7-异戊烯氧基-gamma-花椒碱 | 23417-92-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-异戊烯氧基-gamma-花椒碱
• 英文名称: 4,8-dimethoxy-7-(γ,γ-dimethylallyloxy)furo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 7-(γ,γ-dimethylallyloxy)-γ-fagarine；7-iso-pentenyloxy-γ-fagarine；7-isopentenyloxy-γ-fagarine；haplopine 3,3'-dimethylallyl ether；7-isopentyloxy-γ-fagarine；7-isopentenyl-γ-fagarine；7-Isopentenyloxy-gamma-fagarine；4,8-dimethoxy-7-(3-methylbut-2-enoxy)furo[2,3-b]quinoline
• CAS: 23417-92-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: HEMHXTACMCBNFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-异戊烯氧基-gamma-花椒碱 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到尖叶云香碱
  参考文献：
  名称：

  五味子喹啉生物碱的合成，结构和立体化学。

  摘要：

  从Choisya ternata的叶子中分离出了十七种喹啉生物碱，这些生物碱在其生物合成途径中涉及多种类型的氧化。除了九种已知的喹啉生物碱外，还鉴定了八种呋喃喹啉家族的新成员，这些成员主要来自C-5的异戊烯酸酯化（包括两种新型氢过氧化物）。已确定所有手性喹啉生物碱的绝对构型和对映体纯度值。分离的生物碱之一，即7-异戊烯氧基-γ-fagarine，已被用作对映纯生物碱的化学不对称合成的前体：evoxine，hydrohydrooxoxine和evodine。已经讨论了加氧酶和其他氧原子转移酶在C. ternata生物碱生物合成途径中的可能作用。

  DOI：

  10.1039/b707576f
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dihydroxydictamine 在 potassium carbonate 作用下， 生成 7-异戊烯氧基-gamma-花椒碱
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺的顺式-二氢二醇，环氧乙烷和苯酚代谢物：呋喃喹啉生物碱的生物降解和生物合成的关键中间体。

  摘要：

  使用联苯双加氧酶催化的B8 / 36细菌突变菌株Sphingomonas yanoikuyae对母体呋喃喹啉生物碱十氢嘧啶及其4-氯呋喃喹啉前体进行生物转化，通过联苯双加氧酶催化的二羟基化反应产生了第一个可分离的生物碱顺式-二氢二醇代谢物; 这些代谢物用于假定的氧化芳烃和苯酚中间体以及一系列衍生的呋喃喹啉生物碱的化学酶法合成中。

  DOI：

  10.1039/b506944k

文献信息

• cis-Dihydrodiol, arene oxide and phenol metabolites of dictamnine: key intermediates in the biodegradation and biosynthesis of furoquinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Colin R. O'Dowd、Jonathan G. Carroll、Pui L. Loke、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b506944k

  日期：——

  Biotransformation of the parent furoquinoline alkaloid dictamnine and its 4-chlorofuroquinoline precursor, using the B8/36 bacterial mutant strain of Sphingomonas yanoikuyae, yielded, via biphenyl dioxygenase-catalysed dihydroxylation, the first isolable alkaloid cis-dihydrodiol metabolites; these metabolites were used in the chemoenzymatic synthesis of postulated arene oxide and phenol intermediates

  使用联苯双加氧酶催化的B8 / 36细菌突变菌株Sphingomonas yanoikuyae对母体呋喃喹啉生物碱十氢嘧啶及其4-氯呋喃喹啉前体进行生物转化，通过联苯双加氧酶催化的二羟基化反应产生了第一个可分离的生物碱顺式-二氢二醇代谢物; 这些代谢物用于假定的氧化芳烃和苯酚中间体以及一系列衍生的呋喃喹啉生物碱的化学酶法合成中。
• Synthesis, structure and stereochemistry of quinoline alkaloids from Choisya ternata
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Pui L. Loke、John F. Malone、W. Colin McRoberts、John T. G. Hamilton

  DOI：10.1039/b707576f

  日期：——

  values of all chiral quinoline alkaloids have been determined. One of the isolated alkaloids, 7-isopentenyloxy-gamma-fagarine, has been used as a precursor for the chemical asymmetric synthesis of the enantiopure alkaloids: evoxine, anhydroevoxine and evodine. The possible roles of oxygenase and other oxygen-atom-transfer enzymes, in the biosynthetic pathways of the C. ternata alkaloids, have been discussed

  从Choisya ternata的叶子中分离出了十七种喹啉生物碱，这些生物碱在其生物合成途径中涉及多种类型的氧化。除了九种已知的喹啉生物碱外，还鉴定了八种呋喃喹啉家族的新成员，这些成员主要来自C-5的异戊烯酸酯化（包括两种新型氢过氧化物）。已确定所有手性喹啉生物碱的绝对构型和对映体纯度值。分离的生物碱之一，即7-异戊烯氧基-γ-fagarine，已被用作对映纯生物碱的化学不对称合成的前体：evoxine，hydrohydrooxoxine和evodine。已经讨论了加氧酶和其他氧原子转移酶在C. ternata生物碱生物合成途径中的可能作用。