3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-acetaldehyde | 83080-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-acetaldehyde
• 英文别名: 4-Oxochroman-2-acetaldehyd；2-(2-oxoethyl)-4-chromanone；2-(4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 83080-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: OYWJWQRFEDKLMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-acetaldehyde 、 水 、 (R)-(-)-1-氨基-2-丙醇 、 甲苯 在 对甲苯磺酸 silica gel 、 toluene-ethyl acetate 作用下， 反应 0.67h， 以1.9 g (83%) of (R)-1-(1,4-dihydro-[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-1-yl)-propan-2-ol were obtained as a yellow oil的产率得到(R)-1-(1,4-dihydro-[1]benzopyrano[4,3-b]pyrrol-1-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic pyrrole derivatives useful as 5-HT selective agents

  摘要：

  本发明涉及一种三环吡咯衍生物，其为5-HT选择性药物，其化学式为##STR1##其中，R.sup.1至R.sup.4是独立的氢、卤素、低烷基、苯基、环烷基或低烷氧基，R.sup.2另外是低烷氧羰基、酰氧基或甲磺氧基；R.sup.5至R.sup.7是独立的氢或低烷基；X是--CH.sub.2 CH(C.sub.6 H.sub.5)--，--CH.dbd.C(C.sub.6 H.sub.5)--，--YCH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--或--(CR.sup.11 R.sup.12).sub.n；R.sup.11和R.sup.12是独立的氢、苯基、低烷基或卤素；n为1至3，y为O或S，以及具有药学上可接受的酸的药学上可接受的化合物I的碱盐。

  公开号：

  US05646173A1
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-2-(2-buten-1-yl)-4-chromanone 在 ozone 、 碳酸氢钠 、 二甲基硫 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic pyrrole derivatives useful as 5-HT selective agents

  摘要：

  该发明涉及三环吡咯衍生物，其作为5-HT选择性药物的有用代理，其化学式如下：其中R1至R4独立地为氢、卤素、较低烷基、苯基、环烷基或较低烷氧基，且R2另外为较低烷氧羰基、酰氧基或甲磺氧基；R5至R7独立地为氢或较低烷基；X为--CH2CH(C6H5)--、--CH.dbd.C(C6H5)--、--YCH2--、--CH.dbd.CH--或--(CR11R12)n；R11和R12独立地为氢、苯基、较低烷基或卤素；n为1至3，y为O或S，以及具有药学上可接受的酸盐的I式碱性化合物。

  公开号：

  US05646173A1

文献信息

• Heterodiene cycloadditions: Preparation and transformations of some substituted pyrano[4,3-b][1]benzopyrans
  作者：Simon J. Coutts、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85668-4

  日期：1994.1

  Heterodiene cycloadditions of 4-oxo-4H-1-benzopyrans with formyl, acetyl, or carboxyl substituents at C-3 to 1-alkoxy- or 1,1-dialkoxyalkenes produce 3-alkoxy- or 3,3-dialkoxy-4,4a- dihydropyrano[4,3-b][1]benzopyran-10-ones which are capable of a variety of selective transformations, including acid-induced epimerisation and/or retro-cycloaddition, reduction, hydrolysis and alcoholysis, in some cases

  4-氧代-4 H -1-苯并吡喃在C-3处具有甲酰基，乙酰基或羧基取代基的异二烯环加成反应会生成3-烷氧基-或3,3-二烷氧基-4， 4a-二氢吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮，在某些情况下，能够在多种条件下进行多种选择性转化，包括酸诱导的差向异构和/或逆环加成，还原，水解和醇解非常温和的条件。
• A route to functionalised 1,5-dicarbonyl systems via heterodiene cycloadditions of a 2-acyl-2-enoic acid
  作者：Simon J. Coutts、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95627-2

  日期：——

  Chromone-3-carboxylic acid 1 undergoes heterodiene cycloadditions to alkoxyalkenes 2, producing novel pyrans which on treatment with alkanols or water decompose into functionalised 1,5-dicarbonyl systems 6 – 11, the sequence being potentially general for 2-acyl-2-enoic acids.

  色酮-3-羧酸1所经历heterodiene环加成到alkoxyalkenes 2，产生新的吡喃，将其用链烷醇或水分解处理成官能化1,5-二羰基体系6 - 11，所述序列是潜在的一般为2-酰基-2-烯酸酸。
• Einfache Darstellung von Aldehyden der Chromanon‐ und Thiochromanon‐Reihe, Schlüsselprodukten für die Synthese von 6‐Heterotetracyclinen
  作者：Richard Kirchlechner

  DOI：10.1002/cber.19821150708

  日期：1982.7

  Eine neue und einfache Methode zur Darstellung von Aldehyden in der Chromanon- und Thiochromanon-Reihe wurde in der Kondensation von o-Hydroxy- oder o-Mercapto-acetophenonen mit einem vinylogen Formamidiniumsalz gefunden.

  在邻羟基-或邻巯基乙酰苯与乙烯基甲酰胺盐的缩合反应中发现了一种新的简单方法，用于制备苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃酮。
• COUTTS, SIMON J.;WALLACE, TIMOTHY W., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5195-5198
  作者：COUTTS, SIMON J.、WALLACE, TIMOTHY W.

  DOI：——

  日期：——
• Tricyclische Pyrrol-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0657426B1

  公开（公告）日：1998-07-22