ethyl (E,6S)-8-dimethoxyphosphoryl-2,6-dimethyl-7-oxooct-2-enoate | 885218-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (E,6S)-8-dimethoxyphosphoryl-2,6-dimethyl-7-oxooct-2-enoate
• CAS: 885218-76-8
• 化学式: C₁₄H₂₅O₆P
• 分子量: 320.323
• InChiKey: OTXBQJWNJQOEFB-UTEVDWOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,6S)-8-dimethoxyphosphoryl-2,6-dimethyl-7-oxooct-2-enoate 、 (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-2-enal 在 barium dihydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl (2E,6S,8E,10E)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,6,10-trimethyl-7-oxotrideca-2,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  全合成抗结核内酯抗生素（+）-tubelactomicin A

  摘要：

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.140
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-β-香茅醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl (E,6S)-8-dimethoxyphosphoryl-2,6-dimethyl-7-oxooct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  全合成抗结核内酯抗生素（+）-tubelactomicin A

  摘要：

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.140

文献信息

• Total synthesis of an antitubercular lactone antibiotic, (+)-tubelactomicin A
  作者：Seijiro Hosokawa、Masashi Seki、Hisato Fukuda、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.140

  日期：2006.4

  (+)-Tubelactomicin A (1), an antitubercular lactone, has been synthesized from (S)-citronellol (2) and 2-deoxy-l-ribonolactone (18) through intramolecular Diels–Alder reaction, Suzuki–Miyaura coupling, and Shiina macrolactonization.

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。