溶剂红 49 | 509-34-2

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 溶剂染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 溶剂红 49
• 中文别名: 罗丹明B碱式；溶剂红49；罗丹明B碱性；油溶性BN；溶剂红5B；C.I.溶剂红49；油溶红49；3,6’-双(二甲氨基)-螺[异苯并呋喃-1(3H),9’-(9H)-占吨-3-酮；油溶红 49
• 英文名称: rhodamine B
• 英文别名: rhodamine B base；rhodamine B lactone；rhodamine；RhB；3',6'-bis(diethylamino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 509-34-2
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₃
• 分子量: 442.558
• InChiKey: DZNJMLVCIZGWSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1536 (rough estimate)
• LogP：
  3.649 at 25℃
• 稳定性/保质期：
  溶于水和乙醇呈蓝光红色，带有强烈荧光。微溶于丙酮，易溶于乙二醇乙醚。在浓硫酸中呈现黄光棕色并带强烈绿色荧光，稀释后变为大红色，随后转变为蓝光红色和橙色。其水溶液加入氢氧化钠加热时会产生玫瑰红色絮状沉淀。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。与酸类和食用化学品分开存放，切忌混储。储区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

1.1 产品标识符
: Rhodamine B base
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Solvent Red 49
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Solvent Red 49
别名
: C28H30N2O3
分子式
: 442.55 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3',6'-Bbis(diethylamino)spiro[isobenzofuran-1(3h),9'-[9h]xanthene]-3-one
-
CAS 号 509-34-2
EC-编号 208-096-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

罗丹明B（溶剂红49）简介

罗丹明B（溶剂红49）是一种非偶氮类色素，包括咕吨类、三芳甲烷类和蒽醌类等。呫吨类染料又称为氧杂蒽染料，具有呫吨环的染料，是1874年由H.Coro首次发现的酸性曙红，这类染料类似于二苯甲烷及三苯甲烷衍生物。

应用

溶剂红49主要应用于工业染色，因其脂溶性在溶液中具有强烈的荧光特性。它被广泛用作实验室中的细胞荧光染色剂、有色玻璃和特色烟花爆竹等行业的原料。曾作为调味品（如辣椒粉和辣椒油）的着色剂，并一度被用作食品添加剂，但由于实验证明其具有致癌性，现已不再允许用于食品染色。

检测技术

目前国内外关于罗丹明B（溶剂红49）的检测技术主要包括质谱法、荧光法、电致化学发光法以及紫外可见光谱法等。虽然这些方法具有较高的检测精度，但样品前处理过程复杂且仪器昂贵，需要专业的操作人员，耗时较长。相比之下，电化学法则因其高灵敏度、易于小型化和成本低廉的特点，成为现场快速检测罗丹明B（溶剂红49）的理想选择。

选择合适的电极材料对于提高该染料的检测选择性、灵敏度和重现性具有重要意义。

化学性质

罗丹明B（溶剂红49）易溶于水和乙醇，呈蓝光红色并带有强烈荧光；微溶于丙酮，而能完全溶解于乙二醇乙醚。在浓硫酸中，其呈现黄光棕色，并伴有强烈的绿色荧光，在稀释后则转变为大红色，随后转为蓝光红色和橙色。当水溶液加入氢氧化钠并加热时，会生成玫瑰红色絮状沉淀。

用途

油溶红BN广泛用于油脂、蜡烛、橡胶、塑料和透明漆的着色。

生产方法

罗丹明B（溶剂红49）通过将2-羟基-N,N-二乙基苯胺与邻苯二甲酸酐，在硫酸存在下缩合，并经碱溶、酸溶处理后得到产物。经过滤和干燥步骤最终获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂红 49 在 4-hydroxy-3-(3'-p-anisyl-2'-phenyl-5'-pyrazolinyl)coumarin 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 rhodamine B
  参考文献：
  名称：

  通过芳基（杂芳基）吡唑啉的光脱氢激活内酯形式的罗丹明染料的荧光

  摘要：

  芳基（杂芳基）吡唑啉是有效的酸光发生器，提供罗丹明基染料荧光的不可逆光化学活化。研究了溶剂对吡唑啉光脱氢和染料内酯开环两个连续反应的影响。溶剂极性的增加导致两种反应速率不同程度的增加。所研究的系统被认为有望用于形成具有荧光读出的超高数据存储容量的多层光学文件类型盘的记录介质。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1365-4
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine B 在 红霉素 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 溶剂红 49
  参考文献：
  名称：

  红霉素作为超分子受体

  摘要：

  当将红霉素A（E）添加到溶解在氯仿，二恶烷或DMSO中的若丹明B碱（Z）的溶液中时，颜色立即消失，这种作用归因于Z和E之间形成的Host-Guest配合物，随后是Z的快速内酯化

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86665-4
• 作为试剂：
  描述：

  全氟辛基碘烷 、 在 溶剂红 49 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以122.1 mg的产率得到2,2'-(5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-heptadecafluorododecane-1,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  1,n-Bisborylalkanes 通过自由基硼迁移

