benzoylmesaconine | 63238-67-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzoylmesaconine
• 英文别名: benzoylmesaconitine；[(1S,2R,3R,4R,5R,6S,7S,8R,9R,13R,14R,16S,17S,18R)-5,7,8,14-tetrahydroxy-6,16,18-trimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-methyl-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecan-4-yl] benzoate
• CAS: 63238-67-5
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₁₀
• 分子量: 589.683
• InChiKey: PULWZCUZNRVAHT-IJNXHYLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >196° (dec.)
• 沸点：
  703.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

应用

药理学研究表明，苯甲酰新乌头原碱具有显著的抗炎止痛作用。此外，研究还发现该化合物能抑制人白血病细胞K562的增殖并诱导其凋亡，凋亡率呈现浓度和时间依赖性。同时，有研究探讨了苯甲酰新乌头原碱对骨髓瘤细胞RPMI8226增殖及凋亡的影响。

生物活性

Benzoylmesaconine（Mesaconine 14-benzoate）是乌头汤中最丰富的成分之一，该药可用作类风湿性关节炎研究的参考药物。

化学性质

苯甲酰新乌头原碱是一种白色结晶，可溶于甲醇、乙醇和异丙醇，并微溶于三氯甲烷及水。它来源于附子（Aconitum carmichaeli Debx.）和川乌（Aconitum carmichaeli）。

用途

苯甲酰新乌头原碱具有镇痛作用，适用于含量测定、鉴定以及药理实验等研究。此外，其药理活性包括镇痛、抗炎、抗心律不齐和强心作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酸酐 、 benzoylmesaconine 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  单酯型乌头生物碱的酶联免疫吸附法及其在大鼠苯甲酰羟紫花碱药代动力学研究中的应用。

  摘要：

  建立了一种定量测定单酯型乌头生物碱的酶联免疫吸附试验（ELISA）的新方法。源自苯甲酰基美沙酮碱（BM）免疫原的抗体可以选择性地与具有酯键（14-苯甲酰基-）的苯甲酰烟碱型生物碱结合，特别是与苯甲酰基羟紫花碱（BH，交叉反应性140.02％）。BH的有效工作范围为1 ng / ml至5μg/ ml；检测下限和定量下限分别为0.35和0.97 ng / ml。日内和日间分析的CV值和回收率均在可接受的范围内。稳定性实验的结果也令人满意。该验证的方法用于大鼠BH的药代动力学研究，口服给药的生物利用度估计为16.3％。

  DOI：

  10.1080/10286020.2017.1342635
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 benzoylmesaconine
  参考文献：
  名称：

  Morio, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 476, p. 181,186, 187

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diterpenoid Alkaloids from the Lateral Root of <i>Aconitum carmichaelii</i>
  作者：Bingya Jiang、Sheng Lin、Chenggen Zhu、Sujuan Wang、Yanan Wang、Minghua Chen、Jianjun Zhang、Jinfeng Hu、Naihong Chen、Yongchun Yang、Jiangong Shi

  DOI：10.1021/np300225t

  日期：2012.6.22

  diterpenoid alkaloids, 1–26 (1–4: hetisan-type C20-diterpenoid alkaloids; 5–26: aconitane C19-diterpenoid alkaloids), and two known analogues, hypaconitine 27 and benzoylmesaconine 28, have been isolated from a water extract of the lateral root of Aconitum carmichaelii. Compounds 7 and 8 are rare examples of conformational isomers obtained from the same material. The conformation and conformational transformation

  二十六个新二萜生物碱，1 - 26（1 - 4：hetisan-C型20种-diterpenoid生物碱; 5 - 26：aconitaneÇ 19 -diterpenoid生物碱），以及两个公知的类似物，次乌头碱27和苯甲酰美沙乌头28，已被分离从虎头草侧根的水提取物中提取。化合物7和8是从同一材料获得的构象异构体的稀有实例。C 19中环A的构象和构象转化在NMR数据分析的基础上，结合CuKα辐射的异常散射，结合6和27的单晶X射线晶体学，讨论了双二萜生物碱。在初步的镇痛和毒性试验中，发现椅子构型（8或27）中带有A环的异构体比船形结构（7或27a）中带有A环的异构体更具活性。此外，15，16，和19表现出神经保护活性。
• An innovative extraction strategy for herbal medicine by adopting p‐sulphonatocalix[6]/[8]arenes
  作者：Xuan Yu、Teng‐hui Liang、Meng Wang、Xiao‐liang Ren、Zhen‐yu Zhou、Miao‐miao Jiang、De‐qin Zhang

  DOI：10.1002/pca.3160

  日期：2022.10

  Alkaloids exist in various herbal medicine widely and exhibit diverse biological and pharmacological activities. p-Sulphonatocalix[6]arenes (SC6A) and p-sulphonatocalix[8]arenes (SC8A) are water-soluble supramolecular macrocycles and are applied to the extraction of alkaloids from herbal products.

  生物碱广泛存在于各种草药中，具有多种生物和药理活性。p-Sulphonatocalix[6] 芳烃 (SC6A) 和 p-sulphonatocalix[8] 芳烃 (SC8A) 是水溶性超分子大环化合物，适用于从草药产品中提取生物碱。
• ——
  作者：Z. S. Boronova、M. N. Sultankhodzhaev

  DOI：10.1023/a:1012530426505

  日期：——

  Total alkaloids of Aconitum tuberosum roots afforded neoline and two new alkaloids, tuberaconitine and tubermesaconitine. The structures of the new alkaloids were proved based on spectral data and chemical transformations from aconitine and mesaconitine.