1-(6-methoxyquinolin-2-yl)ethan-1-one | 133378-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-methoxyquinolin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(6-Methoxy-2-quinolinyl)ethanone；1-(6-methoxyquinolin-2-yl)ethanone
• CAS: 133378-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD08062628
• 分子量: 201.225
• InChiKey: DTCFSXCLTLCUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.5 °C
• 沸点：
  337.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-methoxyquinolin-2-yl)ethan-1-one 在 (RuOTf((R,R)-N-Me-Tsdpen)(p-cymene)) 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过手性Ru（二胺）催化2,2'-双喹啉衍​​生物的加氢反应，对映体高选择性直接合成环内邻氨基二胺

  摘要：

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201608181
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-(6-methoxyquinolin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性Ru（二胺）催化2,2'-双喹啉衍​​生物的加氢反应，对映体高选择性直接合成环内邻氨基二胺

  摘要：

  开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,2'-双喹啉和双喹喔啉衍生物的不对称氢化反应。以高收率获得了种类繁多的手性内环邻二胺，非对映体和对映体选择性高（高达93：7 dl / meso和> 99％ee）。这些手性二胺很容易转化为一类新的手性N-杂环卡宾（NHC），这很重要，但很难获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201608181

文献信息

• Chloroacetate-Promoted Selective Oxidation of Heterobenzylic Methylenes under Copper Catalysis
  作者：Jianming Liu、Xin Zhang、Hong Yi、Chao Liu、Ren Liu、Heng Zhang、Kelei Zhuo、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201409580

  日期：2015.1.19

  The efficient selective oxidation and functionalization of CH bonds with molecular oxygen and a copper catalyst to prepare the corresponding ketones was achieved with ethyl chloroacetate as a promoter. In this transformation, various substituted N‐heterocyclic compounds were well tolerated. Preliminary mechanistic investigations indicated that organic radical species were involved in the overall process

  以氯乙酸乙酯为促进剂，实现了对CH键与分子氧和铜催化剂的高效选择性氧化和官能化反应，以制备相应的酮。在这种转化中，各种取代的N杂环化合物具有良好的耐受性。初步的机械研究表明，有机自由基物种参与了整个过程。N杂环化合物和氯乙酸乙酯相互协同作用，以激活亚甲基中的CH键，这导致自由基中间体的容易生成，从而导致相应的酮收率高。
• Metal-free C–H methylation and acetylation of heteroarenes with PEG-400
  作者：Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc01183e

  日期：——

  efficient route for methylation and acetylation of aza-heteroarenes using PEG-400 under O2 and TsOH·H2O for the first time by tuning the reaction conditions using a different set of starting materials. The key features of the current protocol are oxidative C–O and C–C bond scission under metal-free conditions with good functional group tolerance, and a broad substrate scope. The potential applicability

  从可再生和廉价来源产生甲基碳来源具有挑战性。在本文中，我们通过使用不同的起始原料调整反应条件，首次描述了在O 2和TsOH·H 2 O下使用PEG-400进行氮杂杂芳烃甲基化和乙酰化的新颖而有效的途径。当前协议的关键特征是在无金属条件下具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围的氧化性C–O和C–C键断裂。通过一锅法证明了所设计方法的潜在适用性，可用于合成中枢神经系统（CNS）抑制剂和抗惊厥药物分子。
• Novel quinoline-based fluorescent bioimaging probe, KSNP117, for sentinel lymph node mapping
  作者：Ahmed A. Elbatrawy、Da Sol Lee、Sang Bong Lee、Hui-Jeon Jeon、Sijoon Lee、Kyung-ku Kang、Soo-Eun Sung、Ye Ri Han、Sung Jin Cho、Dong-Su Kim、Kil Soo Kim、Ghilsoo Nam、Yong Hyun Jeon

  DOI：10.1039/d1tb00568e

  日期：——

  A novel near-infrared fluorescent imaging probe, KSNP117, was developed. Its excellent stability and biocompatibility were confirmed in vitro and in vivo, and its biomedical application for sentinel lymph node mapping was successfully demonstrated.

  一种新型近红外荧光成像探针KSNP117已经开发出来。其在体外和体内的优异稳定性和生物相容性得到确认，并成功展示了它在哨兵淋巴结映射方面的生物医学应用。
• NOVEL COMPOUNDS USEFUL AS NEAR-INFRARED FLUORESCENT PROBES SELECTIVELY BINDING TO TAU AGGREGATES AND METHOD OF PREPARING THE SAME
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20210255203A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Disclosed are a compound with near-infrared fluorescence that selectively binds to tau aggregates, a method for preparing the same, a tau-targeting near-infrared fluorescent probe including the compound, a composition for detecting a tau fiber protein containing the near-infrared fluorescent probe as an active ingredient, and the use of the composition for the diagnosis of tauopathy. In particular, the compound does not bind to an amyloid beta protein and has high selectivity to a tau aggregate, specifically reported as an etiology of the initial state of tauopathy, thus being useful as a near-infrared fluorescent detector for detecting a tau fiber protein for early diagnosis of a tauopathy including Alzheimer's disease.

  本发明涉及一种具有近红外荧光的化合物，其选择性地结合到tau聚集体上，以及制备该化合物的方法，包括该化合物的tau定向近红外荧光探针，含有该近红外荧光探针作为活性成分的检测tau纤维蛋白的组合物，以及将该组合物用于tau病的诊断。特别地，该化合物不结合到淀粉样β蛋白，并且具有高选择性结合到tau聚集体上，特别是报告为tau病初期状态的病因，因此可用作近红外荧光检测器，用于检测tau纤维蛋白，以早期诊断包括阿尔茨海默病在内的tau病。
• Asymmetric Reductive Amination with Pinacolborane Catalyzed by Chiral SPINOL Borophosphates
  作者：Zhenwei Wu、Hualing He、Minglei Chen、Linfei Zhu、Weitao Zheng、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03866

  日期：2022.12.30

  The catalytic asymmetric reductive amination of ketones with pinacolborane employing chiral SPINOL-derived borophosphates as catalysts has been realized. A series of chiral amine derivatives bearing multiple functional groups were obtained in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 97% yield, 98% ee) under mild reaction conditions. Moreover, the synthetic applicability of the established

  使用手性 SPINOL 衍生的硼磷酸盐作为催化剂，酮与频哪醇硼烷的催化不对称还原胺化反应已经实现。在温和的反应条件下，获得了一系列具有多个官能团的手性胺衍生物，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 97% 产率，98% ee）。此外，该方法的合成适用性已通过 ( R )-Fendiline 的不对称合成得到证明。