6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-quinolin-2(1H)-one | 68742-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 68742-15-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: XKMQSTBYPCINIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-quinolin-2(1H)-one 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 三异丙基硅烷 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 35.75h， 生成 4-{3-[6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-oxoquinolin-1(2H)-yl]propyl}-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  一对新的荧光共振能量转移供体和受体染料的合成及其在蛋白酶测定中的用途。

  摘要：

  开发了一种新的，高效且非常强大的荧光共振能量转移（FRET）系统，该系统可以在正常模式下以及在时间分辨模式下进行测量，并且其可行性以蛋白酶测定法形式得到了证明。

  DOI：

  10.1039/b509234e
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 6,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular amidation — An efficient synthesis of 3-aryl-2-quinolinones

  摘要：

  为了揭示从 2-硝基-α-苯基肉桂酸合成 3-芳基-2-喹啉酮的范围，研究了 (E)-2 氨基-α-苯基肉桂酸的异构化。结果表明，在有机溶剂中，(E)-2-氨基-α-苯基肉桂酸在阳光下异构化为其(Z)形式。反应温度和两个苯基环上的官能团对(E)-2-氨基-α-苯基肉桂酸的异构化和随后(Z)-2-氨基-α-苯基肉桂酸的分子内自发酰胺化没有影响。总产率高的各种 3-芳基-2-喹啉酮的制备表明，从 Perkin 缩合产物 2-硝基-α-苯基肉桂酸通过还原、日光诱导的 (E)-2- 氨基-α-苯基肉桂酸异构化和随后的分子内酰胺化合成 3-芳基-2-喹啉酮是一种高效的方法。关键字3-芳基-2-喹啉酮 异构化 氨基化

  DOI：

  10.1139/v06-163

文献信息

• Application of a Highly Robust and Efficient Fluorescence-Resonance-Energy-Transfer (FRET) System in DNA
  作者：Lilia Clima、Caroline Hirtz-Haag、Andrea Kienzler、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200790107

  日期：2007.6

  feasibility study for the application of our newly developed highly efficient and robust fluorescence-resonance-energy-transfer (FRET) system to DNA. A 2′-oligodeoxynucleotide, 12, equipped with a quinolinone derivative as donor and a (bathophenanthroline)ruthenium(II) complex as acceptor and having a single uridine as potential cleavage site under basic conditions revealed an intensive FRET, which almost vanished

  我们报告了将我们最新开发的高效，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统应用于DNA的可行性研究。甲2'-脱氧寡核苷酸，12，配备有作为供体和一个（红菲绕啉）钌（II）配合物作为受体和具有单个尿苷作为在碱性条件下的潜在切割位点的喹啉酮衍生物显示一个密集的FRET，裂解后几乎消失在碱性条件下的寡核苷酸（图7）。此外，在分子信标（MB）DNA的排列中（参见13），在与靶序列杂交后，观察到FRET显着降低（图9）。）。由于Ru络合物的荧光衰减时间长，该系统允许进行高灵敏度的时间门控测量。
• Comparative Studies of Different Quinolinone Derivatives as Donors in Fluorescence-Resonance-Energy Transfer (FRET) - Systems in Combination with a (Bathophenanthroline)ruthenium(II) Complex as Acceptor
  作者：Rolf A. Kramer、Roman Flehr、Myriam Lay、Michael U. Kumke、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200900235

  日期：2009.10

  acid building blocks carrying different carbostyril (=quinolin‐2(1H)‐one) heterocycles as donors in a FRET (fluorescence‐resonance‐energy transfer) system in combination with a [RuII(bathophenanthroline)] complex (bathophenanthroline=4,7‐diphenyl‐1,10‐phenanthroline). The efforts resulted in a clear preference for building block 16 due to its ease of synthesis (Scheme 2), its chemical robustness, and

  我们描述了结合FRET（荧光-共振-能量转移）系统中作为供体的，携带不同羧甲苯乙烯（= quinolin-2（1 H）-one）杂环的Fmoc-氨基酸构件的制备以及详细的光物理研究。与[Ru II（bathophenanthroline）]配合物（bathophenanthroline = 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline）。由于其易于合成（方案2），其化学稳定性以及当掺入肽中时的FRET效率，该努力导致明显优选结构单元16。
• Synthesis of a new pair of fluorescence resonance energy transfer donor and acceptor dyes and its use in a protease assay
  作者：Eva Katharina Kainmüller、Eulàlia Pinyol Ollé、Willi Bannwarth

  DOI：10.1039/b509234e

  日期：——

  A new, efficient and very robust fluorescence resonance energy transfer (FRET) system, which can be measured in a normal as well as in a time-resolved mode, was developed and its feasibility demonstrated in a protease assay format.

