(4R)-4-[(4R,5R)-5-[(Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-1-ol | 329708-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(4R,5R)-5-[(Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-1-ol
• CAS: 329708-82-9
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄Si
• 分子量: 386.648
• InChiKey: ONQQNTAPHGUQOU-FMABSTRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(4R,5R)-5-[(Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-1-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-6-{(4R,5R)-5-[(Z)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-1-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(pent-4-enyl)-1,3-dioxan-4-yl]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇A和B的全合成

  摘要：

  对映体A和B，海洋来源的环状聚醚的对映选择性合成，是通过使用非对映选择性氢硼化，与乙炔锂偶联，Lindlar还原和酸催化的缩醛形成，以半克级完成的。剩余的未确定螺缩醛碳的构型被清楚地确定为11小号使用attenol A的这个供应充足合成attenol A的抗肿瘤活性也进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00056-x
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2,3-O-亚异丙基-D-苏力糖醇 在 Lindlar's catalyst 、 rhodium on alumina 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.34h， 生成 (4R)-4-[(4R,5R)-5-[(Z)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体A和B的对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用非对映选择性硼氢化，Lindlar还原和酸催化乙缩醛形成，完成了对映体A和B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol006905z