4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉 | 15644-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉
• 中文别名: 6-甲氧基-2-甲基-喹啉-4-醇
• 英文名称: 6-methoxy-2-methylquinolin-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methoxy-2-methylquinoline；2-methyl-4-hydroxy-6-methoxyquinoline；6-methoxy-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 15644-90-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00272322
• 分子量: 189.214
• InChiKey: JEFIWGFOCYLOLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  317-318 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  352.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-Hydroxy-6-methoxy-2-methylquinoline
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴护目镜/戴面罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P330 漱口。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H11NO2
分子式
: 189.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Hydroxy-6-methoxy-2-methylquinoline
<=100%
化学文摘登记号(CAS 15644-90-3
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
> 280 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.413
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉 在 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氯-6-乙氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  AV6 衍生物作为潜伏 HIV-1 的新型双重再激活剂的设计、合成和生物学评估†

  摘要：

  由于潜伏病毒库的存在，“休克和杀死”策略可能是治疗 HIV/AIDS 的有前景的方法。“休克和杀死”策略的一个主要挑战来自普遍缺乏临床有效的潜伏期逆转剂 (LRA)。据报道，2-甲基喹啉衍生物抗病毒药物 6 (AV6) 可诱导潜伏的 HIV-1 表达并与 HDAC 抑制剂 VA 协同作用以逆转 HIV 潜伏期。我们在此报告了 AV6 类似物的设计和鉴定，这些类似物具有 HDAC 抑制剂的锌结合基团，并具有双重作用机制，可将 HIV-1 从潜伏期重新激活。对重新激活 HIV-1 潜伏期的化合物的评估确定了两种优异的活性化合物12c和12d. 进一步的生物测定表明，这两种化合物通过双重机制重新激活潜伏的 HIV-1，即抑制 HDAC 和早期 HIV-1 基因表达所需的 NFAT。此外，发现12c和12d可以通过从无活性复合物 7SK snRNP 中释放 P-TEFb 来重新激活 HIV-1 转录。最后，分子对接确定了它们在

  DOI：

  10.1039/c8ra01216d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate 以 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Some Substituted Quinolines

  摘要：

  对甲氧基苯胺 (1) 在回流乙醇中用乙酰乙酸乙酯处理 4 小时，得到 3-[(4-甲氧基苯基)亚氨基]丁酸乙酯 (2)，其在 250 °C 的热道热油中热环化，得到 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉(3)。后者与 POCl3 一起加热，得到 4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉 (4)，用芳香醛 (5a-e) 处理，得到相应的 4-氯-6-甲氧基-2-苯乙烯基喹啉 (6a-e) ）。 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉(3)用乙酰乙酸乙酯处理后得到香豆素取代的喹啉，即9-甲氧基-4,5-二甲基-2H-吡喃并[3,2-C]喹啉-2-一（7）。由此获得的产品已根据其光谱数据进行了表征，并评估了其抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18323

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC BISAMINOQUINOLINES AND BISAMINOQUINOLINES WITH VARIED LINKERS AS AUTOPHAGY INHIBITORS FOR CANCER AND OTHER THERAPY<br/>[FR] BISAMINOQUINOLINES ASYMÉTRIQUES ET BISAMINOQUINOLINES COMPORTANT DIVERSES SÉQUENCES DE LIAISON POUVANT ÊTRE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET D'AUTRES MALADIES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016022956A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention provides novel asymmetric and symmetric bisaminoquinolmes and related compounds, methods of treatment and syntheses. The novel compounds exhibit effective anticancer activity and are useful in the treatment of a variety of autophagy-related disorders.

  这项发明提供了新型的不对称和对称双氨基喹啉和相关化合物，治疗方法和合成方法。这些新型化合物表现出有效的抗癌活性，并可用于治疗各种与自噬相关的疾病。
• Design, synthesis, and evaluation of new 2-(quinoline-4-yloxy)acetamide-based antituberculosis agents
  作者：Ana Flávia Borsoi、Josiane Delgado Paz、Bruno Lopes Abbadi、Fernanda Souza Macchi、Nathalia Sperotto、Kenia Pissinate、Raoní S. Rambo、Alessandro Silva Ramos、Diana Machado、Miguel Viveiros、Cristiano Valim Bizarro、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112179

  日期：2020.4

  quinolines were synthesized and evaluated as in vitro inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (M. tuberculosis) growth. Structure-activity relationship (SAR) studies leaded to potent antitubercular agents, with minimum inhibitory concentration (MIC) values as low as 0.3 μM against M. tuberculosis H37Rv reference strain. Furthermore, the lead compounds were active against multidrug-resistant strains

