{(E)-(R)-1-allyl-4-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-but-2-enyloxy}-tert-butyldimethylsilane | 745058-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(E)-(R)-1-allyl-4-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-but-2-enyloxy}-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(4R,5E)-7-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylethyl)-1,3-dioxan-4-yl]hepta-1,5-dien-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 745058-49-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃Si
• 分子量: 444.73
• InChiKey: WYSZMNNQRGAEAS-KEJJPIJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(E)-(R)-1-allyl-4-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-but-2-enyloxy}-tert-butyldimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(R)-7-((4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hepta-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione

  摘要：

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822387
• 作为产物：
  描述：

  (R)-pent-4-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 {(E)-(R)-1-allyl-4-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-phenethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-but-2-enyloxy}-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Syntheses of (+)-Strictifolione

  摘要：

  介绍了 (+)-strictifolione 的不对称合成和正式不对称合成。这两种方法的关键步骤都是通过 Julia-Kocienski 烯化反应生成 E 型烯烃。反-1,3-二醇分子是通过采用 SAMP-腙δ±,δ±′-双烷基化/脱氧协议合成的，而内酯单元的立体中心则是基于面包酵母的酶还原反应。另外，内酯前体也可以通过 (S)- 脯氨酸催化的戊-4-烯醛的δ-氧化反应来有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822387