCR

  摘要：

  化学合成的化合物Tricin 7-O-beta-D-葡萄糖吡喃糖苷，是南极草Deschampsia Antarctica植物本身所含，并存在于该植物的水提取物中。据说该化合物具有抑制哺乳动物结肠癌肿瘤生长的能力。

  公开号：

  WO2017031054A1

文献信息

• Flavonoids from Tartary Buckwheat Seeds
  作者：Baixing Wang、Haobin Hu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13277

  日期：——

  Nine flavonoids were isolated from the seeds of tartary buckwheat. Their structures were eulcidated as quercetin (1), rutin (2), vitexin (3), orientin (4), hyperin (5), tricin-7-O-b-D-glucopyranoside (6), chrysoeriol (7), tectochrysin (8) and luteolin-7-O-b-D-glucopyranoside (9), by means of spectroscopic methods, especially by 1H and 13C NMR, FAB-MS and GC, as well as by chemical methods and comparison with literature data.

  从蕎麦种子中分离出九种黄酮类化合物。通过光谱学方法，尤其是1H和13C核磁共振（NMR）、飞行时间质谱（FAB-MS）和气相色谱（GC），以及化学方法和与文献数据的比较，确定了它们的结构，分别为槲皮素（1）、芦丁（2）、维泰辛（3）、东方苷（4）、超敏苷（5）、三色苷-7-O-β-D-葡萄糖苷（6）、黄色菊苣苷（7）、切托黄苷（8）和黄酮-7-O-β-D-葡萄糖苷（9）。
• Differentially evolved glucosyltransferases determine natural variation of rice flavone accumulation and UV-tolerance
  作者：Meng Peng、Raheel Shahzad、Ambreen Gul、Hizar Subthain、Shuangqian Shen、Long Lei、Zhigang Zheng、Junjie Zhou、Dandan Lu、Shouchuang Wang、Elsayed Nishawy、Xianqing Liu、Takayuki Tohge、Alisdair R. Fernie、Jie Luo

  DOI：10.1038/s41467-017-02168-x

  日期：——

  Decoration of phytochemicals contributes to the majority of metabolic diversity in nature, whereas how this process alters the biological functions of their precursor molecules remains to be investigated. Flavones, an important yet overlooked subclass of flavonoids, are most commonly conjugated with sugar moieties by UDP-dependent glycosyltransferases (UGTs). Here, we report that the natural variation of rice flavones is mainly determined by OsUGT706D1 (flavone 7-O-glucosyltransferase) and OsUGT707A2 (flavone 5-O-glucosyltransferase). UV-B exposure and transgenic evaluation demonstrate that their allelic variation contributes to UV-B tolerance in nature. Biochemical characterization of over 40 flavonoid UGTs reveals their differential evolution in angiosperms. These combined data provide biochemical insight and genetic regulation into flavone biosynthesis and additionally suggest that adoption of the positive alleles of these genes into breeding programs will likely represent a potential strategy aimed at producing stress-tolerant plants.

  植物化学物质的修饰对自然界的代谢多样性起着重要作用，然而这一过程如何改变它们前体分子的生物功能尚待研究。黄酮类化合物是一类重要但常被忽视的类黄酮类化合物，它们通常通过UDP依赖型糖苷转移酶（UGTs）与糖基结合。在这里，我们报告了水稻黄酮类化合物的自然变异主要由OsUGT706D1（黄酮7-O-葡萄糖基转移酶）和OsUGT707A2（黄酮5-O-葡萄糖基转移酶）确定。紫外线B暴露和转基因评估表明它们的等位变异在自然界中有助于UV-B耐受性。对超过40种黄酮类化合物UGTs的生化特性表征揭示了它们在被子植物中的差异进化。这些综合数据提供了关于黄酮合成的生化见解和遗传调控，并额外建议将这些基因的正等位基因引入育种计划，可能代表一种旨在生产耐逆植物的潜在策略。

