若丹明B酰肼 | 74317-53-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 若丹明B酰肼
• 中文别名: 罗丹明B酰肼
• 英文名称: rhodamine B hydrazide
• 英文别名: 2-amino-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one；rhodamine hydrazide；rhodamine B hydrazine；RBH；2-amino-3′,6′-bis(diethylamino)spiro[isoindoline-1,9′-xanthen]-3-one；2-amino-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 74317-53-6
• 化学式: C₂₈H₃₂N₄O₂
• 分子量: 456.588
• InChiKey: WTDHTIVYKKLOTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  643.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS(pH7.2)(1:2)：0.33mg/ml； DMSO：20mg/mL；乙醇：0.1mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2~8°C |

制备方法与用途

丹明B酰肼是一种优秀的亚硫酸盐探针，无色且不具荧光特性。其与亚硫酸盐浓度相关，检测范围为5-800 ng/mL（检出限为1.4 ng/mL）。亚硫酸盐能还原溶解氧生成超氧化物自由基，后者可与罗丹明B酰肼结合形成罗丹明B。在亚硫酸盐存在的条件下，罗丹明B酰肼会在荧光方面表现出类似罗丹明B的特性。 Tween 80表面活性剂胶束能够增强这种荧光。丹明B酰肼在554 nm处吸收峰最大，在574 nm处荧光发射最强[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  若丹明B酰肼 在 mercuric(II) nitrate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 罗丹明B
  参考文献：
  名称：

  Rhodamine derived colorimetric and fluorescence mercury(ii) chemodosimeter for human breast cancer cell (MCF7) imaging

  摘要：

  罗丹明酰肼与萘-1-甲醛的缩合反应产生了一种无色探针RDHDNAP，可以通过产生粉红色并显著增强荧光的方式选择性地检测Hg²⁺。

  DOI：

  10.1039/c4ra14624g
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine B 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到若丹明B酰肼
  参考文献：
  名称：

  基于带有若丹明单元的光致变色二芳基乙烯的质子和光学双控分子开关

  摘要：

  一种基于若丹明B和光致变色二芳基乙烯1- [2-甲基-5-（4-甲氧基苯基）-3-噻吩基] -2- [2-甲基-5-（4-若丹明B肼-席夫碱）的新型荧光开关-苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（1），已经成功地通过若丹明B色肼的缩合和1- [2-甲基-5-（4-甲氧基苯基）-3-噻吩基] -2- [2-合成甲基-5-（4-甲酰基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯。UV和FL测量表明，该化合物表现出对质子和光学双输入响应良好的光致变色特性。在用297 nm光照射时，化合物1的无色溶液变为蓝色，而在用可见光（λ > 450 nm）照射后，蓝色溶液变为无色。此外，添加H +尽管二芳基乙烯为开环形式时，没有发生能量转移，但荧光共振能量从若丹明单元（FRET供体）转移至闭环二芳基乙烯单元（FRET受体）。罗丹明的发射强度可以通过质子和紫外线/可见光进行调节，并且已经建立了分子水平的信号通讯，表明该化合物在分子开关或肉眼识别系统中具有很高的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.023
• 作为试剂：
  描述：

  3-amino-7-diethylaminocoumarin 在 mercury (II) perchlorate trihydrate 、 硫光气 、 三乙胺 、 若丹明B酰肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Visualizing Hg2+ ions in living cells using a FRET-based fluorescent sensor

  摘要：

  A novel FRET fluorescent sensor for Hg2+ imaging in living cells is rationally designed based on a coumarin-rhodamine platform. RBC1 exhibit high selectivity and excellent sensitivity in both absorbance and fluorescence detection of Hg2+ in aqueous solution. After addition of increasing concentrations of Hg2+, it result in the decrease of coumarin emission at 467 nm and a new emission profile of rhodamine at 590 nm gradually increased. The response time to Hg2+ is less than 2 min, and other metal ions including Fe2+, Mn2+, Ni2+, Co2+, Cu2+, Zn2+, Cd2+, Pb2+, and Cr3+ had no interference. In addition, fluorescent imaging of Hg2+ in A375 cells is also successfully demonstrated. The design strategy of two fluorophores switching in this work would help to extend the development of FRET fluorescent sensors. Crown Copyright (C) 2013 Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.12.092

