(2R)-1,2-O-cyclohexylidene-3-phenylpropan-3-one | 654077-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-1,2-O-cyclohexylidene-3-phenylpropan-3-one
• 英文别名: (2R)-1-phenyl-2,3-cyclohexylidenedioxypropanone；[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-phenylmethanone
• CAS: 654077-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SINQQGGLORVCBU-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,2-O-cyclohexylidene-3-phenylpropan-3-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-(+)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成（S）-2-环己基-2-苯基乙醇酸，奥昔布宁的酸段

  摘要：

  从（R）-亚环己基甘油醛开始，开发了标题化合物的新颖且容易的合成方法。合成中的关键步骤是手性模板驱动的格氏试剂加绝对非对映异构体。其他吸引人的特点是操作简便和使用廉价的化合物/试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.101
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,4-二氧杂螺[4,5]癸烷-2-甲醛 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R)-1,2-O-cyclohexylidene-3-phenylpropan-3-one
  参考文献：
  名称：

  有效的不对称合成（S）-2-环己基-2-苯基乙醇酸，奥昔布宁的酸段

  摘要：

  从（R）-亚环己基甘油醛开始，开发了标题化合物的新颖且容易的合成方法。合成中的关键步骤是手性模板驱动的格氏试剂加绝对非对映异构体。其他吸引人的特点是操作简便和使用廉价的化合物/试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.101

文献信息

• Metal-Dependent Reaction Tuning with Cyclopentylmetal Reagents: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-α-Conhydrine and (<i>S</i>)-2-Cyclopentyl-2-phenylglycolic Acid
  作者：Siddharth Roy、Anubha Sharma、Soumyaditya Mula、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/chem.200801603

  日期：2009.2.2

  The reaction of halocyclopentane organometallic reagents can be tuned by the choice of metal (see scheme). Cyclopentylmagnesium bromide reduces aldehydes and ketones to the corresponding alcohols. However, in the presence of ZnCl2, normal Grignard addition to the ketones gives tertiary alcohols with complete diastereoselectivity. These protocols were used in the asymmetric synthesis of two medicinally

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。
• Diastereoselective Synthesis of<i>syn</i>-Alkanetriols from a Glyceral Derivative via<scp>k</scp>-Selectride Reduction: Application to the Synthesis of a Pheromone of the Sugarcane Weevils
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Bhaskar Dhotare、Avinash Salaskar

  DOI：10.1055/s-2003-42422

  日期：——

  k-selectride reduction of commercially available d-mannitol­ derived ketones 2b-i produced the corresponding alcohols 3b-i in good yields and with absolute syn-selectivity in almost all the cases. It was proposed that the bulky cyclohexylidene moiety of 3 has a significant role in favoring the reduction with k-selectride via Felkin-Anh model. Subsequently, one of the reduction product 3c has been exploited to synthesize the pheromone I of sugarcane weevil.

  使用商业可得的d-甘露醇衍生酮类（2b-i）进行k-selectride还原反应，得到了相应的醇类（3b-i），产率良好且在几乎所有情况下均表现出绝对的顺式选择性。提出3中的体积较大的环己烯基部分在促进与k-selectride的还原反应中起到了重要作用，符合Felkin-Anh模型。随后，其中一个还原产物3c被用来合成甘蔗象甲虫的信息素I。