香叶酸 | 459-80-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香叶酸
• 中文别名: 香葉[草]酸；垅牛儿酸；3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸
• 英文名称: geranic acid
• 英文别名: 3,7-dimethyl-2,6-octadienoic acid；3,7-dimethylocta-2,6-dienoic acid
• CAS: 459-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD20542837
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZHYZQXUYZJNEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C (decomp)
• 沸点：
  250 °C(lit.)
• 密度：
  0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  H2O：不溶
• LogP：
  3.46
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.473-1.479
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。 2. 它存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶以及香料烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R21
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2916190090
• RTECS号：
  RG5380000
• 储存条件：
  密封保存，并置于通风、干燥处，避免与氧化物接触。

SDS

1.1 产品标识符
: Geranic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3,7-Dimethyl-2,6-octadienoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H312 皮肤接触有害。
H315 造成皮肤刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,7-Dimethyl-2,6-octadienoic acid
别名
: C10H16O2
分子式
: 168.23 g/mol
分子量
成分 浓度
3,7-Dimethylocta-2,6-dienoic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 459-80-3
EC-编号 207-299-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
250 °C - lit.
g) 闪点
133 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.97 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 3,700 mg/kg
半致死剂量(LD50) 经皮 - 兔子 - 1,750 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激 - 24 h
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RG5380000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

香叶酸又名垅牛儿酸，是一种α-和β-两种异构体的混合物。其相对密度为0.9518（19.4/4℃），沸点为158℃（14×133.322Pa），折光率为1.4870（20.2℃）。它是一种油状液体，不溶于水但能溶于醇和醚。β-香叶酸存在于中国玫瑰油中，并广泛应用于香料工业中。通过缓和氧化柠檬醛可以制得香叶酸。

应用

香叶酸是一种具有新鲜油脂青香和苹果样蔬果香气的植物提取物，适用于肥皂、洗涤剂等日化香精以及高档香水的配制。

作用

香叶酸能够有效降低油炸食品中丙烯酰胺的含量。它通过阻断丙烯酰胺生成途径的关键步骤，并促进已生成丙烯酰胺的消解来实现这一效果，从而维持较高的氨基酸、黄酮和皂苷含量，提升油炸食品的质量。

制备

柠檬醛氧化制备香叶酸的方法主要有以下两种：

1. 使用2-甲基-2-丁烯和叔丁醇作为溶剂。取5.2g柠檬醛溶于55mL 2-甲基-2-丁烯和150mL叔丁醇的混合溶剂中，冷却至10℃。将27.8g 80%亚氯酸钠溶解在100mL水中，并同时滴加到柠檬醛溶液中；44.7g NaH2PO4溶解于150mL水中，也进行同样的操作。控制反应温度不超过35℃直至原料点消失。加入100mL乙酸乙酯稀释并分层，水相用200mL乙酸乙酯萃取两次；有机相用无水硫酸钠干燥、过滤，并减压蒸去溶剂后，通过乙酸乙酯和石油醚过柱得到香叶酸粗品4.2g，产率73.5%。

2. 使用2-甲基-2-丁烯和丙酮作为溶剂。取5.2g柠檬醛溶于55mL 2-甲基-2-丁烯和210mL丙酮的混合溶剂中，冷却至10℃。将27.8g 80%亚氯酸钠溶解在100mL水中，并同时滴加到柠檬醛溶液中；44.7g NaH2PO4溶解于150mL水中，也进行同样的操作。控制反应温度不超过35℃直至原料点消失。加入100mL乙酸乙酯稀释并分层，水相用200mL乙酸乙酯萃取两次；有机相用无水硫酸钠干燥、过滤，并减压蒸去溶剂后，通过乙酸乙酯和石油醚过柱得到香叶酸粗品4.8g，产率83.9%。

用途

可能用途包括橙子、茶叶、薄荷、成熟水果以及甜瓜味。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶酸 在 copper(l) iodide 吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 N,N-dimethylchloromethyleniminium chloride 作用下， 以82%的产率得到柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  羧酸直接和化学选择性转化为醛

  摘要：

  建立了一种使用N，N-二甲基氯甲基亚氯化铵和氢化三叔丁氧基铝锂将羧酸直接转化为醛的新方法。该方法提供了即使具有诸如卤化物，酯，腈，烯烃和酮之类的官能团也可用于化学选择还原羧酸的简便方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81704-9
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 aldehyde dehydrogenase from pseudomonas putida KT₂₄₄₀ 、 水 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 生成 香叶酸
  参考文献：
  名称：

  对映选择性重排与加水结合：由α，β-不饱和醛直接合成对映体纯的饱和羧酸

  摘要：

  描述了一种新型的有机合成方法，该方法可将α，β-不饱和醛直接单锅转化为饱和羧酸。作为唯一的试剂，需要将水完全整合到产品中。该串联过程在理想的原子经济下进行，由两个耦合的氧化还原生物转化组成，而无需外部辅助底物进行辅因子再生。NADPH依赖的烯还原酶催化α，β-不饱和醛的CC双键的初始还原，导致形成饱和醛和NADP +。然后将醛中间体氧化为相应的羧酸，从而为下一个催化循环再生NADPH。当使用前手性α，β-不饱和醛作为底物时，相应的羧酸可对映体选择性地形成，其对映体选择性的分离度最高可达> 99％ee，如证明的那样，可用于将柠檬酸转化为（S）-香茅酸。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300764

文献信息

• Amides as bioisosteres of triazole-based geranylgeranyl diphosphate synthase inhibitors
  作者：Daniel B. Goetz、Michelle L. Varney、David F. Wiemer、Sarah A. Holstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115604

