Disodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)azaniumyl]ethyl-(carboxylatomethyl)azaniumyl]acetate;dihydrate | 6381-92-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钠
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Disodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)azaniumyl]ethyl-(carboxylatomethyl)azaniumyl]acetate;dihydrate
• CAS: 6381-92-6
• 化学式: C10H18N2Na2O10
• 分子量: 372.24
• InChiKey: OVBJJZOQPCKUOR-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  250 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  >100 °C
• 密度：
  1.01 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >100℃
• 溶解度：
  可溶于3 MNaOH:100 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.145λ: 280 nm Amax: 0.025
• 物理描述：
  DryPowder; OtherSolid
• 颜色/状态：
  White crystalline powder
• 蒸汽压力：
  7.57X10-17 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  Disodium EDTA decomposes at 252 °C.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

ADMET

毒理性

• 相互作用

调查人员报告称，在雄性斯普拉格-道莱大鼠中，二钠EDTA（10毫克/毫升）增加了中性、碱性、和酸性化合物的肠道吸收。螯合剂增加了(14)C-甘露醇和(14)C-菊粉的吸收，从不到2%增加到7%-b 1%，增加了(14)C-N-甲基癸烷的吸收，从2%-3%增加到11%-15%，以及增加磺胺酸的吸收，从11%-14%增加到26%-32%。与对照相比，药物的血浆浓度增加了五到六倍。

/Investigators/ reported that Disodium EDTA (10 mg/mL) increased the intestinal absorption of neutral, basic, and acidic compounds in the male Sprague-Dawley rat. The chelating agent increased the absorption of (14)C-mannitol and (14)C-inulin from <2% to 7%-b 1%, the absorption of (14)C-N-methyldecamethonium from 2%-3% to 11%-15%, and the absorption of sulfanilic acid from 11%-14% to 26%-32%. Plasma concentrations of the drugs were increased as much as five- or sixfold, compared to controls.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

EDTA二钠在1%（w/v；24 mM）的浓度下，与1%（w/v）的还原型谷胱甘肽一起给药时，增加了雄性查尔斯河大鼠小肠对乙酰唑胺的现场药物吸收。肠吸收增加了1.5到2倍；然而，EDTA和谷胱甘肽处理并未影响从胃部的吸收。研究者们认为EDTA二钠通过螯合镁和钙离子，改变了肠上皮的水渗透性，从而分离上皮细胞。

Disodium EDTA at a concentration of 1% (w/v; 24 mM) increased the in situ drug absorption of acetazolamide from the small intestine of male Charles River rats when administered with 1% (w/v) reduced glutathione. Intestinal absorption was increased by 1.5 to 2 times; however, absorption from the stomach was not affected by treatment with EDTA and glutathione. The investigators suggested that Disodium EDTA altered the aqueous permeability of the intestinal epithelium by the chelation of magnesium and calcium ions, thereby separating the epithelial cells.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

肾脏毒性（例如，急性肾小管坏死、蛋白尿和血尿）可以通过充分的水化、建立充足的尿流量、避免过量用药以及将连续给药限制在5天或更少的天数来最小化。在严重中毒的治疗期间，以及在其他情况下的第二天和第五天，应每天进行肾功能实验室评估。

Nephrotoxicity (e.g., acute tubular necrosis, proteinuria, and hematuria) may be minimized by adequate hydration, establishment of adequate urine flow, avoidance of excessive doses, and limitation of continuous administration to 5 or fewer days. Laboratory assessment of renal function should be performed daily during treatment for severe intoxication and after the second and fifth days in other cases.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者身体前倾或将其置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预见癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

静脉给药后，形成的螯合物在尿液中排出，1小时内出现50%，24小时内超过95%。

After intravenous administration, the chelate formed is excreted in the urine with 50% appearing in 1 hour and over 95% in 24 hours.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