文献信息

• 一种罗丹明衍生物类双功能荧光探针及应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN106831800B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种罗丹明衍生物类双功能荧光探针及应用，该探针的结构式如下：该荧光探针在含有VO2+和Cu2+的缓冲溶液中，利用荧光和紫外可见吸收光谱可分别检测识别VO2+和Cu2+。该探针对VO2+和Cu2+的识别都有优良的选择性，抗干扰能力强，具有较好的传感性质，检测限低、检测灵敏度高；后续加入焦磷酸根离子之后，焦磷酸根离子与VO2+、Cu2+结合，配位的金属离子释放出来，该荧光探针中的酰肼又回到闭环状态，体系的荧光迅速降低，实现了荧光探针分子的可逆操作。所述荧光探针可以很好的应用于环境污染或生物体内Cu2+及VO2+的检测。
• Discrimination of fluorescence light-up effects induced by pH and metal ion chelation on a spirocyclic derivative of rhodamine B
  作者：Andreia Leite、Ana M. G. Silva、Luís Cunha-Silva、Baltazar de Castro、Paula Gameiro、Maria Rangel

  DOI：10.1039/c2dt32198j

  日期：——

  characterization of a spirocyclic derivative of a rhodamine B ligand whose properties allow discrimination of light-up effects induced by metal ion chelation and variation of pH. Distinction of the two effects is important for the use of this type of ligand to detect and monitor metal ions in aqueous solutions. The synthesis of the ligand was performed in two steps, which involve the reaction of rhodamine B with

  在目前的工作中，我们描述了一个螺环的螺环衍生物的结构和光谱表征。 罗丹明B配体，其性质可以区分由金属离子螯合和pH值变化引起的发光效应。对于使用这种类型的配体来检测和监测水溶液中的金属离子，两种作用的区别很重要。配体的合成分两个步骤进行，其中包括罗丹明B 和 水合肼 形成若丹明B酰肼，然后与 2-吡啶甲醛并在微波辐射下使用无溶剂方法成功进行了优化。获得了预期的螺内酰胺形式的配体，并通过EA，MS和单晶X射线衍射对其进行了固态表征。该配体通过NMR，吸收光谱和荧光光谱在溶液中表征，发现其性质对pH和铁（III）浓度敏感。对可变pH值的荧光性质的研究表明，该化合物在2
• 一种钯离子荧光探针化合物及其应用
  申请人：广东省微生物研究所

  公开号：CN104946237B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种钯离子荧光探针化合物及其应用。本发明的钯离子荧光探针化合物Rd‑TP(其结构式如式1所示)，其是一粒新型的反应型探针，钯离子的存在促进了罗丹明的开环，出现比色和荧光的变化，而且最终导致了探针的水解，这种识别机理在以前的报道中并未见过。本发明首次通过水解的方式对钯离子进行检测。本发明探针灵敏度高，在ppb级别能对钯离子进行识别，并且不受其他重金属离子干扰，可信度高，抗干扰能力强，并且稳定性好，具有优良的选择性。
• A highly selective fluorescent probe for Fe³⁺ in living cells: a stress induced cell based model study
  作者：Neetu Sharma、Shahi Imam Reja、Neha Gupta、Vandana Bhalla、Davinder Kaur、Saroj Arora、Manoj Kumar

  DOI：10.1039/c6ob02209j

  日期：——

  A rhodamine–phenanthroline dyad based fluorescent probe 4 has been designed and synthesized which selectively monitors Fe3+ ions among the various metal ions tested. Furthermore, probe 4 has been explored for monitoring of dynamic changes in the Fe3+ ion level under aggressive Fenton reaction conditions using a cell based model study. More significantly, probe 4 has also been utilized for real time

  已经设计并合成了基于罗丹明-菲咯啉二聚体的荧光探针4，该探针可选择性地监测所测试的各种金属离子中的Fe 3+离子。此外，已经探究了探针4，用于使用基于细胞的模型研究来监测在积极的Fenton反应条件下Fe 3+离子水平的动态变化。更重要的是，探针4也已用于活C6细胞系中内源性Fe 3+离子的实时成像，其结果证明探针4可以作为生物系统中Fe 3+离子检测的有效荧光工具。
• A novel chemosensor based on rhodamine and azobenzene moieties for selective detection of Al³⁺ ions
  作者：Subhabrata Mabhai、Malay Dolai、Satyajit Dey、Anamika Dhara、Bhriguram Das、Atanu Jana

  DOI：10.1039/c8nj00436f

  日期：——

  Both rhodamine and azobenzene moieties have been conjugated to prepare a novel chemosensor for the detection of Al³⁺ through CHEF-PET and the spirolactam ring opening mechanism.

  罗丹明和偶氮苯基团均被结合，以制备一种新型的化学传感器，用于通过CHEF-PET和螺内酰胺环开环机制检测Al³⁺。