2,2-dimethyl-propionic acid (3S,6E)-8-bromo-3,7-dimethyl-oct-6-enyl ester | 646519-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dimethyl-propionic acid (3S,6E)-8-bromo-3,7-dimethyl-oct-6-enyl ester
• 英文别名: [(E,3S)-8-bromo-3,7-dimethyloct-6-enyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 646519-59-7
• 化学式: C₁₅H₂₇BrO₂
• 分子量: 319.282
• InChiKey: HHBIXGCOHJDLRV-OXBCTQFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-propionic acid (3S,6E)-8-bromo-3,7-dimethyl-oct-6-enyl ester 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium amalgam 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 70.75h， 生成 (3S,10S,6E)-12-benzenesulfinyl-10-isopropyl-3,7-dimethyl-dodec-6-ene-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  吡喃环戊二烯-diels-alder方法合成（+）-茶霉素：仿生不对称全合成。

  摘要：

  通过原位生成的大环吡喃并pseudo假碱基的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-茶霉素的不对称全合成。提出的途径构成了涉及TADA反应的两个拟议的生物合成途径中的第二个。它在生物上将二萜与大麻素联系起来。还概述了一组TADA选择规则，该规则合理地确定了从4个2-羟基-2H-吡喃自行车的动态平衡及其16个可能的TADA过渡态形成（+）-茶豆素的过程。除TADA反应外，合成工作的重点还包括从（S）-香茅醇中组装手性无环大环化底物，以及通过β-酮磺酰氧基/烯酮迈克尔加成反应进行有效的大环化。

  DOI：

  10.1021/jo035193y
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 三乙胺 、 水杨酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,2-dimethyl-propionic acid (3S,6E)-8-bromo-3,7-dimethyl-oct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡喃环戊二烯-diels-alder方法合成（+）-茶霉素：仿生不对称全合成。

  摘要：

  通过原位生成的大环吡喃并pseudo假碱基的跨环Diels-Alder（TADA）反应，实现了（+）-茶霉素的不对称全合成。提出的途径构成了涉及TADA反应的两个拟议的生物合成途径中的第二个。它在生物上将二萜与大麻素联系起来。还概述了一组TADA选择规则，该规则合理地确定了从4个2-羟基-2H-吡喃自行车的动态平衡及其16个可能的TADA过渡态形成（+）-茶豆素的过程。除TADA反应外，合成工作的重点还包括从（S）-香茅醇中组装手性无环大环化底物，以及通过β-酮磺酰氧基/烯酮迈克尔加成反应进行有效的大环化。

  DOI：

  10.1021/jo035193y