(2R,1S)-1-cyclohexyl-1-phenyl-2,3-cyclohexylideneglycerol | 913370-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,1S)-1-cyclohexyl-1-phenyl-2,3-cyclohexylideneglycerol
• 英文别名: (S)-cyclohexyl-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-phenylmethanol
• CAS: 913370-06-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: RJLQZETZGAPUAQ-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1S)-1-cyclohexyl-1-phenyl-2,3-cyclohexylideneglycerol 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-(+)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成（S）-2-环己基-2-苯基乙醇酸，奥昔布宁的酸段

  摘要：

  从（R）-亚环己基甘油醛开始，开发了标题化合物的新颖且容易的合成方法。合成中的关键步骤是手性模板驱动的格氏试剂加绝对非对映异构体。其他吸引人的特点是操作简便和使用廉价的化合物/试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.101
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,1S)-1-cyclohexyl-1-phenyl-2,3-cyclohexylideneglycerol
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成（S）-2-环己基-2-苯基乙醇酸，奥昔布宁的酸段

  摘要：

  从（R）-亚环己基甘油醛开始，开发了标题化合物的新颖且容易的合成方法。合成中的关键步骤是手性模板驱动的格氏试剂加绝对非对映异构体。其他吸引人的特点是操作简便和使用廉价的化合物/试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.101

文献信息

• An efficient asymmetric synthesis of (S)-2-cyclohexyl-2-phenylglycolic acid, the acid segment of oxybutynin
  作者：Siddharth Roy、Anubha Sharma、Nilmadhav Chattopadhyay、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.101

  日期：2006.9

  An innovative and facile synthesis of the title compound has been developed starting from (R)-cyclohexylidene glyceraldehyde. The key step in the synthesis is a chiral template-driven Grignard addition with absolute diastereocontrol. The other attractive features are the operational simplicity and the use of inexpensive compounds/reagents.

  从（R）-亚环己基甘油醛开始，开发了标题化合物的新颖且容易的合成方法。合成中的关键步骤是手性模板驱动的格氏试剂加绝对非对映异构体。其他吸引人的特点是操作简便和使用廉价的化合物/试剂。