  摘要：

  报道了对二硼酸酯配合物中自由基硼迁移形成具有合成价值的 1,n-双硼基烷烃的系统研究。硼酸盐配合物很容易通过商业双（频哪醇）二硼与烷基格氏化合物反应生成。在二硼部分的特定位置产生 C-自由基是通过用 CF3-自由基进行分子间 H-抽提或通过烯烃全氟烷基自由基加成来实现的。结果表明，提供双硼烷烃和 1,3-双硼烷烃的自由基 1,2- 和 1,4- 硼迁移是有效的转化。导致 1,4-双硼烷烃的同源系列中的 1,5-硼迁移也在发生，尽管效率较低。实验结果得到了 DFT 计算的支持，它也揭示了相应的 1，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03058

文献信息

• A mild method for synthesizing carboxylic acids by oxidation of aldoximes using hypervalent iodine reagents
  作者：Akira Nakamura、Hodaka Kanou、Junki Tanaka、Akira Imamiya、Tomohiro Maegawa、Yasuyoshi Miki

  DOI：10.1039/c7ob02858j

  日期：——

  A mild oxidation method for the conversion of aldoximes to carboxylic acids was developed mediated by hypervalent iodine reagents. This method covers a wide range of functionalized aldoximes and proceeds under mild conditions, utilizing PhI(OH)OTs as an oxidant.

  由高价碘试剂介导了温和的氧化方法将醛肟转化为羧酸。该方法涵盖了广泛的功能化醛肟，并在温和条件下利用PhI（OH）OTs作为氧化剂进行。
• Pressure Effects on Equilibrium between Lactone and Zwitterion Forms of Rhodamine B in Primary Alcohols
  作者：Yoshimi Sueishi、Yukie Sugiyama、Shunzo Yamamoto、Norio Nishimura

  DOI：10.1246/bcsj.67.572

  日期：1994.2

  The equilibrium between lactone and zwitterion forms of Rhodamine B was studied in primary alcohols and at high pressures. The effects of solvent polarity and pressure on the equilibrium constant were examined by using a Kirkwood-type equation.

  在伯醇和高压下研究了罗丹明 B 的内酯和两性离子形式之间的平衡。溶剂极性和压力对平衡常数的影响通过使用柯克伍德型方程进行检查。
• CHROMOGENIC PEROXIDASE SUBSTRATES
  申请人：Dako Denmark A/S

  公开号：US20170175178A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Chromogenic conjugates for color-based detection of targets are described. The conjugates comprise a chromogenic moiety such as rhodamine, rhodol or fluorescein. The chromogenic moiety is linked to a peroxidase substrate. The chromogenic conjugates can be used in immunohistochemical analysis and in situ hybridization. The conjugates can be used to detect 1, 2, 3 or more targets in a sample by color.

  描述了用于基于颜色的目标检测的色素结合物。这些结合物包含一个色素部分，例如罗丹明、罗丹醇或荧光素。色素部分与过氧化物酶底物相连。色素结合物可用于免疫组织化学分析和原位杂交。这些结合物可以通过颜色检测样品中的1个、2个、3个或更多目标。
• Synthesis of rhodamine-labelled dieckol: its unique intracellular localization and potent anti-inflammatory activity
  作者：Jong Hwan Kwak、Yanxia He、Byungkwon Yoon、Seyoung Koo、Zhigang Yang、Eun Ju Kang、Bong Ho Lee、Seung-Yun Han、Yung Choon Yoo、Kyung Bok Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1039/c4cc04270k

  日期：——

  Rhodamine-labelled dieckol (1) synthesized through a click reaction was found to be localized in the endoplasmic reticulum (ER) of RAW 264.7 cells. Anti-inflammatory activity of compound 1 was considerably greater than that of dieckol itself.

  通过点击反应合成的罗丹明标记的褐藻素（1）被发现定位于RAW 264.7细胞的内质网（ER）中。化合物1的抗炎活性显著高于褐藻素本身。
• A new sensitive and subunit‐selective molecular tool for investigating protein kinase A in the brain
  作者：Giovanni Ribaudo、Giuseppe Zagotto、Alberto Ongaro、Antonio Ricci、Antonio Caretta、Carla Mucignat‐Caretta

  DOI：10.1002/ardp.201900326

  日期：2020.4

  second messengers. Protein kinase A (PKA) is the main transducer of the information carried by cyclic adenosine monophosphate (cAMP). Recently, cellular imaging has achieved major technical advancements, although the search for more specific and sensitive low‐molecular‐weight probes to explore subcellular events involving second messengers is still in progress. The convergent synthesis of a novel, fluorescent

  尽管细胞复杂，但有限数量的小分子充当细胞内第二信使。蛋白激酶 A (PKA) 是环磷酸腺苷 (cAMP) 携带的信息的主要传递者。最近，细胞成像已经取得了重大的技术进步，尽管寻找更特异和敏感的低分子量探针来探索涉及第二信使的亚细胞事件仍在进行中。本文描述了一种新型荧光小分子的聚合合成，该分子包含 cAMP 结构和基于罗丹明的荧光残基，通过柔性接头连接。使用盲对接方法在计算机上研究了该化合物与 PKA 的相互作用基序，将其理论结合能与针对 cAMP 计算的结合能进行比较。而且，还计算和讨论了预测的药代动力学特性。新探针在小鼠中枢神经系统的三个区域（顶叶大脑皮层、海马和小脑皮层）上进行了测试，不同的固定方法表明对 PKA RIα 亚基具有显着的选择性。与其他市售荧光 cAMP 类似物相比，该探针表现出整体更好的性能，在较低浓度下起作用，并提供稳定的标记。

表征谱图