EDTA二钠 ... /在/胃肠道吸收不良，并且/在/用作药物制剂中的辅料时与少数不良反应有关。

Disodium edentate ... /is/ poorly absorbed from the gastrointestinal tract and /is/ associated with few adverse effects when used as an excipient in pharmaceutical preparations.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

二十只雄性Sprague-Dawley大鼠被分成四组，每组五只。第一组大鼠接受(14)C Disodium EDTA的腹腔注射，第二组在大片脱毛的皮肤上接受这种化合物，第三组在大片脱毛和磨损的皮肤上接受这种化合物（每隔2或3厘米磨损一次处理区域），第四组为对照组。 (14)C Disodium EDTA的比活度为21.6 mCi/mM，溶于生理盐水中，最终溶液浓度为50 pCi/mL。接受腹腔注射的大鼠注射0.5 mL的这种溶液，即25 pCi的(14)C Disodium EDTA。将化合物涂在皮肤上的大鼠以软膏形式接受25 pCi的(14)C Disodium EDTA（莫达兰，矿油，石蜡，鲸蜡醇35:21:25:12），涂抹在50平方厘米的面积上，覆盖在一层薄薄的聚乙烯片上。这张薄片被贴在大鼠的躯干上。在大鼠的脖子上固定了一个项圈。所有动物在处理后24小时被斩首。腹腔给药后24小时(14)C Disodium EDTA的组织分布（每100毫克湿器官重量）如下：肝脏577+/- 13，小肠631 +/- 25，大肠696 +/- 19，肾脏1964 +/- 220。在正常皮肤上涂抹24小时后的组织分布如下：肝脏6 +/- 4，小肠99 +/- 22，大肠107 +/- 24，肾脏29 +/- 12。在磨损皮肤上涂抹24小时后的组织分布如下：肝脏139 +/- 34，小肠214 +/- 76，大肠309 +/- 115，肾脏222 +/- 30。

Twenty male Sprague-Dawley rats were divided into four groups of five animals each. Rats in group 1 received ip injections of (14)C Disodium EDTA, group 2 received this compound on depilated skin, rats in group 3 received this compound on depilated and abraded skin (abraded every 2 or 3 cm over treated area), and group 4 was the control group. The specific activity of the (14)C Disodium EDTA was 21.6 mCi/mM and it was dissolved in saline to yield a final solution of 50 pCi/mL. Animals that received ip injections got 0.5 mL of this solution, or 25 pCi of (14)C Disodium EDTA. Animals that had the compound applied to the skin received 25 pCi of (14)C Disodium EDTA in the form of an ointment (modulan, mineral oil, petrolatum, cetyl alcohol 35:21 :25:12) spread over an area of 50 sq cm spread over a sheet of thin polyethylene. This sheet was taped to the trunk of each animal. A collar was fixed around the neck of the rats. All animals were decapitated 24 hours after treatment. The tissue distribution (per 100 mg wet organ weight) of (14)C Disodium EDTA 24 hours after ip administration was as follows: liver 577+/- 13, small intestine 631 +/- 25, large intestine 696 +/- 19, and kidney 1964 +/- 220. Twenty-four hours after application on normal skin the tissue distribution was as follows: liver 6 +/- 4, small intestine 99 +/- 22, large intestine 107 +/- 24, and kidneys 29 +/- 12. Twenty-four hours after application on abraded skin the tissue distribution was as follows: liver 139 +/- 34, small intestine 214 +/- 76, large intestine 309 +/- 115, and kidneys 222 +/- 30.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

调查人员报告称，喂食0.5%、1.0%和5.0%的二钠EDTA的大鼠在12周内分别通过尿液和粪便排出了82.2%、44.5%和45.4%的摄入剂量。粪便中包含了99.4%、98.2%和97.5%的排出物质，而尿液中分别含有0.6%、1.8%和2.5%的物质，对应各自的剂量。

