7,8-二氢-2-甲氧基-6(5h)-喹啉酮 | 120686-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7,8-二氢-2-甲氧基-6(5h)-喹啉酮
• 英文名称: 2-methoxy-7,8-dihydroquinolin-6(5H)-one
• 英文别名: 2-methoxy-6-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；2-methoxy-7,8-dihydro-5H-quinolin-6-one
• CAS: 120686-09-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD10697995
• 分子量: 177.203
• InChiKey: DDCJSQCTECOTCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  310.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二氢-2-甲氧基-6(5h)-喹啉酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 Wilkinson's catalyst 、 18-冠醚-6 、 三苯基膦 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 oxonium 、 sodium acetate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 [(13E)-13-ethylidene-5-methoxy-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-1-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of huperzine A, its analogs, and their anticholinesterase activity

  摘要：

  Huperzine A is a new alkaloid isolated from the club moss Huperzia serrata (Thunb.) Trev., a Chinese folk medicine. This alkaloid exhibits potent activity as an inhibitor of acetylcholinesterase. Consequently, the compound is presently being investigated in China for the treatment of individuals suffering from various forms of memory impairment including Alzheimer's dementia. Details of the total synthesis of (+/-)-huperzine A are described as well as the preparation of a variety of huperzine analogues including its presumed pharmacophore. The extent of these new compounds to inhibit acetylcholinesterase is presented along with a discussion of the effects of the structural changes on biological activity.

  DOI：

  10.1021/jo00015a014
• 作为产物：
  描述：

  7-((dimethylamino)methyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7,8-二氢-2-甲氧基-6(5h)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  合成化学，神经传递和第二信使

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270108

文献信息

• DPP IV inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130281A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• 一种2-甲氧基-7，8-二氢喹啉-6（5H）-酮的合 成方法
  申请人：上海亚兴生物医药科技有限公司

  公开号：CN107652230B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明涉及四氢喹啉衍生物的化学合成工艺技术领域，具体涉及一种2‑甲氧基‑7，8‑二氢喹啉‑6(5H)‑酮的合成方法；本发明以1,4‑环己二酮单乙二醇缩酮为原料，经过4步反应合成2‑甲氧基‑7，8‑二氢喹啉‑6(5H)‑酮；与现有的合成方法相比，本发明的制备工艺中的步骤更少、更加简便，且生产成本更低，所制得的2‑甲氧基‑7，8‑二氢喹啉‑6(5H)‑酮的收率也更高。
• 一种2-甲氧基-6-酮-5,6,7,8-四氢喹啉的合成方 法
  申请人：海门海康生物医药科技有限公司

  公开号：CN104341345B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种药物中间体2-甲氧基-6-酮-5,6,7,8-四氢喹啉的合成方法。本发明以1,4-环己二酮单乙二醇缩酮为原料，经过5步反应，生成石衫碱甲的重要中间体2-甲氧基-6-酮-5,6,7,8-四氢喹啉。本方法合成过程中操作条件温和，可进行放大反应，应用于工业化生产。
• [EN] FUSED PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] PYRIDINE ET DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE À L'ÉTAT FONDU À TITRE DE MODULATEURS ROR GAMMA
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2015083130A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides fused pyridine and pyrimidine derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly as RORγ modulators; in which Ra, Rb, A, B, X, P, Q, L, R4, R5 and m have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder, in particular their use in disease(s) or disorder(s) where there is an advantage in modulating RORγ receptor. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the fused pyridine and pyrimidine derivatives of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了公式（I）的融合吡啶和嘧啶衍生物，可能在治疗上有用，更特别地作为RORγ调节剂；其中Ra、Rb、A、B、X、P、Q、L、R4、R5和m的含义如规范中所示，并且其药学上可接受的盐对于治疗和预防疾病或紊乱是有用的，特别是在调节RORγ受体方面具有优势的疾病或紊乱的使用。本发明还提供了该化合物的制备以及包含至少一种公式（I）的融合吡啶和嘧啶衍生物的制药配方，连同药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• 可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲的合成 方法
  申请人：昶凡生物科技（上海）有限公司

  公开号：CN105399672B

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明公开了一种可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲的合成方法，其路线如下所示：本发明具有原料易得、操作简便、收率较高、成本较低、终产品纯度较高、质量易控等优点，比较适合工业化生产。