6-iodo-2-methoxyquinoline | 1219002-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-iodo-2-methoxyquinoline
• CAS: 1219002-09-1
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: GFZXSOINKWWSDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2-methoxyquinoline 在 NiCl2(PPh3)2 、 碘 、 tert-butyl (4S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-methoxy-6-(2-methoxyquinolin-6-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联反应合成的芳香族氨基酸

  摘要：

  可安全地从谷氨酸获得的N，O保护的碘代双丙氨酸丙氨酸衍生物，在Negishi反应中与芳基卤化物反应，收率高。从偶联产物中，通过无外消旋方法高产率地产生具有芳族和杂芳族侧链的Fmoc保护的氨基酸。这些单体可用于固相肽合成。 氨基醇-手性库-镍催化剂-RNA配体-锌有机基

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217124
• 作为产物：
  描述：

  6-碘喹啉-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-iodo-2-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Halo Quinolin-2（1 H）-ones and Quinolines的可扩展和实用合成

  摘要：

  提出了一种实用且可扩展的卤代喹啉-2（1 H）-one合成方法。杂环很容易从廉价的卤代苯胺中以两步顺序进入。在碱性条件下，苯胺用3,3-二甲氧基丙酸甲酯以定量收率酰化。粗制酰胺在硫酸中环化成所需的卤代喹啉-2（1 H）-1，产率为28-93％（2步）。合成序列已成功应用于800 g规模。具有强吸电子基团或给电子基团的苯胺对于该方法而言是较差的底物。将6-碘喹啉-2（1H）-1和6-溴-8-碘喹啉-2（1H）-1进一步官能化以获得被各种官能团取代的喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00124

文献信息

• Asymmetric synthesis of aryl/vinyl alkyl carbinol esters <i>via</i> Ni-catalyzed reductive arylation/vinylation of 1-chloro-1-alkanol esters
  作者：Deli Sun、Xianghua Tao、Guobin Ma、Jifen Wang、Yunrong Chen

  DOI：10.1039/d2sc02806a

  日期：——

  We report herein an asymmetric Ni-catalyzed cross-electrophile coupling approach to prepare enantioenriched aryl/vinyl alkyl carbinol esters through arylation/vinylation of easily accessible racemic 1-chloro-1-alkanol esters with aryl/vinyl electrophiles. The method features a broad substrate scope as demonstrated by more than 60 examples including the challenging chiral allylic esters. It tolerates

  我们在此报告了一种不对称 Ni 催化的交叉亲电试剂偶联方法，通过芳基/乙烯基亲电试剂对易于获得的外消旋 1-氯-1-烷醇酯进行芳基化/乙烯基化来制备对映富集的芳基/乙烯基烷基甲醇酯。该方法具有广泛的底物范围，包括具有挑战性的手性烯丙基酯在内的 60 多个示例证明了这一点。它可以耐受多种官能团，包括烯基、羰基和游离羟基，这些官能团在传统的羰基还原和加成方法中可能无法存活。通过轻松制备一些关键中间体以及对手性药物和天然存在的化合物进行修饰，展示了本工作的合成效用。最后，我们描述了这种方法的有效一锅法。
• Quinolone inotropic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0148623A2

  公开（公告）日：1985-07-17

  A quinolone inotropic agent of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein «Het» is an optionally substituted 5- or 6-membered monocyclic aromatic heterocyclic group attached by a carbon atom to the 5-, 6-, 7- or 8- position of said quinolone; R, which is attached to the 5-, 6-, 7- or 8- position, is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio, C1-C4 alkylsulphinyl, C1-C4 alkylsulphonyl, halo, CF3, hydroxy, hydroxymethyl, or cyano; R1 is hydrogen, cyano (C1-C4 alkoxy)carbonyl, C1-C4 alkyl, nitro, halo, -NR3R4 or -CONR3R4 where R3 and R4 are each independently H or C1-C4 alkyl or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- or 6-membered heterocyclic group optionally containing a further heteroatom or group selected from 0, S and N-R5 where R5 is H or C1-C4 alkyl; R2 is H, C1-C4 alkyl, or 2-hydroxyethyl; Y is H or C1-C4 alkyl; and the dotted line between the 3- and 4- positions represents an optional bond.

  式中的喹诺酮类肌力剂： 或其药学上可接受的盐，其中 "Het "是通过一个碳原子连接到所述喹诺酮的5、6、7或8-位的任选取代的5或6元单环芳香杂环基团；连接到5、6、7或8-位的R是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤素、CF3、羟基、羟甲基或氰基；R1 是氢、氰基（C1-C4 烷氧基）羰基、C1-C4 烷基、硝基、卤素、-NR3R4 或-CONR3R4，其中 R3 和 R4 各自独立地是 H 或 C1-C4 烷基，或与它们所连接的氮原子一起形成饱和的 5 或 6 元杂环基团，该杂环基团可选择含有另一个杂原子或选自 0、S 和 N-R5 的基团，其中 R5 是 H 或 C1-C4 烷基；R2 是 H、C1-C4 烷基或 2-羟乙基；Y 是 H 或 C1-C4 烷基；3- 和 4-位置之间的虚线代表任选键。
• US4710507A
  申请人：——

  公开号：US4710507A

  公开（公告）日：1987-12-01
• Scalable and Practical Synthesis of Halo Quinolin-2(1<i>H</i>)-ones and Quinolines
  作者：Cornelia Zaugg、Gunther Schmidt、Stefan Abele

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00124

  日期：2017.7.21

  A practical and scalable synthesis of halo quinolin-2(1H)-ones is presented. The heterocycles are easily accessed from inexpensive halo anilines in a two-step sequence. The anilines are acylated with methyl 3,3-dimethoxypropionate under basic conditions in quantitative yields. The crude amides undergo cyclization in sulfuric acid to the desired halo quinolin-2(1H)-ones in 28–93% yield (2 steps). The

  提出了一种实用且可扩展的卤代喹啉-2（1 H）-one合成方法。杂环很容易从廉价的卤代苯胺中以两步顺序进入。在碱性条件下，苯胺用3,3-二甲氧基丙酸甲酯以定量收率酰化。粗制酰胺在硫酸中环化成所需的卤代喹啉-2（1 H）-1，产率为28-93％（2步）。合成序列已成功应用于800 g规模。具有强吸电子基团或给电子基团的苯胺对于该方法而言是较差的底物。将6-碘喹啉-2（1H）-1和6-溴-8-碘喹啉-2（1H）-1进一步官能化以获得被各种官能团取代的喹啉。
• Synthetic Aromatic Amino Acids from a Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Michael Göbel、Marcel Suhartono、Angelika Schneider、Gerd Dürner

  DOI：10.1055/s-0029-1217124

  日期：2010.1

  An N,O-protected, iodinated bishomoalanine derivative, safely available from glutamic acid, reacts with aryl halides in a Negishi reaction in high yields. From the coupling product, Fmoc-protected amino acids with aromatic and heteroaromatic side chains were generated in high yields by racemization-free procedures. These monomers could be used for solid-phase peptide synthesis. amino alcohols - chiral

  可安全地从谷氨酸获得的N，O保护的碘代双丙氨酸丙氨酸衍生物，在Negishi反应中与芳基卤化物反应，收率高。从偶联产物中，通过无外消旋方法高产率地产生具有芳族和杂芳族侧链的Fmoc保护的氨基酸。这些单体可用于固相肽合成。 氨基醇-手性库-镍催化剂-RNA配体-锌有机基