  开发了一种新的，高效且非常强大的荧光共振能量转移（FRET）系统，该系统可以在正常模式下以及在时间分辨模式下进行测量，并且其可行性以蛋白酶测定法形式得到了证明。
• Long-Wavelength-Absorbing and -Emitting Carbostyrils with High Fluorescence Quantum Yields
  作者：Georg Uray、Karlheinz S. Niederreiter、Ferdinand Belaj、Walter M. F. Fabian

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990908)82:9<1408::aid-hlca1408>3.0.co;2-q

  日期：1999.9.8

  Synthesis, absorption and fluorescence spectra, as well as quantum yields of a series of donor-acceptor-substituted carbostyrils (= quinolin-2(1H)-ones), are reported. Unprecedented strong absorption maxima (epsilon = 10000-20000) close to the visible spectrum, large Stokes shifts up to 130 nm, and quantum yields up to 0.7 are obtained with derivatives containing donor substituents at C(6) and C(7), and either one Ph substituent at C(3) or one CF3 residue at C(4). For analytical applications in biochemistry and medicine, N(1)-functionalization, or amidoacylation at C(3) in the case of the CF3 derivatives, is possible without a concomitant hypsochromic shift of their absorption and emission maxima. Semiempirical molecular-orbital calculations (AM1 for structures, ZINDO for electronic transition energies) prove to bit a suitable tool for the prediction of absorption properties of these compounds. The crystal-structure analysis of 6,7-dimethoxy-1-methyl-3-nitro-4-(trifluoromethyl)quinolin-2-(1H)-one (7) (C13H11F3N2O5, monoclinic, P2(1)/c, a = 12.372(2), b = 12.154(2), c = 10.119(2)Angstrom, beta = 112.95(2)degrees) shows that the NO2 group, squeezed between the CF3 and the C=O group, is oriented almost perpendicularly (87.8(4)degrees) to the ring plane. The intramolecular F ... N distance between the CF3 and the NO2 group is only 2.513(4)Angstrom.
• Intramolecular amidation — An efficient synthesis of 3-aryl-2-quinolinones
  作者：Yinggang Luo、Feiyan Tao、Yan Liu、Bogang Li、Guolin Zhang

  DOI：10.1139/v06-163

  日期：2006.12.1

  To reveal the scope of the syntheses of 3-aryl-2-quinolinones from 2-nitro-α-phenylcinnamic acids, the isomerization of (E)-2-amino-α-phenylcinnamic acids was studied. The results showed that (E)-2-amino-α-phenylcinnamic acids were isomerized to its (Z)-forms under sunlight in organic solvents. The reaction temperature and the functional groups at both phenyl rings have no effect on the isomerization of (E)-2-amino-α-phenylcinnamic acids and the following intramolecular spontaneous amidation of (Z)-2-amino-α-phenylcinnamic acids. Various 3-aryl-2-quinolinones prepared in high total yields indicated that the syntheses of 3-aryl-2-quinolinones from Perkin condensation products 2-nitro-α-phenylcinnamic acids via reduction, sunlight-induced isomerization of (E)-2-amino-α-phenylcinnamic acids, and the following intramolecular amidation is an efficient procedure. Key words: 3-aryl-2-quinolinones, isomerization, amidation.

  为了揭示从 2-硝基-α-苯基肉桂酸合成 3-芳基-2-喹啉酮的范围，研究了 (E)-2 氨基-α-苯基肉桂酸的异构化。结果表明，在有机溶剂中，(E)-2-氨基-α-苯基肉桂酸在阳光下异构化为其(Z)形式。反应温度和两个苯基环上的官能团对(E)-2-氨基-α-苯基肉桂酸的异构化和随后(Z)-2-氨基-α-苯基肉桂酸的分子内自发酰胺化没有影响。总产率高的各种 3-芳基-2-喹啉酮的制备表明，从 Perkin 缩合产物 2-硝基-α-苯基肉桂酸通过还原、日光诱导的 (E)-2- 氨基-α-苯基肉桂酸异构化和随后的分子内酰胺化合成 3-芳基-2-喹啉酮是一种高效的方法。关键字3-芳基-2-喹啉酮 异构化 氨基化