7-苄氧基-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯并吡喃-4-酮 | 1621-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 7-苄氧基-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: 7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-benzyloxy-4'-methoxy-isoflavone；7-benzyloxy-3-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；7-Benzyloxy-3-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；7-Benzyloxy-4'-methoxy-isoflavon, 7-O-Benzylformononetin；7-Benzyloxy-4'-methoxy-isoflavon；7-O-Benzyl-formononetin；7-(benzyloxy)-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one；3-(4-methoxyphenyl)-7-phenylmethoxychromen-4-one
• CAS: 1621-59-6
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: ZMJWASOKXZNAGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苄氧基-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯并吡喃-4-酮 在 20 % Pd(OH)2/C 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到刺芒柄花素
  参考文献：
  名称：

  Processes for Preparing Isoflavonoids using 7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran as a Starting Material

  摘要：

  本文披露了一种制备异黄酮类化合物的方法，特别是制备haginin E、equol、daidzein、formononetin等化合物的方法，其中7-苄氧基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喁被用作共同的起始原料。

  公开号：

  US20100298581A1
• 作为产物：
  描述：

  7-苄氧基-4-羟基-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯并吡喃 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到7-苄氧基-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Processes for Preparing Isoflavonoids using 7-benzyloxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-1-benzopyran as a Starting Material

  摘要：

  本文披露了一种制备异黄酮类化合物的方法，特别是制备haginin E、equol、daidzein、formononetin等化合物的方法，其中7-苄氧基-3-(4-甲氧基苯基)-2H-1-苯并吡喁被用作共同的起始原料。

  公开号：

  US20100298581A1

文献信息

• Concise Synthesis of 2, 3-Diarylpyrimido[1,2-<i>a</i>]benzimidazole Based on Isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Li Qiu、Dong Xue、Jing Wu、Fei-Fei Xu

  DOI：10.1021/cc900064q

  日期：2010.3.8

  The 2,3-diarylpyrimido[1,2-a]benzimidazole derivatives were prepared by one-step cyclocondensation of 2-aminobenzimidazole with isoflavone in methanol. Single-crystal diffraction analysis was performed for 2-(2-hydroxyl-4-isopropoxy-phenyl)-3-phenylpyrimido[1,2-a]benzimidazole. The fluorescence properties of the fused 2, 3-diarylpyrimido[1, 2-a]benzimidazole were evaluated.

  通过2-氨基苯并咪唑与异黄酮在甲醇中的一步缩合反应来制备2,3-二芳基嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑衍生物。对2-（2-羟基-4-异丙氧基-苯基）-3-苯基嘧啶基[1,2- a ]苯并咪唑进行了单晶衍射分析。评价了熔融的2，3-二芳基嘧啶[1，2-a]苯并咪唑的荧光性质。
• Facile Synthesis of Diarylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine from Isoflavones
  作者：Junling Yang、Zunting Zhang、Qing He

  DOI：10.1002/jhet.1633

  日期：2014.1

  A new facile and straightforward method for synthesis of 2-methyl-6,7-diphenyl- pyrazolo[1,5-a]pyrimidines has been described. The cyclocondensation of isoflavones with 3-amino-5-methylpyrazole in the presence of sodium methoxide gave fused 2-methyl-6,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines in moderate to good yields. A series of 20 new compounds were obtained and characterized by FT-IR, NMR, and elemental

  已经描述了一种合成2-甲基-6,7-二苯基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶的简便易行的新方法。在甲醇钠存在下，异黄酮与3-氨基-5-甲基吡唑的环缩合反应以中等至良好的产率得到了稠合的2-甲基-6,7-二苯基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。获得了一系列20种新化合物，并通过FT-IR，NMR和元素分析对其进行了表征。
• Microwave Irradiation for Accelerating Synthesis of [1,2,4]Triazole[4,3-a]-pyrimidines Based on Isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Juan Xie、Mu-Lin Zhu、Dong Xue

  DOI：10.1055/s-0030-1258105

  日期：2010.7

  Microwave irradiation was used to accelerate the cyclocondensation of isoflavones and 3-amino-1,2,4-triazoles in the presence of sodium methoxide to produce 6,7-diphenyl[1,2,4]-triazolo[4,3-a]pyrimidines in good to moderate yields.

  微波辐射在甲醇钠存在下加速异黄酮和3-氨基-1,2,4-三唑环缩合反应生成6,7-二苯基[1,2,4]-三唑并[4,3-a] ]嘧啶的产率良好至中等。
• One-pot synthesis of 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles from isoflavones by two dehydration processes
  作者：Qiuya Wang、Zunting Zhang、Zichao Du、Huiliang Hua、Shasha Chen

  DOI：10.1039/c3gc40205c

  日期：——

  developed for one-pot synthesis of a series of 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles in EtOH by two dehydration processes. Firstly, 3,4-diaryl-1H-pyrazoles were synthesized by the cyclocondensation of isoflavones and hydrazine hydrate in refluxing EtOH. Secondly, the final target products 2H-phenanthro[9,10-c]pyrazoles were given by photocyclization and dehydration of 3,4-diaryl-1H-pyrazoles in 1:1 (v/v) EtOH–H2O

  开发了一种环境友好，高效的方法，用于一锅合成一系列2 H-菲并[9,10- c ]吡唑类化合物。乙醇通过两个脱水过程。首先，通过环缩合反应合成了3,4-二芳基-1 H-吡唑类化合物。异黄酮 和 水合肼 在回流中 乙醇。其次，通过3 ：4-二芳基-1 H-吡唑以1 ：1（v / v）的光环化和脱水作用，得到最终目标产物2 H-菲并[9,10- c ]吡唑乙醇–高氧2。这种方法的优点是催化剂-合成路线短，反应条件温和且易于后处理。另外，测定了2 H-菲并[9,10- c ]吡唑的荧光性质。
• One-Step Synthesis of Diarylpyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridines from Isoflavones
  作者：Zun-Ting Zhang、Yong Liang、Yu-Qing Ma、Dong Xue、Jun-Ling Yang

  DOI：10.1021/cc1000506

  日期：2010.7.12

  A new concise, facile, and efficient method for the synthesis of 3-hydroxy-5,6-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives has been described. The cyclocondensation of isoflavones with 3-amino-5-hydroxypyrazole in the presence of sodium methoxide gave fused heteroaromatic 3-hydroxy-5,6-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridines in moderate to good yields.

  已经描述了一种合成3-羟基-5，6-二苯基吡唑并[3，4- b ]吡啶衍生物的简洁，简便而有效的新方法。在甲醇钠存在下，异黄酮与3-氨基-5-羟基吡唑的环缩合反应以中等至良好的产率得到了稠合的杂芳族3-羟基-5,6-二苯基吡唑并[3,4- b ]吡啶。