hastatoside | 50816-24-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hastatoside
• 英文别名: Hastatoside；methyl (1S,4aR,7S,7aR)-4a-hydroxy-7-methyl-5-oxo-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,6,7,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 50816-24-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₁
• 分子量: 404.371
• InChiKey: PRZVXHGUJJPSME-CZMSZWGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

来源

马鞭草是戟叶马鞭草苷的重要来源。戟叶马鞭草苷在大鼠肠道的吸收符合一级动力学过程，主要通过被动扩散机制被吸收。该化合物在整个肠道均有吸收，因此可以考虑将其研制成缓释或控释制剂。

药理研究

本研究方法准确可靠、操作简便且重复性好，适用于测定血浆中马鞭草苷和戟叶马鞭草苷的浓度。马鞭草苷（Verbenalin，又称山茱萸苷）和戟叶马鞭草苷（Hastatoside）是马鞭草中重要的环烯醚萜类化合物。

用途

马鞭草苷和戟叶马鞭草苷具有广泛的生物活性，包括抗细菌、抗真菌、抗炎、止痛、利胆、通便、降压、镇静、保肝、抗癌、抗肿瘤、免疫调节以及治疗风湿等。因此，开展此类化合物的化学与生物活性研究具有重要的科学意义和潜在的应用开发前景。

化学性质

5-羟基马鞭草苷为白色粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。这种化合物来源于马鞭草科植物马鞭草（Verbena officinalis L.）的全草部分。

用途

马鞭草苷和戟叶马鞭草苷主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 hastatoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 hastatoside pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  Griselinia、Aralidium 和 Toricellia 中的环烯醚萜苷

  摘要：

  摘要 从五个研究的 Griselinia 物种中的三个中分离出一种新的环烯醚萜苷，griselinoside。发现它也存在于 Aralidium pinnatifidum 和 Toricellia angulata 的叶子中，在前者中伴随着另一新的环烯醚萜苷中的花生四烯甙。两种环烯醚萜的结构和绝对构型通过核磁共振光谱和化学转化来阐明。从 G. littoralis 和 T. angulata 中分别分离出葡萄糖苷木兰苷和丁香苷。给出了十三种环烯醚萜衍生物的 13 C NMR 谱。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83944-8