4-羟基-8-甲基-2H-色烯-2-酮 | 24631-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-8-甲基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-8-methylcoumarin
• 英文别名: 8-methyl-4-hydroxycoumarin；4-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-8-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；4-hydroxy-8-methylchromen-2-one
• CAS: 24631-83-2
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• mdl: MFCD00100848
• 分子量: 176.172
• InChiKey: SWTGXRICOTZSFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C
• 沸点：
  357.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-8-甲基-2H-色烯-2-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到(7-methyl-benzo[d]isoxazol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL AND HETEROARYL-FUSED TETRAHYDRO-1,4-OXAZEPINE AMIDES AS SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 4 (SSTR4) AGONISTS
  [FR] TÉTRAHYDRO-1,4-OXAZÉPINE AMIDES FUSIONNÉES PAR ARYLE ET HÉTÉROARYLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE DE SOUS-TYPE 4 (SSTR4)

  摘要：

  这项发明涉及一般式(l)的芳基和杂环芳基融合的四氢-1,4-噁唑啉酰胺衍生物，这些衍生物是生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，可用于预防或治疗与SSTR4相关的医学疾病。此外，该发明涉及根据该发明制造化合物的工艺。

  公开号：

  WO2016075239A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羰基-3-苯氧基丙酸 在 Eaton's reagent 作用下， 反应 5.0h， 以0.85 g的产率得到4-羟基-8-甲基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成的报告的结构crassiflorone，一种从非洲乌木Diospyros crassiflora分离出的天然醌和区域异构的五环呋喃香豆素萘醌

  摘要：

  描述了报道的天然产物crassiflorone（呋喃香豆素萘醌）的结构合成。关键步骤是形成狄尔斯-阿尔德反应2-溴-8-羟基-6-甲基萘醌然后进行O保护和铜（II）介导的偶联4-羟基-5-甲基香豆素建立五环骨架，其结构已通过X射线晶体学明确证实。由于合成材料的光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配，因此另外三个区域异构体呋喃香豆素萘醌是通过铜（II）介导的4-羟基-5-或8-甲基香豆素与5-苄氧基-2-溴-7-甲基-或8-苄氧基-2-溴-6-甲基-1的偶联而制备的， 4-萘醌。再次，光谱数据与天然物质的光谱数据不匹配，因此，卡西花酮的真实结构仍是未知的。

  DOI：

  10.1039/c0ob01231a

文献信息

• [EN] MORPHOLINE AND 1,4-OXAZEPANE AMIDES AS SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 4 (SSTR4) AGONISTS<br/>[FR] AMIDES DE MORPHOLINE ET DE 1,4-OXAZÉPANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU SOUS-TYPE 4 DU RÉCEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE (SSTR4)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016075240A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention relates to morpholine and 1,4-oxazepane amide derivatives of general formula (I), which are agonists of somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4), useful for preventing or treating medical disorders related to SSTR4. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture of the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(I)的吗啡啶和1,4-噁唑烷酮酰胺衍生物，它们是生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，用于预防或治疗与SSTR4相关的医学疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制造化合物的方法。
• Selective Benzopyranone and Pyrimido[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-4-one Inhibitors of DNA-Dependent Protein Kinase:  Synthesis, Structure−Activity Studies, and Radiosensitization of a Human Tumor Cell Line in Vitro
  作者：Roger J. Griffin、Gabriele Fontana、Bernard T. Golding、Sophie Guiard、Ian R. Hardcastle、Justin J. J. Leahy、Niall Martin、Caroline Richardson、Laurent Rigoreau、Martin Stockley、Graeme C. M. Smith

  DOI：10.1021/jm049526a

  日期：2005.1.1

  scaffolds were less potent. Crucially, these studies revealed a very constrained structure-activity relationship at the 2-position of the benzopyranone and pyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one pharmacophore, with only a 2-morpholino or 2-(2'-methylmorpholino) group being tolerated at this position. More detailed biological studies conducted with the most potent inhibitor NU7163 (48; IC(50) = 0.19 microM) demonstrated

  合成了各种各样的chromen-2-one，chromen-4-one和pyrimidoisoquinolin-4-one衍生物，并评估了其对DNA修复酶DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制活性，目的是阐明效价和激酶选择性的构效关系。DNA-PK抑制活性在评估的一系列化合物（IC（50）值范围从0.19到> 10 microM）上有很大差异，其中7,8-苯并铬基-4-酮和嘧啶基[2,1]表现出优异的活性。 -a] isoquinolin-4-one模板。相比之下，基于苯并色素-2-酮（香豆素）或2-芳基-7,8-苯并色素-4-酮（黄酮）支架的抑制剂效力较低。至关重要的是，这些研究揭示了在苯并吡喃酮和嘧啶基2位上的结构活性关系非常受约束[2，1-a]异喹啉-4-酮药效基团，在此位置仅可耐受2-吗啉代或2-（2'-甲基吗啉代）基团。用最有效的抑制剂NU7163（48; IC（50）= 0
• An intriguing reaction of 4-hydroxycoumarins with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Sheng-Ling Zhang、Lin-Kun An、Zhi-Shu Huang、Lin Ma、Yue-Ming Li、Albert S.C. Chan、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.106

  日期：2005.3

  An intriguing reaction of 4-hydroxycoumarins with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) occurred in the presence of catalytic acetic acid in ethanol at reflux with the products being obtained in high yields.

  4-羟基香豆素与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的有趣反应在乙醇中存在催化乙酸的情况下在回流下发生，并以高收率获得了产物。
• Coumarin derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05510375A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  The present invention relates to novel coumarin derivatives and related compounds which potently inhibit the HIV aspartyl protease blocking HIV infectivity. The coumarin derivatives are useful in the development of therapies for the treatment of viral infections and diseases, including AIDS. The present invention is also directed to methods of synthesis of multifunctionalized coumarins and of related structures.

  本发明涉及新型香豆素衍生物和相关化合物，能有效抑制HIV天冬氨酸蛋白酶，阻断HIV的传染性。这些香豆素衍生物在开发治疗病毒感染和疾病，包括艾滋病的疗法方面具有用处。本发明还涉及多官能香豆素及相关结构的合成方法。
• A Convenient Synthesis of Bipyrido‐Fused Coumarins and Their Biological Evaluation
  作者：Rakesh R. Giri、Dinkar I. Brahmbhatt

  DOI：10.1002/jhet.3672

  日期：2019.9

  A convenient and efficient strategy has been devised for the synthesis of bipyrido‐fused coumarins employing Kröhnke's pyridine synthesis approach. In the present work, 4‐hydroxycoumarins 1a–d were reacted with appropriate chalcones 2a–c to afford desired bipyridyl‐fused coumarins 3a–l. The structures of all the newly synthesized compounds 3a–l were ascertained by IR, 1H NMR, 13C NMR, mass spectral

  已经设计了一种方便有效的策略，用于利用Kröhnke的吡啶合成方法合成双吡啶并结合的香豆素。在目前的工作中，使4-羟基香豆素1a - d与合适的查耳酮2a - c反应，得到所需的联吡啶基融合的香豆素3a - l。所有新合成的化合物3a - l的结构均通过IR，1 H NMR，13确定13 C NMR，质谱数据和元素分析。进一步评估化合物对代表性病原体的抗微生物反应，并将由此获得的结果与标准药物进行比较。很少有衍生物3c，3f和3i表现出有希望的效力。