(4E)-1-trimethylsilyl-5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-yne | 68753-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E)-1-trimethylsilyl-5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-yne
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-dimethyldeca-2,6-dien-10-trimethylsilyl-9-yne；[(4E)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 68753-95-7
• 化学式: C₁₅H₂₆Si
• 分子量: 234.457
• InChiKey: KQUXVDMJYMOZGC-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-1-trimethylsilyl-5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-yne 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium fluoride 、 selenium(IV) oxide 、 水杨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2E,6E)-2,6-dimethyldeca-2,6-dien-9-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of intramolecular Dötz reaction to the synthesis of ansa-compounds: concise synthesis of arnebinol

  摘要：

  Fischer carbene complexes having long alkynyloxy chains regioselectively produced oxametacyclophanes via the intramolecular Dotz reaction. The utility of this reaction was demonstrated in the synthesis of arnebinol, an ansa-type terpenoid, from geranyl acetate in six steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.059
• 作为产物：
  描述：

  乙酸香叶酯 、 三甲基乙炔基硅 在 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(4E)-1-trimethylsilyl-5,9-dimethyl-4,8-decadien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkynylzincs with Allylic Electrophiles: An Efficient and Selective Synthesis of Stereo- and Regio-Defined 1,4-Enynes

  摘要：

  清洁且高产率的炔基锌与醇类氯化物、溴化物或醋酸酯的交叉偶联反应，展现出98%的区域和立体选择性，可以通过使用1 mol%的Pd(DPEphos)Cl2和1:1的THF-DMF或纯DMF来实现。该反应为通过Pd催化的炔基-烯丙基偶联提供了一条令人满意的合成1,4-炔烯的路线。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871560

文献信息

• Copper catalyzed regioselective coupling of allylic halides and alkynes promoted by weak inorganic bases
  作者：Lothar W. Bieber、Margarete F. da Silva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.010

  日期：2007.10

  Allylic halides and terminal alkynes couple under CuI catalysis in DMSO or DMF solution. In most cases, sodium carbonate or bicarbonate is sufficient to promote the reaction; less reactive alkynes require catalytic amounts of DBU. Bifunctional alkynes and halides can be reacted selectively according to the stoichiometry used. Trimethylsilyl, hydroxyl, ester and halide groups are tolerated in the alkyne

  烯丙基卤化物和末端炔烃在CuI催化下在DMSO或DMF溶液中偶联。在大多数情况下，碳酸钠或碳酸氢钠足以促进反应。反应性较低的炔烃需要催化量的DBU。双官能炔烃和卤化物可以根据所用的化学计量选择性地反应。炔烃中可容忍三甲基甲硅烷基，羟基，酯和卤化物基团。大多数卤化物反应时不进行烯丙基重排。该方法适合于官能化的炔烃的合成。
• Palladium-catalyzed Substitution Reaction of Allylic Derivatives with Tinacetylene
  作者：Toshio NISHIKAWA、Minoru ISOBE

  DOI：10.1271/bbb.63.238

  日期：1999.1

  The substitution reaction of allylic derivatives (acetate, carbonate, and chloride) with tinacetylene proceeded in the presence of palladium as a catalyst to give a product having a 1-ene-4-yne system.

  在钯催化剂的存在下，烯丙基衍生物（乙酸酯、碳酸酯和氯化物）与锡乙炔发生取代反应，生成具有1-烯-4-炔体系的产物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Alkynylzincs with Allylic Electrophiles: An Efficient and Selective Synthesis of Stereo- and Regio-Defined 1,4-Enynes
  作者：Ei-ichi Negishi、Mingxing Qian

  DOI：10.1055/s-2005-871560

  日期：——

  Clean and high-yielding cross-coupling of alkynylzincs with allylic chlorides, bromides, or acetates exhibiting 98% regio- and stereoselectivity can be achieved by using 1 mol% of ­Pd(DPEphos)Cl2 and either 1:1 THF-DMF or pure DMF. This reaction provides a satisfactory route to 1,4-enynes via Pd-catalyzed alkynyl-allyl coupling.

  清洁且高产率的炔基锌与醇类氯化物、溴化物或醋酸酯的交叉偶联反应，展现出98%的区域和立体选择性，可以通过使用1 mol%的Pd(DPEphos)Cl2和1:1的THF-DMF或纯DMF来实现。该反应为通过Pd催化的炔基-烯丙基偶联提供了一条令人满意的合成1,4-炔烯的路线。
• Application of intramolecular Dötz reaction to the synthesis of ansa-compounds: concise synthesis of arnebinol
  作者：Masahito Watanabe、Kyosuke Tanaka、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.059

  日期：2007.1

  Fischer carbene complexes having long alkynyloxy chains regioselectively produced oxametacyclophanes via the intramolecular Dotz reaction. The utility of this reaction was demonstrated in the synthesis of arnebinol, an ansa-type terpenoid, from geranyl acetate in six steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.