5(10),13E-ent-halimadien-15,16-olide | 96888-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5(10),13E-ent-halimadien-15,16-olide
• 英文别名: ent-halima-5(10),13-dien-16,15-olide；ent-halima-5(10),13-dien-15,16-olide；3-[2-[(1S,2R)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 96888-31-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: GHFFEVBBQCPYNY-VLIAUNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(10),13E-ent-halimadien-15,16-olide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 4-[2-((1R,2S,3R,6R)-2,3,7,7-Tetramethyl-11-oxa-tricyclo[4.4.1.0^1,6]undec-2-yl)-ethyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Labda-8（17），13（14）-二烯-15,16-内酰胺和15,16-环氧-labda-8（17），13（16）-14-三烯的合成及其重排成环戊烷衍生物

  摘要：

  标题化合物1b和1c由马诺合成。在用三氟乙酸或甲酸处理后，提供的1b收率接近100％（4a），并带有重排的labdane骨架。然而，使用硫酸时，1b仅产生Δ8,9-异构体5。用二异丁基氢化铝锂还原4a，得到4b。经硫酸处理后4a还原为5。用三氟化硼醚化物重新布置环氧化物6，得到复杂的产物混合物，从中没有得到纯净的物质。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85106-5
• 作为产物：
  描述：

  Z-isolinaridial 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5(10),13E-ent-halimadien-15,16-olide
  参考文献：
  名称：

  Further -clerodane diterpenes from

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96445-2

文献信息

• Synthesis of<i>ent</i>-Halimanolides from<i>ent</i>-Halimic Acid
  作者：I. S. Marcos、A. B. Pedrero、M. J. Sexmero、D. Diez、N. García、M. A. Escola、P. Basabe、A. Conde、R. F. Moro、J. G. Urones

  DOI：10.1055/s-2005-918475

  日期：——

  Three natural ent-halimanolides have been synthesized from ent-halimic acid. Their structures have been confirmed as well as their absolute configurations established. Bestmann methodology has been used for the synthesis of butenolides and for the synthesis of γ-hydroxybutenolides the Boukouvalas method has been employed.

  我们从恩特-卤代甲酸中合成了三种天然恩特-卤代甲醇。它们的结构已得到确认，绝对构型也已确定。丁烯内酯的合成采用了贝斯特曼方法，δ-羟基丁烯内酯的合成采用了布库瓦拉斯方法。
• Synthesis and absolute configuration of three natural ent-halimanolides with biological activity
  作者：I.S Marcos、A.B Pedrero、M.J Sexmero、D Diez、P Basabe、F.A Hernández、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02535-2

  日期：2003.1

  now have been synthesized from ent-halimic acid. Their structure have been confirmed as well as their absolute configurations established. Bestmann methodology has been used for the synthesis of butenolides and for the γ-hydroxybutenolides synthesis the Boukouvalas method has been employed. Biological testing has been carried out on these compounds.

  迄今已知的前三种天然对羟基卤化物是由对卤代酸合成的。已经确认了它们的结构以及确定的绝对构型。Bestmann方法已用于丁烯内酯的合成，而γ-羟基丁烯内酯的合成已使用Boukouvalas方法。已经对这些化合物进行了生物测试。
• Further -clerodane diterpenes from
  作者：Arturo San Feliciano、Alejandro F. Barrero、Jose M.Miguel Del Corral、Marina Gordaliza、Manuel Medarde

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96445-2

  日期：1985.1
• Synthesis of labda-8(17),13(14)-diene-15,16-olide and 15,16-epoxy-labda-8(17),13(16)-14-triene and their rearrangement to clerodane derivatives
  作者：Tatsuhiko Nakano、Alfonso Martín、Anibal Rojas

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85106-5

  日期：1982.1

  The title compounds 1b and 1c were synthesized from manool. On treatment with either trifluoroacetic acid or formic acid 1b provided in nearly 100% yield 4a with a rearranged labdane skeleton. With sulfuric acid, however, 1b gave solely Δ8,9-isomer 5. Reduction of 4a with lithium diisobutylaluminum hydride afforded 4b. On treatment with sulfuric acid 4a reverted to 5. Rearrangement of the epoxide 6

  标题化合物1b和1c由马诺合成。在用三氟乙酸或甲酸处理后，提供的1b收率接近100％（4a），并带有重排的labdane骨架。然而，使用硫酸时，1b仅产生Δ8,9-异构体5。用二异丁基氢化铝锂还原4a，得到4b。经硫酸处理后4a还原为5。用三氟化硼醚化物重新布置环氧化物6，得到复杂的产物混合物，从中没有得到纯净的物质。