S-Benzyl-N-formylcystein | 27686-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-Benzyl-N-formylcystein
• 英文别名: S-benzyl-N-formyl-DL-cysteine；S-Benzyl-N-formyl-DL-cystein；N-Formyl-S-(phenylmethyl)cysteine；3-benzylsulfanyl-2-formamidopropanoic acid
• CAS: 27686-54-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: SIPHVCLIEWNMBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzyl-N-formylcystein 在 马钱子碱 作用下， 生成 S-benzyl-N-formyl-D-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Wood; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 130, p. 109,111

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基-L-半胱氨酸 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 S-Benzyl-N-formylcystein
  参考文献：
  名称：

  Wood; du Vigneaud, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 130, p. 109,111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for optical resolution of DL-cysteine and (R,S)-1-(1-naphthyl)ethylamine
  申请人：NIPPON RIKAGAKUYAKUHIN CO., LTD.

  公开号：EP0213785A1

  公开（公告）日：1987-03-11

  Method for optical resolution of DL-cysteine by - (1) reacting DL-cysteine with formaldehyde to prepare DL-thiazolidine-4-carboxylic acid (DL-TCA), (2) forming diastereomer salts of D-TCA and of L-TCA by reacting DL-TCA with an optically active 1-(1-naphthyl)ethylamine, (3) separating said diastereomer salts by difference of the solubilities thereof in a solvent, (4) recovering D-TCA from said diastereomer salt of D-TCA and finally obtain D-cysteine, and recovering L-TCA from said diastereomer salt of L-TCA and finally obtain L-cysteine. Method for optical resolution of (R,S)-1-(1-naphthyl)ethylamine (R,S)-NEA by (1) reacting an optically active cysteine with formaldehyde to prepare an optically active thiazolidine-4-carboxylic acid, (2) forming diastereomer salts of (R)-NEA and of (S)-NEA by reacting (R,S)-NEA with optically active thiazolidine-4-carboxylic acid, (3) separating said diastereomer salts of (R)-NEA and of (S)-NEA by difference of the solubilities thereof in a solvent, (4) recovering (R)-NEA from said diastereomer salt of (R)-NEA, and recovering (S)-NEA from said diastereomer salt of (S)-NEA.

  (1) DL-半胱氨酸与甲醛反应制备 DL-噻唑烷-4-羧酸（DL-TCA），(2) DL-TCA 与具有光学活性的 1-(1-萘基)乙胺反应形成 D-TCA 和 L-TCA 的非对映异构盐、(4) 从 D-TCA 的非对映体盐中回收 D-TCA，最终得到 D-半胱氨酸，从 L-TCA 的非对映体盐中回收 L-TCA，最终得到 L-半胱氨酸。 通过以下方法对(R,S)-1-(1-萘基)乙胺(R,S)-NEA 进行光学解析：(1) 使光学活性半胱氨酸与甲醛反应，制备光学活性噻唑烷-4-羧酸；(2) 使(R、(3) 通过(R)-NEA 和(S)-NEA 在溶剂中的溶解度差异，分离(R)-NEA 和(S)-NEA 的非对映异构体盐；(4) 从(R)-NEA 的非对映异构体盐中回收(R)-NEA，并从(S)-NEA 的非对映异构体盐中回收(S)-NEA。
• Schoellkopf,U.; Hoppe,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 799 - 804
  作者：Schoellkopf,U.、Hoppe,D.

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf,U.; Hoppe,D., Angewandte Chemie, 1970, vol. 82, p. 253 - 254
  作者：Schoellkopf,U.、Hoppe,D.

  DOI：——

  日期：——
• ALPHA-HELICAL MIMETICS
  申请人：THE WALTER AND ELIZA HALL INSTITUTE OF MEDICAL RESEARCH

  公开号：EP1763509B1

  公开（公告）日：2018-02-21
• US4736060A
  申请人：——

  公开号：US4736060A

  公开（公告）日：1988-04-05