6-碘喹啉-2-酮 | 99455-01-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-碘喹啉-2-酮
• 中文别名: 6-碘-2(1h)-喹啉酮
• 英文名称: 6-iodoquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Iodo-1H-quinolin-2-one；6-iodo-2(1H)-quinolinone；6-iodo-2-(1H)-quinolone；6-iodoquinolinone；6-Iodoquinolin-2-ol
• CAS: 99455-01-3
• 化学式: C₉H₆INO
• 分子量: 271.057
• InChiKey: HRQARRHZNIORQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-263 °C
• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.880

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘喹啉-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N-[5-{2-amino-3-[2-methyl-4-(1-pyrrolidinylmethyl)phenyl]-6-quinolinyl}-2-(methyloxy)-3-pyridinyl]-2,4-difluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOQUINOLINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS D'AMINOQUINOLÉINE COMME AGENTS ANTIVIRAUX

  摘要：

  提供的是式(I)和式(II)的化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）。

  公开号：

  WO2012037108A1
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 硫酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-碘喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Halo Quinolin-2（1 H）-ones and Quinolines的可扩展和实用合成

  摘要：

  提出了一种实用且可扩展的卤代喹啉-2（1 H）-one合成方法。杂环很容易从廉价的卤代苯胺中以两步顺序进入。在碱性条件下，苯胺用3,3-二甲氧基丙酸甲酯以定量收率酰化。粗制酰胺在硫酸中环化成所需的卤代喹啉-2（1 H）-1，产率为28-93％（2步）。合成序列已成功应用于800 g规模。具有强吸电子基团或给电子基团的苯胺对于该方法而言是较差的底物。将6-碘喹啉-2（1H）-1和6-溴-8-碘喹啉-2（1H）-1进一步官能化以获得被各种官能团取代的喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00124

文献信息

• Combination therapy with CHK1 inhibitors
  申请人：Gesner G. Thomas

  公开号：US20050256157A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of Structure I, and salts, tautomers, stereoisomers, and mixtures thereof may be used in methods of inhibiting checkpoint kinase 1 in subjects, in methods for inducing cell cycle progression, and in methods for increasing apoptosis in cells. Such compounds may be used to prepare pharmaceutical compositions and may be used in conjunction with DNA damaging agents.

  结构I的化合物及其盐类、互变异构体、立体异构体和混合物可用于抑制受试者中的检查点激酶1，用于诱导细胞周期进展的方法，以及用于增加细胞凋亡的方法。这些化合物可用于制备药物组合物，并且可以与DNA损伤剂联合使用。
• Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20050261307A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Methods of inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and treating various conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 are provided that include administering to a subject a compound of Structure I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the tautomer. Compounds having the Structure I have the following structure where and have the variables described herein. Such compounds may be used to prepare medicaments for use in inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and for use in treating conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 such as multiple myeloma.

  提供了抑制成纤维母细胞生长因子受体3并治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的各种疾病的方法，包括向受试者施用结构I的化合物，其药学上可接受的盐，其互变异构体，或其互变异构体的药学上可接受的盐。具有结构I的化合物具有以下结构，其中具有本文描述的变量。这些化合物可用于制备用于抑制纤维母细胞生长因子受体3和用于治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的疾病，如多发性骨髓瘤的药物。
• TRICYCLIC INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE
  申请人：Hutchinson John Howard

  公开号：US20070173508A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which inhibit the activity of 5-lipoxygenase (5-LO). Also described herein are methods of using such 5-LO inhibitors, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions, diseases, or disorders.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物抑制5-脂氧合酶（5-LO）的活性。本文还描述了使用这种5-LO抑制剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗呼吸系统、心血管系统和其他依赖或介导白三烯的状况、疾病或紊乱。
• Thiazolinone 2-substituted quinolines
  申请人：Chen Li

  公开号：US20060063804A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Thiazolinone substituted quinoline derivatives where the quinoline ring is substituted at the 2 position which derivatives demonstrates CDK1 antiproliferative activity and are useful as anti-cancer agents.

  噻唑啉酮取代喹啉衍生物，其中喹啉环在2位被取代，这些衍生物显示出CDK1抗增殖活性，并可作为抗癌药物使用。
• Palladium‐Catalyzed Intermolecular Aryliodination of Internal Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201812396

  日期：2019.5.6

  completely atom economical palladium‐catalyzed addition reaction has been developed to stereoselectively access functionalized tetrasubstituted alkenyl iodides. The palladium catalyst, which bears an electron‐poor bidentate ligand rarely employed in catalysis, is essential to promote the high yielding and chemoselective intermolecular reaction between equimolar amounts of an alkyne and an aryl iodide. This

  已经开发出一种完全原子经济的钯催化加成反应，可以立体选择性地接入官能化的四取代烯基碘。钯催化剂具有极少用于催化的电子贫化的二齿配位体，对于促进等摩尔量的炔烃和碘化芳烃之间的高收率和化学选择性分子间反应至关重要。这种新的碳卤化反应是传统合成方法的一种有吸引力的替代方法，传统合成方法依赖于多步合成序列和保护基团的操作。