(2R,1RS)-1-phenyl-2,3-cyclohexylideneglycerol | 913370-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,1RS)-1-phenyl-2,3-cyclohexylideneglycerol
• 英文别名: (2R)-1,2-O-cyclohexylidene-3-phenylpropane-3-ol；[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-phenylmethanol
• CAS: 913370-05-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JNJDJBUJYHHHSA-KWCCSABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1RS)-1-phenyl-2,3-cyclohexylideneglycerol 在 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S)-(+)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成（S）-2-环己基-2-苯基乙醇酸，奥昔布宁的酸段

  摘要：

  从（R）-亚环己基甘油醛开始，开发了标题化合物的新颖且容易的合成方法。合成中的关键步骤是手性模板驱动的格氏试剂加绝对非对映异构体。其他吸引人的特点是操作简便和使用廉价的化合物/试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.101
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,1RS)-1-phenyl-2,3-cyclohexylideneglycerol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis ofsyn-Alkanetriols from a Glyceral Derivative viak-Selectride Reduction: Application to the Synthesis of a Pheromone of the Sugarcane Weevils

  摘要：

  使用商业可得的d-甘露醇衍生酮类（2b-i）进行k-selectride还原反应，得到了相应的醇类（3b-i），产率良好且在几乎所有情况下均表现出绝对的顺式选择性。提出3中的体积较大的环己烯基部分在促进与k-selectride的还原反应中起到了重要作用，符合Felkin-Anh模型。随后，其中一个还原产物3c被用来合成甘蔗象甲虫的信息素I。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42422

文献信息

• Regioselective monochloro substitution in carbohydrates and non-sugar alcohols via Mitsunobu reaction: applications in the synthesis of reboxetine
  作者：Abdul Rouf Dar、Mushtaq A. Aga、Brijesh Kumar、Syed Khalid Yousuf、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1039/c3ob40853a

  日期：——

  A regioselective high yielding monochloro substitution (chlorohydrin formation) via Mitsunobu reaction is reported. In carbohydrates and sterically hindered non-sugars, only the primary hydroxyl group is chlorinated, whereas in the non-sugar 1,2- and 1,3-alcohols, predominantly the secondary chloride substitution occurs. The versatile methodology provides indirect access to epoxides with the retention

  据报道通过Mitsunobu反应的区域选择性高产一氯取代（氯醇形成）。在碳水化合物和受阻位的非糖中，仅伯羟基被氯化，而在非糖1,2-和1,3-醇中，主要发生仲氯取代。与常规的Mitsunobu反应可逆生成环氧化物的方法不同，通用的方法可在保留结构的情况下间接获得环氧化物。该方法已成功用作抗抑郁药光学活性非对映异构体合成的关键步骤瑞波西汀（R）-2，3- O-环己叉基-D-甘油醛的总产率为〜43％。