• A sulphated flavone glycoside from <i>Livistona australis</i> and its antioxidant and cytotoxic activity
  作者：Mona E.S. Kassem、Soha Shoela、Mona M. Marzouk、Amany A. Sleem

  DOI：10.1080/14786419.2011.587188

  日期：2012.8.1

  A new flavone glycoside tricin 7-O-β-glucopyranoside-2″-sulphate sodium salt along with 14 known flavonoid compounds were isolated and identified from the aqueous methanol extract of Livistona australis leaves. Their structures were established on the basis of extensive NMR (1H, 13C, HSQC and H-H COSY) and ESIMS data. Antioxidant and cytotoxicity properties of the methanol extract of the leaves as

  一个新的黄酮苷麦黄酮7- ö -β-D-吡喃葡萄糖苷-2“与14种已知的黄酮类化合物的分离和从的含水甲醇提取物识别沿-sulphate钠盐蒲葵芦苇叶。它们的结构是根据广泛的NMR（1 H，13 C，HSQC和HH COSY）和ESIMS数据确定的。研究了叶片甲醇提取物以及新化合物的抗氧化和细胞毒性。
• TRICIN DERIVATIVES AND COMPOSITIONS THEREOF FOR CANCER TREATMENT
  申请人：GIDEKEL MANUEL

  公开号：US20200261486A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  Provided are compositions and methods for treatment of cancer and for adoptive T cell therapy (ACT). The compositions comprise one or more derivatives of tricin 7-O-β-D-glucopyranoside (ANTARTINA®). The compositions comprise one or more pharmaceutically acceptable excipients convenient for delivery of the tricin 7-O-β-D-glucopyranoside derivatives. Tricin 7-O-β-D-glucopyranoside derivatives described herein include acetylated tricin 7-O-β-D-glucopyranoside, as well as glucose, maltose, cellobiose, lactose, xylose, and galactose derivatives. The methods include treatment, or reduction in the risk of suffering from, colorectal cancer and hepatocellular cancer.

  提供了治疗癌症和采用T细胞治疗（ACT）的组合物和方法。该组合物包括一种或多种三香素7-O-β-D-葡萄糖苷（ANTARTINA®）的衍生物。该组合物包括一种或多种药用可接受的辅料，方便输送三香素7-O-β-D-葡萄糖苷衍生物。此处描述的三香素7-O-β-D-葡萄糖苷衍生物包括乙酰化三香素7-O-β-D-葡萄糖苷以及葡萄糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、木糖和半乳糖衍生物。该方法包括治疗或减少患结肠癌和肝细胞癌的风险。
• Tricin derivatives and compositions thereof for cancer treatment
  申请人：NEOCAGE SL

  公开号：US11534449B2

  公开（公告）日：2022-12-27

  Provided are compositions and methods for treatment of cancer and for adoptive T cell therapy (ACT). The compositions comprise one or more derivatives of tricin 7-O-β-D-glucopyranoside (ANTARTINA®). The compositions comprise one or more pharmaceutically acceptable excipients convenient for delivery of the tricin 7-O-β-D-glucopyranoside derivatives. Tricin 7-O-β-D-glucopyranoside derivatives described herein include acetylated tricin 7-O-β-D-glucopyranoside, as well as glucose, maltose, cellobiose, lactose, xylose, and galactose derivatives. The methods include treatment, or reduction in the risk of suffering from, colorectal cancer and hepatocellular cancer.

  本文提供了用于治疗癌症和采用性 T 细胞疗法 (ACT) 的组合物和方法。这些组合物包括一种或多种三尖杉素 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（ANTARTINA®）的衍生物。组合物包含一种或多种药学上可接受的赋形剂，便于三尖杉素 7-O-β-D-Glucopyranoside 衍生物的给药。本文所述的三尖杉素 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物包括乙酰化三尖杉素 7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，以及葡萄糖、麦芽糖、纤维生物糖、乳糖、木糖和半乳糖衍生物。这些方法包括治疗结肠直肠癌和肝细胞癌或降低其患病风险。