/Investigators/ reported that rats fed 0.5%, 1.0%, and 5.0% Disodium EDTA for 12 weeks excreted 82.2%, 44.5%, and 45.4%, respectively, of the ingested dose in the urine and feces. The feces contained 99.4%, 98.2%, and 97.5% of the excreted material and the urine contained 0.6%, 1.8%, and 2.5% of the material for the respective doses.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39,S61
• 危险类别码：
  R36/38,R52/53,R36,R36/37/38,R22
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AH4025000
• 包装等级：
  Z01
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H332,H373
• 危险性防范说明：
  P260

制备方法与用途

乙二胺四乙酸二钠（EDTA二钠） 简介

乙二胺四乙酸二钠（简称EDTA二钠）是一种强效螯合剂，因其具有很高的稳定常数及广泛的配位性能，几乎能与碱金属以外的绝大多数金属离子（如铁、铜、钙、镁等多价离子）螯合生成稳定的水溶性络合物，从而消除金属离子或由其引起的有害反应。

用途

EDTA二钠是一种白色结晶性粉末，能溶于水，几乎不溶于乙醇和乙醚。其水溶液pH值约为5.3，主要应用于洗涤剂、染色助剂、纤维处理剂、化妆品添加剂、食品添加剂、农业微肥及海水养殖等领域。

作用

在食品、医药、化妆品等产品中，根据GB2760-2014规定，食品级乙二胺四乙酸二钠可作为稳定剂、凝固剂、抗氧化剂和防腐剂。它能起到护色、抗氧化、防腐协同、稳定的作用。

含量分析

精确称取试样约5g，移入一250ml容量瓶中，加水溶解并定容后混匀，以此作为试样液。精确称取已知纯度的试剂级碳酸钙约200mg，置于400ml烧杯中，加水10ml，振摇成浆状。盖上表面皿，沿烧杯口插入一移液管，加入2ml稀盐酸试液(TS-117)。摇动，使碳酸钙溶解。用水向下冲洗移液管外表面、表面皿和烧杯侧壁，并稀释至约100ml。在搅拌下(最好用磁性搅拌器)经50mL滴定管加试样液约30ml。加氢氧化钠试液(TS-224)15ml和羟基萘酚蓝指示剂300mg，继续用试样液滴定至蓝色终点。

乙二胺四乙酸二钠含量(%)=92980×W1/V×W2

式中：
W1——纯碳酸钙质量，g；
V——所用试样液的体积，ml；
W2——试样质量，g。

毒性

• ADI 0～0.2mg/kg（FAO/WHO，2001）
• LD₅₀ 2g/kg（大鼠，经口）
• 可安全用于食品(FDA，§172．135．2000)

使用限量

• GB 2760—96：酱菜、罐头0.25g/kg。
• 按日本规定，参照“乙二胺四乙酸二钠钙”。但在最终产品完成前必须将其转化为乙二胺四乙酸二钠钙。

化学性质

白色结晶粉末，能溶于水。

生产方法 氰化钠法

按一定的配比将氰化钠与甲醛的混合物缓缓加入乙二胺水溶液中，在85℃、减压下通入空气以除去氨气。反应完毕后，用浓硫酸调pH值至4. 5，再经脱色、过滤、浓缩、结晶分离、干燥得成品。

氯乙酸法

先将100kg氯乙酸、100kg冰和135kg 30%的NaOH溶液混合，在搅拌下加入18kg 83%-84%的乙二胺，在15℃下保温1h。分批缓慢加入30%的NaOH溶液至反应物显碱性为止，并在室温下保持12h。加热至90℃，加活性炭脱色。滤液用盐酸调pH值到4. 5，并在90℃下浓缩、过滤；滤液冷却后结晶、分离、洗涤，在70℃下干燥得乙二胺四乙酸二钠盐。

另一种生产方法

由EDTA与氢氧化钠反应后经脱水、过滤、中和而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Disodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)azaniumyl]ethyl-(carboxylatomethyl)azaniumyl]acetate;dihydrate 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 乙二胺四乙酸
  参考文献：
  名称：

  Degradation-stabilised, biocompatible collagen matrices

  摘要：