7,4’-二苄基黄豆苷元 | 1179998-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7,4’-二苄基黄豆苷元
• 英文名称: 7-benzyloxy-3-(4-benzyloxyphenyl)chromen-4-one
• 英文别名: 7,4'-Dibenzyl Daidzein；7-phenylmethoxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1179998-29-8
• 化学式: C₂₉H₂₂O₄
• 分子量: 434.491
• InChiKey: MVQWSXAAXGFMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,4’-二苄基黄豆苷元 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 甲酸铵 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 脑益嗪
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship of Phytoestrogen Analogs as ERα/β Agonists with Neuroprotective Activities

  摘要：

  一组异黄酮和类黄酮类似物被制备并评估了其对雌激素受体α（ERα）和ERβ的转录激活作用及抗神经炎症活性。对天然存在的植物雌激素及其代谢物和相关异黄酮类似物的结构－活性关系（SAR）研究显示，异黄酮的C环对ER活性和选择性的重要性。对接研究表明，黄酮醇2和脱氢异黄酮8在ERα和ERβ活性位点的假定结合模式，揭示了脱氢异黄酮8的良好活性和选择性。在测试的化合物中，异黄酮7和脱氢异黄酮8是最有效的ERα/β激动剂，具有ERβ选择性和神经保护活性。本研究为进一步开发具有神经保护潜力的强效和选择性ER激动剂提供了关于异黄酮的SAR知识。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00706
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-羟基苯基)-乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7,4’-二苄基黄豆苷元
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationship of Phytoestrogen Analogs as ERα/β Agonists with Neuroprotective Activities

  摘要：

  一组异黄酮和类黄酮类似物被制备并评估了其对雌激素受体α（ERα）和ERβ的转录激活作用及抗神经炎症活性。对天然存在的植物雌激素及其代谢物和相关异黄酮类似物的结构－活性关系（SAR）研究显示，异黄酮的C环对ER活性和选择性的重要性。对接研究表明，黄酮醇2和脱氢异黄酮8在ERα和ERβ活性位点的假定结合模式，揭示了脱氢异黄酮8的良好活性和选择性。在测试的化合物中，异黄酮7和脱氢异黄酮8是最有效的ERα/β激动剂，具有ERβ选择性和神经保护活性。本研究为进一步开发具有神经保护潜力的强效和选择性ER激动剂提供了关于异黄酮的SAR知识。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00706

文献信息

• One-step synthesis of 5,6-diaryl pyridine-2(1H)-thiones from isoflavones
  作者：Juanjuan Wang、Zunting Zhang、Wenli Wang、Fangfang Liu

  DOI：10.1039/c3ob27247h

  日期：——

  The one-step cyclocondensation of substituted isoflavones with cyanothioacetamide in the presence of sodium hydroxide gave an array of 3-cyano-5,6-diaryl pyridine-2(1H)-thiones in good yields. The procedure involves base-mediated ring opening of the isoflavones and subsequent Knoevenagel condensation between the 1,3-dicarbonyl intermediate generated from the isoflavones and cyanothioacetamide, followed

  取代异黄酮与 氰基硫代乙酰胺 在......的存在下 氢氧化钠以良好的收率得到了3-氰基-5,6-二芳基吡啶-2（1 H）-硫酮的阵列。该方法包括异黄酮的碱介导的开环，以及随后由异黄酮生成的1,3-二羰基中间体与Knoevenagel缩合。氰基硫代乙酰胺，然后进行闭环和脱水。
• Concise Synthesis of 2, 3-Diarylpyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole Based on Isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Li Qiu、Dong Xue、Jing Wu、Fei-Fei Xu

  DOI：10.1021/cc900064q

  日期：2010.3.8

  The 2,3-diarylpyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives were prepared by one-step cyclocondensation of 2-aminobenzimidazole with isoflavone in methanol. Single-crystal diffraction analysis was performed for 2-(2-hydroxyl-4-isopropoxy-phenyl)-3-phenylpyrimido[1,2-a]benzimidazole. The fluorescence properties of the fused 2, 3-diarylpyrimido[1, 2-a]benzimidazole were evaluated.

  通过2-氨基苯并咪唑与异黄酮在甲醇中的一步缩合反应来制备2,3-二芳基嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。对2-（2-羟基-4-异丙氧基-苯基）-3-苯基嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑进行了单晶衍射分析。评价了熔融的2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑的荧光性质。
• Simple and Efficient Method for Synthesis of 3-Cyano-6,7-diarylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine from Isoflavones
  作者：Yu-Qing Ma、Zun-Ting Zhang、Qing He、Dong Xue、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2010.521902

  日期：2012.4.1

  Abstract A series of 3-cyano-6,7-diarylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines have been synthesized directly from the 5-amino-4-cyano-1H-pyrazole and isoflavones. The target compound was obtained by a condensation reaction. Structures of compounds were demonstrated by Fourier transform infrared, NMR, and elemental analysis. The advantages of this synthetic route are simple operation, mild reaction conditions,

  摘要 由 5-氨基-4-氰基-1H-吡唑和异黄酮直接合成了一系列 3-氰基-6,7-二芳基吡唑并[1,5-a]嘧啶。通过缩合反应获得目标化合物。通过傅里叶变换红外、核磁共振和元素分析证明了化合物的结构。该合成路线的优点是操作简单、反应条件温和、收率好。图形概要
• One-Step Synthesis of 1-(4,5-Diphenylpyrimidin-2-yl)thiourea
  作者：Wen-Yong Han、Zun-Ting Zhang、Ying-Chun Zhang、Dong Xue、Gang Li

  DOI：10.1002/hlca.200900438

  日期：——

  AbstractA simple and straightforward methodology toward the synthesis of novel 1‐(4,5‐diphenylpyrimidin‐2‐yl)thiourea has been developed by a one‐step reaction of isoflavones with amidinothiourea. A series of 16 new compounds was synthesized. All compounds were characterized by FT‐IR, NMR, and elemental analysis. The structure of a typical compound was established by X‐ray diffraction. A variety of substrates can participate in the process with good yields and high purities, making this methodology suitable for library synthesis in drug discovery.
• Synthesis of 5,6-Diarylpyridin-2(1<i>H</i>)-ones from Isoflavones
  作者：Mulin Zhu、Zunting Zhang、Dong Xue、Jinfeng Qiao、Yong Liang、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1002/cjoc.201300279

  日期：2013.8

  AbstractA simple method for the cyclocondensation of substituted isoflavones with cyanoacetamide in the presence of sodium hydroxide to give an array of 3‐cyano‐5,6‐diarylpyridin‐2(1H)‐ones in good yields is reported.