1,5,7,8-tetrahydroquinoline-2,6-dione | 944902-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,5,7,8-tetrahydroquinoline-2,6-dione
• 英文别名: 7,8-Dihydroquinoline-2,6(1H,5H)-dione
• CAS: 944902-15-2
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: SKBSXYHEEPFNEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)pentane-1,5-diamine 、 1,5,7,8-tetrahydroquinoline-2,6-dione 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以37%的产率得到6-[(5-{(6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino}pentyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A tacrine-tetrahydroquinoline heterodimer potently inhibits acetylcholinesterase activity and enhances neurotransmission in mice

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113827
• 作为产物：
  描述：

  7’,8’-dihydro-5’H-spiro[1,3-dioxolane-2,6’-quinoline]-2’-ol 在 对甲苯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1,5,7,8-tetrahydroquinoline-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterodimers and Methods of Using Them

  摘要：

  揭示了新型四氢喹啉和四氢喹啉酮的异源二聚体。这些异源二聚体能够同时作为乙酰胆碱酯酶抑制剂和N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。这些异源二聚体可用于改善人类和非人类的认知缺陷，通过治疗或预防。

  公开号：

  US20080176308A1

文献信息

• Heterodimers and Methods of Using Them
  申请人：IP Nancy Y.

  公开号：US20080176308A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Novel heterodimers of tetrahydroacridines and tetrahydroquinolinones are disclosed. The heterodimers are capable of acting as both acetylcholinesterase inhibitors and N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists. The heterodimers may be used to improve cognitive defects via treatment or prevention in both humans and non-humans.

  揭示了新型四氢喹啉和四氢喹啉酮的异源二聚体。这些异源二聚体能够同时作为乙酰胆碱酯酶抑制剂和N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。这些异源二聚体可用于改善人类和非人类的认知缺陷，通过治疗或预防。
• Heterodimers and methods of using them
  申请人：Biotechnology Research Corporation Ltd.

  公开号：US07605265B2

  公开（公告）日：2009-10-20

  Novel heterodimers of tetrahydroacridines and tetrahydroquinolinones are disclosed. The heterodimers are capable of acting as both acetylcholinesterase inhibitors and N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists. The heterodimers may be used to improve cognitive defects via treatment or prevention in both humans and non-humans.

  本发明揭示了四氢喹啉酮和四氢咯啉酸的新型杂二聚物。这些杂二聚物既能作为乙酰胆碱酯酶抑制剂，又能作为N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。这些杂二聚物可用于治疗或预防人类和非人类的认知缺陷。
• Target-oriented multifunctional organocatalysis for enantioselective synthesis of bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dien-9-ones. A formal asymmetric synthesis of huperzine A
  作者：Xiao-Hua Ding、Xiang Li、Dan Liu、Wei-Chen Cui、Xuan Ju、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.061

  日期：2012.8

  A target-oriented highly enantioselective multifunctional organocatalytic approach has been developed to construct the bicycle-[3.3.1]nona-2,6-dien-9-one core of (-)-huperzine A for the first time, with up to 95% ee in the gram-scale procedure. The newly established methodology is also eligible to synthesize a variety of bicyclo[3.3.1]nona-2,6-dien-9-ones in high enantiopurities, and thus is useful for the future development of novel huperzine A analogs with medicinal interests. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7605265B2
  申请人：——

  公开号：US7605265B2

  公开（公告）日：2009-10-20
• [EN] HETERODIMERS AND METHODS OF USING THEM<br/>[FR] HÉTÉRODIMÈRES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：BIOTECHNOLOGY RES CORP LTD

  公开号：WO2008091901A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  [EN] Novel heterodimers of tetrahydroacridines and tetrahydroquinolinones are disclosed. The heterodimers are capable of acting as both acetylcholinesterase inhibitors and N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor antagonists. The heterodimers may be used to improve cognitive defects via treatment or prevention in both humans and non-humans.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux hétérodimères de tétrahydroacridines et de tétrahydroquinolinones. Ces hétérodimères peuvent à la fois servir d'inhibiteurs d'acétylcholinestérase et d'antagonistes de récepteur de N-méthyl-D-aspartate (NMDA). Lesdits hétérodimères peuvent être utilisés pour améliorer des déficits cognitifs par le biais d'un traitement ou d'une prévention à la fois chez les êtres humains et les non-humains.