[1-(2'-methoxy-5'-methylphenyl)-2,2-dimethylcyclopentyl]-methanol | 815620-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [1-(2'-methoxy-5'-methylphenyl)-2,2-dimethylcyclopentyl]-methanol
• 英文别名: [1-(2-Methoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylcyclopentyl]methanol
• CAS: 815620-64-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: CEUKLDLCUGNBPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(2'-methoxy-5'-methylphenyl)-2,2-dimethylcyclopentyl]-methanol 在 氢氧化钾 、 silica gel 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-methoxy-4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  (±)-Herbertene-1,13-二醇和 (±)-α-Herbertenol 通过爱尔兰酯克莱森重排和 RCM 反应序列的正式全合成

  摘要：

  爱尔兰酯克莱森重排和闭环复分解 (RCM) 反应的组合已被用于高效的正式全合成 Herbertene-1,13-二醇和 α-herbertenol，倍半萜烯在环戊烷环上含有两个邻位季碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865223
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methoxy-5-methylphenyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.67h， 生成 [1-(2'-methoxy-5'-methylphenyl)-2,2-dimethylcyclopentyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  (±)-Herbertene-1,13-二醇和 (±)-α-Herbertenol 通过爱尔兰酯克莱森重排和 RCM 反应序列的正式全合成

  摘要：

  爱尔兰酯克莱森重排和闭环复分解 (RCM) 反应的组合已被用于高效的正式全合成 Herbertene-1,13-二醇和 α-herbertenol，倍半萜烯在环戊烷环上含有两个邻位季碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865223

文献信息

• Synthesis of C-13 Oxidised Cuparene and Herbertane Sesquiterpenes via a Paternò-Büchi Photocyclisation-Oxetane Fragmentation Strategy: Total Synthesis of 1,13-Herbertenediol
  作者：Richard S. Grainger、Richard J. Boxall、Leigh Ferris

  DOI：10.1055/s-2004-832813

  日期：——

  The intramolecular Paternò-Büchi reaction of 5-aryl-4,4-dimethyl-hex-5-enals has been used to assemble the hindered cyclopentane skeleton of the cuparene and herbertane sesquiter­penes. Regioselective carbon-oxygen bond cleavage in the resulting oxetane is applied to the synthesis of 1,13-herbertane diol.

  5-芳基-4,4-二甲基-己-5-烯醛的分子内Paternò-Büchi反应已被用于组装cuparene和herbertane倍半萜的阻碍环戊烷骨架。将所得到的氧杂环烷烃中的碳-氧键区域选择性断裂应用于1,13-herbertane二醇的合成。