5-氯-6-甲氧基-8-硝基喹啉 | 64992-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-6-甲氧基-8-硝基喹啉
• 英文名称: 5-chloro-6-methoxy-8-nitro-quinoline
• 英文别名: 5-Chlor-6-methoxy-8-nitro-chinolin；5-Chloro-6-methoxy-8-nitroquinoline
• CAS: 64992-86-5
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₃
• 分子量: 238.63
• InChiKey: AUTZYEVNVAMBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203.5-205 °C
• 沸点：
  398.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-甲氧基-8-硝基喹啉 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 6-methoxy-N⁵-phenyl-quinoline-5,8-diyldiamine
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Unsymmetrical Diaryl Amines. 5-Phenylamino-6-methoxy-8-(3-diethylaminopropylamino)-quinoline¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01216a065
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-8-硝基喹啉 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-氯-6-甲氧基-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  5-苯氧基伯氨喹类似物和四恶烷杂化物作为抗疟药

  摘要：

  对当前抗疟药的耐药性的迅速出现导致迫切需要发现新的有效化合物。在这项工作中，合成了一系列具有 8-氨基喹啉核心 ( 7a – 7h )的 5-苯氧基伯氨喹类似物，并研究了它们对恶性疟原虫的抗疟活性。与原始伯氨喹相比，大多数类似物显示出改善的血液抗疟活性。为了进一步探索药物混合策略，合成了四恶烷和代表性 5-苯氧基-伯氨喹类似物7a之间的共轭化合物。在我们的工作中，杂合化合物12的血液抗疟活性增加了近 30 倍（IC 50= 0.38 ± 0.11 μM) 与伯氨喹相比，对哺乳动物细胞的毒性相对较低 (SI = 45.61)。此外，我们发现这些 5-苯氧基伯氨喹类似物和杂交体表现出显着的血红素聚合抑制作用，其活性类似于氯喹，这可能有助于它们提高抗疟活性。5-苯氧基伯氨喹类似物和四恶烷杂化物可作为进一步开发抗疟药的有希望的候选物。

  DOI：

  10.3390/molecules26133991

文献信息

• Modifications of primaquine as antimalarials. 4. 5-Alkoxy derivatives of primaquine
  作者：Eugene H. Chen、Keiichi Tanabe、Andrew J. Saggiomo、Edward A. Nodiff

  DOI：10.1021/jm00390a012

  日期：1987.7

  blood schizonticides (Plasmodium berghei, mouse) and tissue schizonticides (Plasmodium cynomolgi, monkey). Several of these compounds were extremely active in both screens. Such a broad spectrum of antimalarial efficacy offers the possibility of a single drug that could cure the various relapsing and nonrelapsing malarias.

  已经合成了三十二个5-烷氧基伯氨喹，并被评估为血型裂殖剂（伯氏疟原虫，小鼠）和组织型裂殖剂（食蟹毛疟原虫，猴子）。这些化合物中的几种在两种筛选中均具有极高的活性。如此广泛的抗疟疾功效提供了一种可以治愈各种复发性和非复发性疟疾的药物。
• 5-(Straight chain 3-12 carbon alkoxy)-8-quinolinamines and their use for
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US04554279A1

  公开（公告）日：1985-11-19

  Improved means for the chemotherapy of malaria have been achieved with 5-oxy-primaquine analogues having the formula: ##STR1## wherein R.sub.4 represents hydrogen or a methyl grouping, and R represents an alkyl group containing 3 to 12 carbon atoms and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the salt-forming acid may be organic or inorganic in nature. These primaquine-related compounds afford improvement in the chemotherapy of malaria by exerting plasmodicidal action on malaria parasites which may be present in either the blood, formed tissues, or blood and formed tissues of the mammalian host. Such broad and practical spectrum of effectiveness distinguishes the said primaquine analogues, which may be administered parenterally or perorally to infected animals.

  已实现改进的疟疾化疗手段，采用具有以下结构式的5-氧基伯喹类似物：##STR1## 其中R.sub.4代表氢或甲基基团，R代表含有3至12个碳原子的烷基基团及其药用可接受盐，其中盐形成酸可以是有机的或无机的。这些伯喹相关化合物通过对可能存在于哺乳动物宿主的血液、组织或血液和组织中的疟原虫产生疟疾杀灭作用，从而改善了疟疾的化疗效果。这种广泛而实用的有效性范围区分了所述的伯喹类似物，可以通过注射或口服的方式给感染的动物使用。
• Tomita et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1951, vol. 71, p. 850,853
  作者：Tomita et al.

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF 5-HYDROXY-8-NITROQUINOLINE AND CERTAIN OF ITS DERIVATIVES¹
  作者：REYNOLD C. FUSON、ROBERT A. BAUMAN、EDGAR HOWARD、ELLIOT N. MARVELL

  DOI：10.1021/jo01170a011

  日期：1947.11
• Synthesis of the 8-aminoquinoline antimalarial 5-fluoroprimaquine
  作者：Paul M. O'Neill、Richard C. Storr、B. Kevin Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00177-x

  日期：1998.4

  Several approaches to the synthesis of 5-fluoro-6-methoxy-8-nitroquinoline 5, the key intermediate required for the synthesis of 9-fluoroprimaquine, were investigated. In one approach, 5-chloro-6-methoxy-8-nitroquinoline was synthesised and treated with a variety of nucleophilic sources of fluoride. In another approach, electrophilic substitution of 6-methoxy-8-nitroquinoline with (N-fluorosulfonimide, NFS1) was investigated. The final approach to 5 involved a modified Skraup reaction of 5-fluoro-4-methoxy-2-nitroaniline which gave the required intermediate in 30% yield. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.