  使用经典的分子简化方法，合成了36种喹啉系列，并作为结核分枝杆菌（M. tuberculosis）生长的体外抑制剂进行了评估。结构-活性关系（SAR）研究导致了有效的抗结核药，针对结核分枝杆菌H37Rv参考菌株的最低抑菌浓度（MIC）值低至0.3μM。此外，先导化合物对多药耐药菌株具有活性，而与某些一线和二线药物没有交叉耐药性。对分子进行抗qcrB基因中单个突变的自发突变菌株的测试（T313A），表明合成的喹啉靶向细胞色素bc1复合物。此外，前体化合物对HepG2和Vero细胞没有明显的毒性，并且在人肝S9组分中显示出中等的消除率。最后，在结核感染的巨噬细胞模型中，选定的结构抑制了结核分枝杆菌的生长。综合来看，这些数据表明这类化合物可能为抗结核药物的未来发展提供候选。
• OXAZOLIDINONE ANTIBIOTICS
  申请人：Bur Daniel

  公开号：US20110039823A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein U, V, W, X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, A, B, D, E, G, m, and n are as defined in the description, to pharmaceutically acceptable salts of such compounds for use in the manufacture of a medicament for the prevention or treatment of a bacterial infection. Certain compounds of formula (I) are new and are also part of this invention.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中U、V、W、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、B、D、E、G、m和n的定义如说明书中所述，还涉及用于制造预防或治疗细菌感染的药物的上述化合物的药用可接受盐。式(I)中的某些化合物是新颖的，也是本发明的一部分。
• Design, synthesis, and biological evaluation of new quinoline-based heterocyclic derivatives as novel antibacterial agents
  作者：Ghazwan Ali Salman、Dhafer S. Zinad、Ahmed Mahal

  DOI：10.1007/s00706-020-02686-3

  日期：2020.10

  vitro antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria were evaluated. Newly synthesized derivatives have been obtained in good yields ranging from 65 to 80%. The synthesized derivatives have been characterized and their structures identified using spectroscopic analysis including NMR, FT-IR, and mass techniques. Most of compounds exhibited moderate-to-good antibacterial activity

  合成了一系列新的基于喹诺酮的杂环衍生物，包括噻二嗪，噻二唑和三唑，并评估了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。以65％至80％的高产率获得了新合成的衍生物。已对合成的衍生物进行了表征，并使用包括NMR，FT-IR和质谱技术在内的光谱分析鉴定了其结构。大多数化合物对所有四种细菌菌株均表现出中等至良好的抗菌活性，并且比氨苄西林具有明显更高的活性。与其他化合物的中等活性相比，这些化合物显示出相对较好的抗菌活性。 图形摘要
• Ultrasound-Assisted Synthesis of 4-Alkoxy-2-methylquinolines: An Efficient Method toward Antitubercular Drug Candidates
  作者：Ana Flávia Borsoi、Josiane Delgado Paz、Kenia Pissinate、Raoní Scheibler Rambo、Víctor Zajaczkowski Pestana、Cristiano Valim Bizarro、Luiz Augusto Basso、Pablo Machado

  DOI：10.3390/molecules26051215

  日期：——

  Tuberculosis (TB) has been described as a global health crisis since the second half of the 1990s. Mycobacterium tuberculosis (Mtb), the etiologic agent of TB in humans, is a very successful pathogen, being the main cause of death in the population among infectious agents. In 2019, it was estimated that around 10 million individuals were contaminated by this bacillus and about 1.2 million succumbed to the disease. In recent years, our research group has reported the design and synthesis of quinoline derivatives as drug candidates for the treatment of TB. These compounds have demonstrated potent and selective growth inhibition of drug-susceptible and drug-resistant Mtb strains. Herein, a new synthetic approach was established providing efficient and rapid access (15 min) to a series of 4-alkoxy-6-methoxy-2-methylquinolines using ultrasound energy. The new synthetic protocol provides a simple procedure utilizing an open vessel system that affords the target products at satisfactory yields (45–84%) and elevated purities (≥95%). The methodology allows the evaluation of a larger number of molecules in assays against the bacillus, facilitating the determination of the structure–activity relationship with a reduced environmental cost.

  自20世纪90年代后半期以来，结核病（TB）一直被描述为全球健康危机。人类结核病的病原体——结核分枝杆菌（Mtb）是一种非常成功的病原体，是传染病中导致人口死亡的主要原因。据估计，2019年约有1000万人感染了这种杆菌，约120万人因此病逝。近年来，我们的研究小组报告了设计和合成喹啉衍生物作为治疗结核病的药物候选。这些化合物显示出对药物敏感和耐药的Mtb菌株具有强大且选择性的生长抑制作用。在此，我们建立了一种新的合成方法，利用超声波能量高效快速（15分钟）合成一系列4-烷氧基-6-甲氧基-2-甲基喹啉。新合成方案提供了一个简单的开放式反应系统，以令人满意的产率（45-84%）和高纯度（≥95%）获得目标产品。该方法允许在杆菌试验中评估更多数量的分子，有助于确定结构-活性关系，同时减少环境成本。