  日期：2020.8

  synthase (GGDPS) inhibitors are of potential therapeutic interest as a consequence of their activity against the bone marrow cancer multiple myeloma. A series of bisphosphonates linked to an isoprenoid tail through an amide linkage has been prepared and tested for the ability to inhibit GGDPS in enzyme and cell-based assays. The amides were designed as analogues to triazole-based GGDPS inhibitors. Several

  香叶基香叶基二磷酸合酶 (GGDPS) 抑制剂因其对骨髓癌多发性骨髓瘤的活性而具有潜在的治疗意义。已经制备了一系列通过酰胺键连接到类异戊二烯尾部的双膦酸盐，并在基于酶和细胞的测定中测试了抑制 GGDPS 的能力。酰胺被设计为类似于基于三唑的 GGDPS 抑制剂。几种新化合物在酶和细胞测定中均显示出 GGDPS 抑制活性，其效力取决于链长和烯烃立体化学。
• Molecular Iodine as Efficient Co-Catalyst for Facile Oxidation of Alcohols with Hypervalent(III) Iodine
  作者：N. N. Karade、G. B. Tiwari、D. B. Huple

  DOI：10.1055/s-2005-871955

  日期：——

  A simple and mild procedure for the facile oxidation of alcohols to ketones and acids using a catalytic quantity of molecular iodine in combination with (diacetoxyiodo)benzene in acetonitrile is described. Direct oxidative methyl esterification of alcohols is also reported in methanol as solvent. Oxidation of alcohols is induced by iodonium ion generated in situ by the chemical oxidation of molecular iodine with (diacetoxyiodo)benzene.

  描述了一种简单的温和过程，使用催化量的分子碘与（二乙酰氧基碘）苯在丙酮腈中结合，实现醇到酮和酸的便捷氧化。此外，还报道了在甲醇作为溶剂的情况下，直接氧化甲酯化醇的方法。通过分子碘与（二乙酰氧基碘）苯的化学氧化，现场生成碘鎓离子，诱导醇的氧化反应。
• Modular Cyclopentenone Synthesis through the Catalytic Molecular Shuffling of Unsaturated Acid Chlorides and Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Elliott H. Denton、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c10832

  日期：2020.12.16

  general strategy for the intermolecular synthesis of polysubstituted cyclopentenones using palladium catalysis. Overall, this reaction is achieved via a molecular shuffling process involving an alkyne, an α,β-unsaturated acid chloride, which serves as both the alkene and carbon monoxide source, and a hydrosilane to create three new C-C bonds. This new carbon monoxide-free pathway delivers the products

  我们描述了使用钯催化分子间合成多取代环戊烯酮的一般策略。总体而言，该反应是通过涉及炔烃、α,β-不饱和酰氯（作为烯烃和一氧化碳来源）和氢硅烷的分子改组过程实现的，以产生三个新的 CC 键。这种新的无一氧化碳途径提供了具有优异产量的产品。此外，区域选择性是对环戊烯酮合成常规方法的补充。此外，还提出了一组区域和化学发散反应，以强调这种新策略的合成潜力。
• Total Synthesis of (−)-Sinulariadiolide. A Transannular Approach
  作者：Zhanchao Meng、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.8b12185

  日期：2019.1.16

  The constrained tricyclic skeleton of the nor-cembranoid sinulariadiolide (1) with a nine-membered nexus was obtained by a cascade of transannular Michael reaction, carbonate elimination, butenolide formation, and spontaneous oxa-Michael addition of MeOH. The required macrocyclic precursor was prepared by ring-closing alkyne metathesis followed by trans-hydrostannation/carbonylation.

  通过跨环迈克尔反应、碳酸盐消除、丁烯内酯形成和 MeOH 的自发氧杂-迈克尔加成的级联，获得了具有九元连接的去甲辛拉二内酯 (1) 的受限三环骨架。所需的大环前体是通过闭环炔复分解然后反式氢化/羰基化制备的。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Phosphatidylcholine Analogues Containing Monoterpene Acids as Potent Antiproliferative Agents
  作者：Anna Gliszczyńska、Natalia Niezgoda、Witold Gładkowski、Marta Czarnecka、Marta Świtalska、Joanna Wietrzyk

  DOI：10.1371/journal.pone.0157278

  日期：——

  The synthesis of novel phosphatidylcholines with geranic and citronellic acids in sn-1 and sn-2 positions is described. The structured phospholipids were obtained in high yields (59–87%) and evaluated in vitro for their cytotoxic activity against several cancer cell lines of different origin: MV4-11, A-549, MCF-7, LOVO, LOVO/DX, HepG2 and also towards non-cancer cell line BALB/3T3 (normal mice fibroblasts). The phosphatidylcholines modified with monoterpene acid showed a significantly higher antiproliferative activity than free monoterpene acids. The highest activity was observed for the terpene-phospholipids containing the isoprenoid acids in sn-1 position of phosphatidylcholine and palmitic acid in sn-2.

  报道了在sn-1和sn-2位置上含有香叶酸和香茅酸的新型磷脂酰胆碱的合成。这些结构化磷脂以高产率（59-87%）获得，并在体外对其对几种不同来源的癌细胞系的细胞毒性活性进行了评估：MV4-11、A-549、MCF-7、LOVO、LOVO/DX、HepG2，以及对非癌细胞系BALB/3T3（正常小鼠成纤维细胞）。与游离单萜酸相比，修饰有单萜酸的磷脂酰胆碱显示出显著更高的抗增殖活性。含有磷脂酰胆碱sn-1位置上的异戊二烯酸和sn-2位置上的棕榈酸的萜类磷脂显示出最高的活性。