6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 | 41037-26-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物
• 中文别名: 6-甲氧基-4-甲基喹啉；甲氧基甲基喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-4-methylquinoline
• 英文别名: 4-methyl-6-methoxyquinoline
• CAS: 41037-26-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD00191547
• 分子量: 173.214
• InChiKey: MBVGYFIYXWVPQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53°C
• 沸点：
  158 °C / 10mmHg
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有危险的反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

SDS

6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Methoxy-4-methylquinoline Hydrate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 41037-26-7
分子式： C11H11NO·xH2O
6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
53°C
沸点/沸程 158 °C/1.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色油状液体。其熔点为50-52℃，沸点在121-123℃（0.267 kPa）之间。它微溶于水，并能溶解于乙醇、乙醚和苯中。

用途
该物质用作有机合成中间体。

生产方法
将100克对甲氧基苯胺盐酸盐、270克三氯化铁（FeCl3·6H2O）、10克无水氯化锌与450毫升95%乙醇混合，搅拌加热后，滴加35克甲基乙烯基甲酮。保持温度在60-65℃，并在1.5至2小时内完成添加过程。回流反应2小时后冷却，并加入25%的氢氧化钠溶液调至碱性。随后进行减压蒸馏直至接近干涸状态。接着使用乙醚提取剩余物，从提取液中蒸除乙醚，再通过减压蒸馏收集121-123℃（0.267 kPa）范围内的馏分，最终得到42克产品，收率为52%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxy-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Dubovitskii; Gruzdev; Kaminskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 1, p. 113 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 硫酸 、 三氯氧磷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以72%的产率得到6-甲氧基-4-甲基喹啉水合物
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085

文献信息

• Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterical activity
  申请人：——

  公开号：US20040038998A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Aminopiperidine derivatives of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof useful in methods of treatment of bacterial infections in mammals, particularly in man. 1

  氨基哌啶衍生物的公式(I)及其药物可接受的衍生物，用于治疗哺乳动物，特别是人类的细菌感染。
• NEW BIS-AMIDO PYRIDINES
  申请人：REISER Ulrich

  公开号：US20150057286A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention relates to bis-amido pyridines of general formula (I) their use as SMAC mimetics, pharmaceutical compositions containing them, and their use as a medicaments for the treatment and/or prevention of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation and associated conditions such as cancer. The groups R 1 to R 4 have the meanings given in the claims and in the specification.

  这项发明涉及一般式（I）的双酰胺吡啶，其作为SMAC模拟物的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防由细胞过度或异常增殖引起的疾病及相关症状（如癌症）的药物的用途。R1至R4基团的含义如索赔和说明书中所述。
• Synthetic Studies on Quinine:  Quinuclidine Construction via a Ketone Enolate Regio- and Diastereoselective Pd-Mediated Allylic Alkylation
  作者：Deidre M. Johns、Makoto Mori、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol061524s

  日期：2006.8.1

  7-Hydroxy-quinine was synthesized by an asymmetric aldol reaction that establishes the C8 and C9 stereochemistry, followed by construction of the 3-vinyl-quinuclidine azabicyclo[2.2.2]octane by C3-C4 ring closure using an intramolecular palladium-mediated allylic alkylation with excellent regio- and diastereoselectivity. This is the first report of a ketone-enolate-stereocontrolled allylic alkylation

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• Aerobic cross-dehydrogenative couplings of N-heteroarenes with toluene derivatives at room temperature
  作者：Qiao-Lin Wang、Huawen Huang、Zhaozhao Sun、Yufeng Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1gc02547c

  日期：——

  A set of mild aerobic cross-dehydrogenative couplings of N-heteroarenes with the benzylic C(sp3)–H bond has been achieved by using visible-light-induced photocatalysis. This approach was found to provide a sustainable alternative to Minisci benzylation reactions using readily accessible toluene derivatives as benzylating agents. The unique combination of photocatalysis, bromo radical mediation, and

  通过使用可见光诱导的光催化，已经实现了一组 N-杂芳烃与苄基 C(sp 3 )-H 键的温和有氧交叉脱氢偶联。发现这种方法为 Minisci 苄基化反应提供了一种可持续的替代方案，使用容易获得的甲苯衍生物作为苄基化剂。光催化、溴自由基介导和有氧氧化的独特组合被证明是转化成功的关键。机理研究揭示了在初始步骤中对激发的光催化剂进行氧化和还原猝灭的可行性。
• Ruthenium-catalysed synthesis of 2- and 3-substituted quinolines from anilines and 1,3-diols
  作者：Rune Nygaard Monrad、Robert Madsen

  DOI：10.1039/c0ob00676a

  日期：——

  as well as naphthylamines were shown to participate in the heterocyclisation. In the 1,3-diol a substituent was allowed in the 1- or the 2-position giving rise to 2- and 3-substituted quinolines, respectively. The best results were obtained with 2-alkyl substituted 1,3-diols to afford 3-alkylquinolines. The mechanism is believed to involve dehydrogenation of the 1,3-diol to the 3-hydroxyaldehyde which

  通过苯胺与1，3-二醇的环缩反应描述了取代喹啉的直接合成。反应进行均三甲苯催化量的RuCl 3 ·xH 2 O的溶液，PBu 3和MgBr 2 ·OEt 2。该转化不需要任何化学计量的添加剂，仅产生水 和 二氢作为副产品。含有甲基，甲氧基和氯取代基的苯胺以及萘胺被证明参与了杂环化反应。在里面1,3-二醇在1-或2-位上允许取代基，分别产生2-和3-取代的喹啉。用2-烷基取代的1，3-二醇获得最好的结果，得到3-烷基喹啉。据信该机理涉及对苯酚的脱氢。1,3-二醇 到 3-羟醛 消除了 水生成相应的α，β-不饱和醛 后者然后以类似于多布纳-冯·米勒（Doebner–von Miller）中观察到的方式与苯胺反应喹啉 合成。

表征谱图