N-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]prop-2-enamide | 1346687-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1346687-85-1
• 化学式: C₃₁H₃₄N₄O₃
• 分子量: 510.636
• InChiKey: PDDUHVBVYHJBDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A new Cu2+-induced color reaction of a rhodamine derivative N-(3-carboxy)acryloyl rhodamine B hydrazide

  摘要：

  我们合成了一种新的罗丹明衍生物--N-（3-羧基）丙烯酰罗丹明 B 肼（CARB），并研究了它与 Cu2+ 的不寻常光谱反应。该衍生物在与 Cu2+ 配位后表现出快速、可逆的非荧光吸收，这在罗丹明 B 衍生物中是一种相当不寻常的现象。利用约伯法和摩尔比法进行的化学计量学测量显示，一个 CARB 分子结合了两个 Cu2+ 离子，而这两个 Cu2+ 离子起着不同的作用：一个打开螺环结构，另一个熄灭呫吨分子的荧光。对模型化合物 N-丙烯酰基罗丹明 B 肼的比较研究以及密度泛函理论计算均支持这一反应机理。此外，CARB 的吸收响应对 Cu2+ 而非其他常见离子具有高度选择性，这意味着 CARB 可用作快速目测 Cu2+ 的比色探针。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4275-1

文献信息

• Reversible Three-State Switching of Multicolor Fluorescence Emission by Multiple Stimuli Modulated FRET Processes within Thermoresponsive Polymeric Micelles
  作者：Changhua Li、Yanxi Zhang、Jinming Hu、Jianjun Cheng、Shiyong Liu

  DOI：10.1002/anie.201002203

  日期：——

  Micellar traffic lights: The title FRET system (FRET=fluorescence resonance energy transfer) consists of one type of donor dye and two types of acceptor dyes. On/off fluorescence switching of the latter two dyes can be controlled by pH changes and light, respectively. This novel type of multicolor luminescent polymeric assembly can act as a ratiometric probe for pH and temperature with tunable sensitivity

  胶束交通灯：标题FRET系统（FRET =荧光共振能量转移）由一种供体染料和两种受主染料组成。后两种染料的开/关荧光转换可以分别通过pH值变化和光来控制。这种新型的多色发光聚合物组件可以用作pH和温度的比例探针，且灵敏度可调。
• A lysosome-targeted fluorescent sensor for the detection of glutathione in cells with an extremely fast response
  作者：Rong Huang、Bei-Bei Wang、Xing-Ming Si-Tu、Tao Gao、Fang-Fang Wang、Huan He、Xiao-Yang Fan、Feng-Lei Jiang、Yi Liu

  DOI：10.1039/c6cc06750f

  日期：——

  A Rhodamine B-based off–on fluorescent sensor (RhB-1) for GSH has an extremely fast detection response time of 10 s in aqueous solutions.

  一种基于罗丹明B的GSH开关型荧光传感器（RhB-1），在水溶液中具有极快的检测响应时间，仅为10秒。
• A new Cu2+-induced color reaction of a rhodamine derivative N-(3-carboxy)acryloyl rhodamine B hydrazide
  作者：ChengDong Sun、JianMing Chen、HuiMin Ma、Yang Liu、JingHua Zhang、QingJun Liu

  DOI：10.1007/s11426-011-4275-1

  日期：2011.7

  A new rhodamine derivative, N-(3-carboxy)acryloyl rhodamine B hydrazide (CARB), has been synthesized, and its unusual spectroscopic reaction with Cu2+ has been investigated. The derivative exhibits a rapid and reversible non-fluorescent absorption upon coordination to Cu2+, which is a rather unusual phenomenon for rhodamine B derivatives. Stoichiometric measurements using the Job’s method and the molar ratio method reveal that one CARB molecule combines two Cu2+ ions, and the two Cu2+ ions play different roles: one opens the spirocyclic structure and the other quenches the fluorescence of the xanthene moiety. This reaction mechanism is supported by a comparative study on the model compound N-acryloyl rhodamine B hydrazide as well as by the density functional theory calculations. Furthermore, the absorption response of CARB is highly selective for Cu2+ over other common ions, which implies that CARB may be used as a colorimetric probe for the rapid visual detection of Cu2+.

  我们合成了一种新的罗丹明衍生物--N-（3-羧基）丙烯酰罗丹明 B 肼（CARB），并研究了它与 Cu2+ 的不寻常光谱反应。该衍生物在与 Cu2+ 配位后表现出快速、可逆的非荧光吸收，这在罗丹明 B 衍生物中是一种相当不寻常的现象。利用约伯法和摩尔比法进行的化学计量学测量显示，一个 CARB 分子结合了两个 Cu2+ 离子，而这两个 Cu2+ 离子起着不同的作用：一个打开螺环结构，另一个熄灭呫吨分子的荧光。对模型化合物 N-丙烯酰基罗丹明 B 肼的比较研究以及密度泛函理论计算均支持这一反应机理。此外，CARB 的吸收响应对 Cu2+ 而非其他常见离子具有高度选择性，这意味着 CARB 可用作快速目测 Cu2+ 的比色探针。