(E)-(2S,7S)-2,6-Dimethyl-4-methylene-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-5-enal | 241823-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(2S,7S)-2,6-Dimethyl-4-methylene-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-5-enal
• 英文别名: (E,2S,7S)-2,6-dimethyl-4-methylidene-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)non-5-enal
• CAS: 241823-00-7
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: RXYCPDGZGVAODG-GJSDRBGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,7S)-2,6-Dimethyl-4-methylene-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-5-enal 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 四乙基氟化铵水合物 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (7E,12E)-(3S,5S,9S,14S)-14-Ethyl-5-hydroxy-5-hydroxymethyl-3,7,9,13-tetramethyl-11-methylene-oxacyclotetradeca-7,12-diene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galbonolide B的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...

  DOI：

  10.1021/ja961344l
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4(S)-methylpentan-2-one 在 草酰氯 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 叔丁基锂 、 四乙基氟化铵水合物 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 4.75h， 生成 (E)-(2S,7S)-2,6-Dimethyl-4-methylene-7-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-non-5-enal
  参考文献：
  名称：

  (-)-Galbonolide B的全合成及其绝对立体化学的测定

  摘要：

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...

  DOI：

  10.1021/ja961344l

文献信息

• Novel galbonolide derivatives as IPC synthase inhibitors: design, synthesis and in vitro antifungal activities
  作者：Hiroki Sakoh、Yuichi Sugimoto、Hideaki Imamura、Shunji Sakuraba、Hideki Jona、Rie Bamba-Nagano、Koji Yamada、Terutaka Hashizume、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.072

  日期：2004.1

  A series of novel galbonolide derivatives having a modified methyl enol ether moiety were prepared in total synthetic procedures and evaluated for their in vitro antifungal activities. The antifungal activity was labile to modification of the enol ether functionality and almost all of the modified compounds lacked the activity except for the analogue with an introduction of a methylthio group at the C-6 position, which retained a modest antifungal potency against Cryptococcus neoformans. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (−)-Galbonolide B and the Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Bruno Tse

  DOI：10.1021/ja961344l

  日期：1996.1.1

  Since the relative stereochemistry of galbonolide B had been determined from the X-ray structure, the absolute stereochemistry of galbonolide B was therefore formally established to be structure 1, which contradicted earlier speculations in the literature. A total synthesis of galbonolide B has been completed. A highly selective method was developed for the assembly of the peculiar diene unit using Martin's

  通过反式内酯化反应，galbonolide B (1) 转化为 3，C13 处的手性仲醇暴露用于衍生化。采用两种独立的方法来确定 C13 处的绝对手性。这两种方法都在 C13 处建立了 S 手性。由于 galbonolide B 的相对立体化学已经从 X 射线结构确定，因此 galbonolide B 的绝对立体化学被正式确定为结构 1，这与文献中早期的推测相矛盾。galbonolide B的全合成已经完成。开发了一种用于组装特殊二烯单元的高选择性方法，使用 Martin 的硫烷试剂对前面的叔醇 20 进行脱水。C4 处的手性中心是通过“逆空间”烯醇化学安装的。采用一种新的宏迪克曼环化来生成大环。C2 处所需的构型是从相应烯...