6-甲氧基-喹啉-2-甲醛 | 89060-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-喹啉-2-甲醛
• 中文别名: 6-甲氧基-4-醛基喹啉；6-甲氧基-4-喹啉羧醛
• 英文名称: 6-methoxyquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methoxyquinoline-2-carboxaldehyde
• CAS: 89060-22-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD06407584
• 分子量: 187.198
• InChiKey: AYIIFDAAXPMDAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  353.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-喹啉-2-甲醛 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 镍 氢氧化钾 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl (4aS,R)-3-benzyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrazino[1,2-a]-quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式(I)的化合物： 其中 A代表一个5、6或7-成员的(杂)芳香族或非芳香族环， n和n′代表0、1或2 X代表描述中定义的烷基链， R3代表芳基或杂芳基团， R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表描述中定义的式(II)的团。 含有这些化合物的药物，对治疗涉及凋亡缺陷的疾病有用。

  公开号：

  US20080188460A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到6-甲氧基-喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Novel quinoline-based fluorescent bioimaging probe, KSNP117, for sentinel lymph node mapping

  摘要：

  一种新型近红外荧光成像探针KSNP117已经开发出来。其在体外和体内的优异稳定性和生物相容性得到确认，并成功展示了它在哨兵淋巴结映射方面的生物医学应用。

  DOI：

  10.1039/d1tb00568e

文献信息

• Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Xue Li、Fang Bai、Chaogan Liu、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02651

  日期：2021.10.1

  An efficient electrochemical method for benzylic C(sp3)–H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O2 as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry

  已经开发了一种用于苄基 C(sp 3 )-H 键氧化的有效电化学方法。各种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基（杂）亚甲基可以在未分割的电池中以中等至极好的收率转化为所需的芳醛和芳酮，使用 O 2作为氧源，高氯酸镥作为电解质。在循环伏安法研究、18 O 标记实验和自由基捕获实验的基础上，提出了一种可能的单电子转移机制用于电氧化反应。
• Discovery of fused heterocyclic carboxamide derivatives as novel α7-nAChR agonists: Synthesis, preliminary SAR and biological evaluation
  作者：Yu Xue、Xiaomeng He、Taoyi Yang、Yuxi Wang、Zhenming Liu、Guisen Zhang、Yanxing Wang、Kewei Wang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111618

  日期：2019.11

  Emax than EVP-6124. The result illustrated the importance of aromaticity to the activity of agonism. Compound 10a, which showed EC50 of 1.88 μM and Emax of 72.4%, was further characterized comprehensively, including co-application with type II positive allosteric modulator PNU-120596, selectivity with other closely related ligand-gated ion channel, etc. The results showed that 10a showed moderate selectivity

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分
• AROYLQUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：Liou Jing-Ping

  公开号：US20110275643A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A serious of nitro heterocyclic derivatives including a structure of formula (I) are provided. In formula (I), P, Q and R1 to R8 are defined in the specification. The derivatives disclosed in the present invention are characterized in inhibiting tubulin polymerization, and treating cancers and other tubulin polymerization-related disorders with a suitable pharmaceutical acceptable carrier.

  提供了一系列含有结构式（I）的硝基杂环衍生物。在结构式（I）中，P、Q和R1至R8在说明书中有定义。本发明揭示的衍生物具有抑制微管聚合的特性，并可使用合适的药用载体治疗癌症和其他与微管聚合有关的疾病。
• [EN] BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES PONTÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：KYORIN SEIYAKU KK

  公开号：WO2013003383A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  Novel bridged bicyclic compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型桥环双环化合物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。所披露的化合物、其药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，可用于治疗细菌感染及相关疾病和症状。
• Metal- and radical-free aerobic oxidation of heteroaromatic methanes: an efficient synthesis of heteroaromatic aldehydes
  作者：Rongzi Ye、Yuanjie Cao、Xiaoxiang Xi、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9ob00490d

  日期：——

  A metal-free and radical-free synthesis of heteroaromatic aldehydes was developed through aerobic oxidation of methyl groups in an I2/DMSO/O2 catalytic system. Under the reaction conditions, various functional groups such as methoxy, aldehyde, ester, nitro, amide, and halo (F, Cl, Br) groups were well tolerated. The bioactive compounds like chlorchinaldin derivative and papaverine were also oxidized

  通过在I 2 / DMSO / O 2催化系统中对甲基进行好氧氧化，开发了杂芳醛的无金属和无自由基合成方法。在反应条件下，各种官能团如甲氧基，醛基，酯基，硝基，酰胺基和卤素（F，Cl，Br）基团均具有良好的耐受性。诸如氯霉素衍生物和罂粟碱的生物活性化合物也被氧化成相应的醛和酮。该反应提供了制备有价值的杂芳族醛的有效方法。