methyl 1-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylcyclopentane-carboxylate | 603985-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 1-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylcyclopentane-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 603985-16-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: HOOICUNLEULNNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylcyclopentane-carboxylate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-methoxy-4-methyl-2-(1,2,2-trimethylcyclopentyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  (±)-Herbertene-1,13-二醇和 (±)-α-Herbertenol 通过爱尔兰酯克莱森重排和 RCM 反应序列的正式全合成

  摘要：

  爱尔兰酯克莱森重排和闭环复分解 (RCM) 反应的组合已被用于高效的正式全合成 Herbertene-1,13-二醇和 α-herbertenol，倍半萜烯在环戊烷环上含有两个邻位季碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865223
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methoxy-5-methylphenyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.67h， 生成 methyl 1-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2,2-dimethylcyclopentane-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-Herbertene-1,13-二醇和 (±)-α-Herbertenol 通过爱尔兰酯克莱森重排和 RCM 反应序列的正式全合成

  摘要：

  爱尔兰酯克莱森重排和闭环复分解 (RCM) 反应的组合已被用于高效的正式全合成 Herbertene-1,13-二醇和 α-herbertenol，倍半萜烯在环戊烷环上含有两个邻位季碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865223

文献信息

• A Formal Total Synthesis of (±)-1,13-Herbertenediol
  作者：Adusuhilli Srikrishna、M. Srinivasa Rao

  DOI：10.1002/ejoc.200300589

  日期：2004.2

  A formal total synthesis of (±)-1,13-herbertenediol, employing a ring-closing metathesis reaction of the 4-arylhepta-1,6-diene-4-carboxylate 15 as the key reaction, is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  描述了 (±)-1,13-herbertenediol 的正式全合成, 采用 4-arylhepta-1,6-diene-4-carboxylate 15 的闭环复分解反应作为关键反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Total synthesis of (±)-1,13-herbertenediol, (±)-α-herbertenol and (±)-β-herbertenol
  作者：A. Srikrishna、G. Satyanarayana

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02734-x

  日期：2003.1

  Total synthesis of α-herbertenol, β-herbertenol and 1,13-herbertenediol, employing a Claisen rearrangement and ring-closing metathesis as key reactions for the generation of the cyclopentane containing vicinal quaternary carbons, has been described.

  已经描述了使用克莱森重排和闭环易位作为关键反应生成α-二十二烯醇，β-二十二烯醇和1,13-二十二烯二醇的全合成，该反应是生成含邻位季碳的环戊烷的关键反应。
• Formal Total Synthesis of (±)-Herbertene-1,13-diol and (±)-α-Herbertenol via Ireland Ester Claisen Rearrangement and RCM Reaction Sequence
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi

  DOI：10.1055/s-2005-865223

  日期：——

  A combination of Ireland ester Claisen rearrangement and ring-closing metathesis (RCM) reactions has been employed for efficient formal total syntheses of herbertene-1,13-diol and α-herbertenol, sesquiterpenes containing two vicinal quaternary carbon atoms on a cyclopentane ring.

  爱尔兰酯克莱森重排和闭环复分解 (RCM) 反应的组合已被用于高效的正式全合成 Herbertene-1,13-二醇和 α-herbertenol，倍半萜烯在环戊烷环上含有两个邻位季碳原子。