N-(2-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-6-yl)-N-propyl-propionamide | 167557-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-6-yl)-N-propyl-propionamide
• 英文别名: N-(2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-6-yl)-N-propylpropanamide
• CAS: 167557-58-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: YTDBKPIQVCNNAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-6-yl)-N-propyl-propionamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(2-methoxy-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-6-yl)dipropylamine
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢萘吡啶类似物的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了5-羟基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘的吡啶类似物（5-OH-DPAT）4-6，并将它们的生物活性与5-OH-DPAT进行了比较。化合物4和6在多巴胺（DA）D2和D3受体结合以及在自体受体激活中表现出与5-OH-DPAT相似的活性，通过它们逆转由γ-丁内酯诱导的大鼠DA合成增加的能力来衡量。从行为上讲，低剂量时4和6降低大鼠（sc）的运动能力（LMA），但高剂量时LMA的增加幅度不及5-OH-DPAT，这表明4和6对DA的选择性更高。自体受体。尽管有4只大鼠的口服活性较低，但6只似乎保留了其大部分行为潜能。类似物5在体内或体外显示几乎没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00016a016
• 作为产物：
  描述：

  7’,8’-dihydro-5’H-spiro[1,3-dioxolane-2,6’-quinoline]-2’-ol 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 N-(2-Methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-6-yl)-N-propyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  5-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢萘吡啶类似物的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了5-羟基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘的吡啶类似物（5-OH-DPAT）4-6，并将它们的生物活性与5-OH-DPAT进行了比较。化合物4和6在多巴胺（DA）D2和D3受体结合以及在自体受体激活中表现出与5-OH-DPAT相似的活性，通过它们逆转由γ-丁内酯诱导的大鼠DA合成增加的能力来衡量。从行为上讲，低剂量时4和6降低大鼠（sc）的运动能力（LMA），但高剂量时LMA的增加幅度不及5-OH-DPAT，这表明4和6对DA的选择性更高。自体受体。尽管有4只大鼠的口服活性较低，但6只似乎保留了其大部分行为潜能。类似物5在体内或体外显示几乎没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00016a016

文献信息

• Synthesis and dopaminergic activity of pyridine analogs of 5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin
  作者：Shelly A. Glase、Ann E. Corbin、Thomas A. Pugsley、Thomas G. Heffner、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm00016a016

  日期：1995.8

  The pyridine analogs of 5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (5-OH-DPAT), 4-6, were synthesized, and their biological activity was compared to that of 5-OH-DPAT. Compounds 4 and 6 exhibited activity similar to 5-OH-DPAT in dopamine (DA) D2 and D3 receptor binding and in autoreceptor activation as measured by their ability to reverse the gamma-butyrolactone-induced increase in rat DA synthesis. Behaviorally

  合成了5-羟基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘的吡啶类似物（5-OH-DPAT）4-6，并将它们的生物活性与5-OH-DPAT进行了比较。化合物4和6在多巴胺（DA）D2和D3受体结合以及在自体受体激活中表现出与5-OH-DPAT相似的活性，通过它们逆转由γ-丁内酯诱导的大鼠DA合成增加的能力来衡量。从行为上讲，低剂量时4和6降低大鼠（sc）的运动能力（LMA），但高剂量时LMA的增加幅度不及5-OH-DPAT，这表明4和6对DA的选择性更高。自体受体。尽管有4只大鼠的口服活性较低，但6只似乎保留了其大部分行为潜能。类似物5在体内或体外显示几乎没有活性。