4-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one | 1245624-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• 英文别名: 4-Methyl-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
• CAS: 1245624-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: GCUZPBPIVCARPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-8-甲基-2H-色烯-2-酮 在 palladium on activated carbon 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  一锅两步合成 3-iodo-4-aryloxy 香豆素及其 Pd/C 催化的香豆素环化†

  摘要：

  已经开发了一种通过 C-H 活化从 3-iodo-4-aryloxy 香豆素的分子内环化合成各种香豆素的有效方案。当在乙酸钠存在下用 10% Pd/C (0.3 mol% Pd) 处理 3-iodo-4-aryloxy 香豆素时，相应的香豆素以良好的产率产生。在多达三个连续循环中研究了钯催化剂的可重复使用性，发现反应的产率几乎没有改变。顺序碘化和O4-羟基香豆素的α-芳基化产生3-碘-4-芳氧基香豆素也可以在一锅两步法中以高产率从芳基碘化物开始。发现新戊酸是后一种方法生产 3-碘-4-苯氧基香豆素的最有效添加剂。带有给电子基团和吸电子基团的不同官能团也对反应条件具有耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7ra12419h

文献信息

• Synthesis of Coumestan Derivatives via FeCl₃-Mediated Oxidative Ring Closure of 4-Hydroxy Coumarins
  作者：Lina Tang、Yongle Pang、Qiao Yan、Liuqing Shi、Jianhui Huang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo2000644

  日期：2011.4.15

  A concise and efficient approach to the syntheses of coumestan analogues has been developed. The underpinning strategy involves a FeCl3-mediated direct intramolecular oxidative annellation of 4-hydroxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one derivatives. Utilizing this synthetic protocol, a variety of coumestan derivatives were conveniently obtained from readily available reagents.

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。