6-甲氧基-8-硝基-1H-喹啉-5-酮 | 5323-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-8-硝基-1H-喹啉-5-酮
• 英文名称: 5-Hydroxy-6-methoxy-8-nitro-chinolin
• 英文别名: 6-methoxy-8-nitro-quinolin-5-ol；6-Methoxy-8-nitro-chinolin-5-ol；5-hydroxy-6-methoxy-8-nitroquinoline；5-Hydroxy-6-methoxy-8-nitroquinoline；6-methoxy-8-nitroquinolin-5-ol
• CAS: 5323-58-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: QAICTYKDANKDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-8-硝基-1H-喹啉-5-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 二丁醚 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 8-Amino-5-(n-butoxy)-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  修饰伯氨喹作为抗疟药。4.伯氨喹的5-烷氧基衍生物。

  摘要：

  已经合成了三十二个5-烷氧基伯氨喹，并被评估为血型裂殖剂（伯氏疟原虫，小鼠）和组织型裂殖剂（食蟹毛疟原虫，猴子）。这些化合物中的几种在两种筛选中均具有极高的活性。如此广泛的抗疟疾功效提供了一种可以治愈各种复发性和非复发性疟疾的药物。

  DOI：

  10.1021/jm00390a012
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醚 在 arsenic(V) oxide 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 6-甲氧基-8-硝基-1H-喹啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Elderfield et al., Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-(Straight chain 3-12 carbon alkoxy)-8-quinolinamines and their use for
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04554279A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  Improved means for the chemotherapy of malaria have been achieved with 5-oxy-primaquine analogues having the formula: ##STR1## wherein R.sub.4 represents hydrogen or a methyl grouping, and R represents an alkyl group containing 3 to 12 carbon atoms and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the salt-forming acid may be organic or inorganic in nature. These primaquine-related compounds afford improvement in the chemotherapy of malaria by exerting plasmodicidal action on malaria parasites which may be present in either the blood, formed tissues, or blood and formed tissues of the mammalian host. Such broad and practical spectrum of effectiveness distinguishes the said primaquine analogues, which may be administered parenterally or perorally to infected animals.

  已实现改进的疟疾化疗手段，采用具有以下结构式的5-氧基伯喹类似物：##STR1## 其中R.sub.4代表氢或甲基基团，R代表含有3至12个碳原子的烷基基团及其药用可接受盐，其中盐形成酸可以是有机的或无机的。这些伯喹相关化合物通过对可能存在于哺乳动物宿主的血液、组织或血液和组织中的疟原虫产生疟疾杀灭作用，从而改善了疟疾的化疗效果。这种广泛而实用的有效性范围区分了所述的伯喹类似物，可以通过注射或口服的方式给感染的动物使用。
• Process for production of 8-NHR quinolines
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04167638A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  An improved process for producing 8-NHR quinolines from 8-aminoquinolines disclosed. The process comprises reacting 8-aminoquinolines with a substituted alkyl halide in the presence of an amine having a boiling point of 80.degree.-90.degree. C. The amine functions as an acid acceptor whereby the amine salt formed may be efficiently separated from the 8-NHR quinoline formed without expensive or time consuming purification steps. The reaction may be carried out in the presence of a solvent such as an alcohol.

  一种改进的方法用于从8-氨基喹啉制备8-NHR喹啉。该方法包括在存在沸点为80度至90度的胺的情况下，将8-氨基喹啉与取代烷基卤化物反应。胺起到酸受体的作用，从而形成的胺盐可以在无需昂贵或耗时的纯化步骤的情况下有效地与形成的8-NHR喹啉分离。反应可以在存在溶剂（如醇类）的情况下进行。
• THE SYNTHESIS OF 5-HYDROXY-8-NITROQUINOLINE AND CERTAIN OF ITS DERIVATIVES¹
  作者：REYNOLD C. FUSON、ROBERT A. BAUMAN、EDGAR HOWARD、ELLIOT N. MARVELL

  DOI：10.1021/jo01170a011

  日期：1947.11
• The Preparation of Unsymmetrical Diaryl Amines. 5-Phenylamino-6-methoxy-8-(3-diethylaminopropylamino)-quinoline¹
  作者：H. R. Snyder、Nelson R. Easton

  DOI：10.1021/ja01216a065

  日期：1946.12
• Tatsuoka et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 33,35
  作者：Tatsuoka et al.

  DOI：——

  日期：——