ethyl 4-methyl-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate | 147503-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-3-phenyl-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 147503-21-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: UTIMQKDBZODESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到ethyl c-4-methyl-c-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲核碳烯分子内加成到受体取代的烯基上：高苯并呋喃的合成和转化以及高吲哚的合成

  摘要：

  分子内添加不饱和烷氧基卡宾导致高产率并且非对映选择性地产生稠合的环丙烷（方案1）。所述halodiazirines的反应2，10，11，和20与不饱和酚1，8，和9个得到中间alkoxydiazirines，因此homobenzofurans 5，12 - 16，22，和26（方案2）。在低温下分离出中间体烷氧基二嗪25（方案3）。环丙烷衍生物12和27以及14和28之间的平衡建立在120°。在200°，通过环丙烷环的旋旋打开，然后将其电环化，将12重排至色烯29。的氢化29，得到（清一色顺式） -苯并二氢吡喃32（方案4）。推测通过34和10的S RN 1反应以高收率获得均吲哚35（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760114
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3-phenyl-3H-diazirine 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl 4-methyl-3-phenyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲核碳烯分子内加成到受体取代的烯基上：高苯并呋喃的合成和转化以及高吲哚的合成

  摘要：

  分子内添加不饱和烷氧基卡宾导致高产率并且非对映选择性地产生稠合的环丙烷（方案1）。所述halodiazirines的反应2，10，11，和20与不饱和酚1，8，和9个得到中间alkoxydiazirines，因此homobenzofurans 5，12 - 16，22，和26（方案2）。在低温下分离出中间体烷氧基二嗪25（方案3）。环丙烷衍生物12和27以及14和28之间的平衡建立在120°。在200°，通过环丙烷环的旋旋打开，然后将其电环化，将12重排至色烯29。的氢化29，得到（清一色顺式） -苯并二氢吡喃32（方案4）。推测通过34和10的S RN 1反应以高收率获得均吲哚35（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760114