6-硝基-3-苯基香豆素 | 22065-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 6-硝基-3-苯基香豆素
• 英文名称: 6-nitro-3-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-nitro-3-phenylcoumarin；6-nitro-3-phenyl-coumarin；6-Nitro-3-phenyl-cumarin；Coumarine, 6-nitro-3-phenyl-；6-nitro-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 22065-37-8
• 化学式: C₁₅H₉NO₄
• 分子量: 267.241
• InChiKey: NZIIZXLAGCTAMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-253 °C
• 沸点：
  484.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-3-苯基香豆素 、 氰化四乙基铵 在 二氧化碳 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85.714%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Carbon Dioxide-Catalyzed Stereoselective Cyanation Reaction

  摘要：

  We report a Michael-type cyanation reaction of coumarins by using CO2 as a catalyst. The delivery of the nucleophilic cyanide was realized by catalytic amounts of CO2, which forms cyanoformate and bicarbonate in the presence of water. Under ambient conditions, CO2-catalyzed reactions afforded high chemo- and diastereoselectivity of beta-nitrile carbonyls, whereas only low reactivities were observed under argon or N-2. Computational and experimental data suggest the catalytic role of CO2, which functions as a Lewis acid, and a protecting group to mask the reactivity of the product, suppressing byproducts and polymerization. The utility of this convenient method was demonstrated by preparing biologically relevant heterocyclic compounds with ease.

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01087
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylidene-6-nitro-3-phenyl-2H-chromene 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-硝基-3-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Quint, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 131, p. 1,26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zn(II)-Catalyzed One-Pot Synthesis of Coumarins from Ynamides and Salicylaldehydes
  作者：Huen Ji Yoo、So Won Youn

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01181

  日期：2019.5.3

  A highly efficient and straightforward synthesis of diversely substituted coumarins from ynamides and salicylaldehydes in the presence of Zn(II) catalyst has been developed. The sulfonamide moiety of ynamides was successfully recycled in this process, serving as an effective traceless directing group for high regioselectivity in the bond-forming event. The advantages of this protocol are good functional

  已经开发了在Zn（II）催化剂存在下由酰胺和水杨醛高效高效地直接合成各种取代的香豆素的方法。在此过程中，成功地将了酰胺的磺酰胺部分进行了再循环，在形成键的过程中，它是有效的无痕导向基团，具有很高的区域选择性。该方案的优点是良好的官能团耐受性，宽泛的底物范围，简单且高产率的反应，磺酰胺的回收/重复使用，廉价催化剂的低催化剂负载量以及这些优点，使该方法更具成本效益且更环保。
• A transition-metal-free fast track to flavones and 3-arylcoumarins
  作者：Mostafa Golshani、Mehdi Khoobi、Nafiseh Jalalimanesh、Farnaz Jafarpour、Alireza Ariafard

  DOI：10.1039/c7cc02107k

  日期：——

  The procedure consists of a sequence of some reactions including an arylation/decarboxylation cascade and proceeds well in aqueous media to afford biologically interesting flavones and 3-arylcoumarins. This method exhibited excellent selectivity and functional group tolerance under mild conditions. The reaction also showed perfect efficacy for the preparation of styryl coumarins.

  使用K 2 S 2 O 8，实现了色农酮与芳基硼酸的高度区域选择性和无过渡金属的一锅芳基化反应。该程序由一系列反应组成，包括芳基化/脱羧级联，并在水性介质中进行得很好，从而提供了生物学上令人感兴趣的黄酮和3-芳基香豆素。该方法在温和条件下显示出极好的选择性和官能团耐受性。该反应还显示出制备苯乙烯基香豆素的完美功效。
• A Complete Switch of the Directional Selectivity in the Annulation of 2-Hydroxybenzaldehydes with Alkynes
  作者：Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201407589

  日期：2014.12.8

  reaction selectivity is an eternal pursuit for chemists working in chemical synthesis. As part of this endeavor, our group has been exploring the possibility of constructing different natural product skeletons from the same simple starting materials by using different catalytic systems. In our previous work, an isoflavanone skeleton was obtained from the annulation of a salicylaldehyde and an alkyne

  控制反应选择性是从事化学合成工作的化学家们永恒的追求。作为这项工作的一部分，我们的小组一直在探索通过使用不同的催化体系，从相同的简单起始原料构建不同的天然产物骨架的可能性。在我们以前的工作中，当使用金催化剂时，通过水杨醛和炔烃的环化获得了异黄烷酮骨架。在本文中，显示了通过与相同的起始原料即末端炔烃和水杨醛进行环化反应，只需切换为铑催化剂，即可有效地获得香豆素骨架。基于同位素替代实验，提出了一种合理的反应机理，用于这种新的环空反应。
• Looking for new xanthine oxidase inhibitors: 3-Phenylcoumarins versus 2-phenylbenzofurans
  作者：Benedetta Era、Giovanna L. Delogu、Francesca Pintus、Antonella Fais、Gianluca Gatto、Eugenio Uriarte、Fernanda Borges、Amit Kumar、Maria J. Matos

  DOI：10.1016/j.ijbiomac.2020.06.152

  日期：2020.11

  Overproduction of uric acid in the body leads to hyperuricemia, which is also closely related to gout. Uric acid production can be lowered by xanthine oxidase (XO) inhibitors. Inhibition of XO has also been proposed as a mechanism for improving cardiovascular health. Therefore, the search for new efficient XO inhibitors is an interesting topic in drug discovery. 3-Phenylcoumarins and 2-phenylbenzofurans

  体内尿酸的过度产生会导致高尿酸血症，这也与痛风密切相关。黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂可降低尿酸的产生。还已经提出抑制XO作为改善心血管健康的机制。因此，寻找新的有效XO抑制剂是药物发现中一个有趣的话题。3-苯基香豆素和2-苯基苯并呋喃是药物化学中的特有支架。它们的结构相似性使其成为有趣的分子以进行比较研究。在两个支架中都引入了甲氧基和硝基取代基。当前的研究对这些分子针对该重要靶标的合成和生物学活性提供了一些见识。对于该系列中最好的化合物，3-（4-甲氧基苯基）-6-硝基香豆素（4），确定IC 50值，抑制类型，对B16F10细胞的细胞毒性和ADME理论性质。还进行了对接研究，以更好地了解该分子与XO结合口袋的相互作用。这项工作是初步筛选，以进一步设计和合成新的非嘌呤能衍生物，作为潜在的参与炎症抑制的化合物，特别是与痛风有关。
• Efficient Synthesis of 3‐Substituted Coumarins
  作者：Sabir H. Mashraqui、Dhaval Vashi、Hitesh D. Mistry

  DOI：10.1081/scc-200028575

  日期：2004.1

  The Mukaiyama's esterification protocol, using 2-chloro-1-methylpyridinium iodide-triethylamine reagent, has been successfully exploited to provide rapid access to a variety of 3-substituted coumarins in satisfactory yields.