(2S,2'S,5'R)-(R)-5'-Oxiranyl-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one | 749917-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,2'S,5'R)-(R)-5'-Oxiranyl-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one
• 英文别名: (5S)-5-[(2S,5R)-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 749917-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: MTTGNIFUYNVKEF-RBXMUDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,5'R)-(R)-5'-Oxiranyl-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-1-{(2S,5R,2'S,5'R)-5'-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tridec-12-enyl]-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl}-undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Membranacin

  摘要：

  已成功合成安南科乙酰酮膜黏素（2），在关键步骤中使用了过渡金属氧和过渡金属过氧物种。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825624
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-diethyl 2,6,10-dodecatrienoate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 草酰氯 、 adogen 464 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,2'S,5'R)-(R)-5'-Oxiranyl-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Membranacin

  摘要：

  已成功合成安南科乙酰酮膜黏素（2），在关键步骤中使用了过渡金属氧和过渡金属过氧物种。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825624

文献信息

• Synthesis of Membranacin
  作者：Richard C. Brown、Geoffrey D. Head、William G. Whittingham

  DOI：10.1055/s-2004-825624

  日期：——

  The synthesis of the Annonaceous acetogenin membranacin (2) has been achieved, using transition metal-oxo and ­transition metal-peroxy species in the key steps.

  已成功合成安南科乙酰酮膜黏素（2），在关键步骤中使用了过渡金属氧和过渡金属过氧物种。