7',8'-dihydro-2'-methoxyspiro<1,3-dioxolane-2,6'(5'H)-quinoline> | 120685-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7',8'-dihydro-2'-methoxyspiro<1,3-dioxolane-2,6'(5'H)-quinoline>
• 英文别名: 7',8'-dihydro-2-methoxyspiro<1,3-dioxolane-2,6'(5'H)-quinoline>；(+/-)-7',8'-dihydro-2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,6'(5'H)-quinoline]；7',8'-dihydro-2'methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,6'(5'H)-quinoline]；2-methoxy-7,8-dihydro-5H-spiro[quinoline-6,2'-[1,3]dioxolane]；2-methoxy-6-ethanediol ketal-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；2-methoxy-6-ethanediolketal-5,6,7,8-tetrahydroquinoline；2'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,6'-7,8-dihydro-5H-quinoline]
• CAS: 120685-99-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: VPHVBHHSIYSVHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5-78.5 °C
• 沸点：
  345.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7',8'-dihydro-2'-methoxyspiro<1,3-dioxolane-2,6'(5'H)-quinoline> 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 Wilkinson's catalyst 、 18-冠醚-6 、 三苯基膦 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 oxonium 、 sodium acetate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 [(13E)-13-ethylidene-5-methoxy-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraen-1-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of huperzine A, its analogs, and their anticholinesterase activity

  摘要：

  Huperzine A is a new alkaloid isolated from the club moss Huperzia serrata (Thunb.) Trev., a Chinese folk medicine. This alkaloid exhibits potent activity as an inhibitor of acetylcholinesterase. Consequently, the compound is presently being investigated in China for the treatment of individuals suffering from various forms of memory impairment including Alzheimer's dementia. Details of the total synthesis of (+/-)-huperzine A are described as well as the preparation of a variety of huperzine analogues including its presumed pharmacophore. The extent of these new compounds to inhibit acetylcholinesterase is presented along with a discussion of the effects of the structural changes on biological activity.

  DOI：

  10.1021/jo00015a014
• 作为产物：
  描述：

  7-((dimethylamino)methyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 在 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7',8'-dihydro-2'-methoxyspiro<1,3-dioxolane-2,6'(5'H)-quinoline>
  参考文献：
  名称：

  合成化学，神经传递和第二信使

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270108

文献信息

• 一种2-甲氧基-6-酮-5,6,7,8-四氢喹啉的合成方 法
  申请人：海门海康生物医药科技有限公司

  公开号：CN104341345B

  公开（公告）日：2016-03-23

  本发明公开了一种药物中间体2-甲氧基-6-酮-5,6,7,8-四氢喹啉的合成方法。本发明以1,4-环己二酮单乙二醇缩酮为原料，经过5步反应，生成石衫碱甲的重要中间体2-甲氧基-6-酮-5,6,7,8-四氢喹啉。本方法合成过程中操作条件温和，可进行放大反应，应用于工业化生产。
• [EN] FUSED PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] PYRIDINE ET DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE À L'ÉTAT FONDU À TITRE DE MODULATEURS ROR GAMMA
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2015083130A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention provides fused pyridine and pyrimidine derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly as RORγ modulators; in which Ra, Rb, A, B, X, P, Q, L, R4, R5 and m have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder, in particular their use in disease(s) or disorder(s) where there is an advantage in modulating RORγ receptor. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the fused pyridine and pyrimidine derivatives of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefor.

  本发明提供了公式（I）的融合吡啶和嘧啶衍生物，可能在治疗上有用，更特别地作为RORγ调节剂；其中Ra、Rb、A、B、X、P、Q、L、R4、R5和m的含义如规范中所示，并且其药学上可接受的盐对于治疗和预防疾病或紊乱是有用的，特别是在调节RORγ受体方面具有优势的疾病或紊乱的使用。本发明还提供了该化合物的制备以及包含至少一种公式（I）的融合吡啶和嘧啶衍生物的制药配方，连同药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
• 可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲的合成 方法
  申请人：昶凡生物科技（上海）有限公司

  公开号：CN105399672B

  公开（公告）日：2019-01-25

  本发明公开了一种可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂石杉碱甲的合成方法，其路线如下所示：本发明具有原料易得、操作简便、收率较高、成本较低、终产品纯度较高、质量易控等优点，比较适合工业化生产。
• METHOD OF PREPARING HUPERZINE A AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Underiner Gail

  公开号：US20090247754A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention is related to the synthesis of huperzine A. The synthesis includes a variety of process steps that increase productivity, reduce safety concerns, and allow for increasing production of compounds of desired optical isomer. The inventive methods may encompass a single improved reaction step that may be incorporated into a known reaction process for synthesizing huperzine A or a derivative thereof to improve the overall reaction. The inventive methods also encompass complete synthesis methods for preparing huperzine A or a derivative thereof.

  本发明涉及虫脑素A的合成。该合成包括多种工艺步骤，可提高生产效率，减少安全隐患，并允许增加所需光学异构体化合物的生产。创新方法可以包括单个改进的反应步骤，可并入已知的反应过程中，用于合成虫脑素A或其衍生物，以提高整体反应效率。本发明还包括完整的合成方法，用于制备虫脑素A或其衍生物。
• Synthesis and dopaminergic activity of pyridine analogs of 5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin
  作者：Shelly A. Glase、Ann E. Corbin、Thomas A. Pugsley、Thomas G. Heffner、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm00016a016

  日期：1995.8

  The pyridine analogs of 5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin (5-OH-DPAT), 4-6, were synthesized, and their biological activity was compared to that of 5-OH-DPAT. Compounds 4 and 6 exhibited activity similar to 5-OH-DPAT in dopamine (DA) D2 and D3 receptor binding and in autoreceptor activation as measured by their ability to reverse the gamma-butyrolactone-induced increase in rat DA synthesis. Behaviorally

  合成了5-羟基-2-（二正丙基氨基）四氢化萘的吡啶类似物（5-OH-DPAT）4-6，并将它们的生物活性与5-OH-DPAT进行了比较。化合物4和6在多巴胺（DA）D2和D3受体结合以及在自体受体激活中表现出与5-OH-DPAT相似的活性，通过它们逆转由γ-丁内酯诱导的大鼠DA合成增加的能力来衡量。从行为上讲，低剂量时4和6降低大鼠（sc）的运动能力（LMA），但高剂量时LMA的增加幅度不及5-OH-DPAT，这表明4和6对DA的选择性更高。自体受体。尽管有4只大鼠的口服活性较低，但6只似乎保留了其大部分行为潜能。类似物5在体内或体外显示几乎没有活性。