4-Phenyl-1,3-hexadien | 54758-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-1,3-hexadien
• 英文别名: Benzene, (1-ethyl-1,3-butadienyl)-；hexa-3,5-dien-3-ylbenzene
• CAS: 54758-37-1
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: VIQKSDZKTARNNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-Phenyl-1,3-hexadien 、 aniline hydrochloride 在 SPhos 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的共轭二烯 3,4-氢氨基羰基化形成 β,γ-不饱和酰胺

  摘要：

  共轭二烯的烃基化是合成羰基化合物最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了前所未有的钯催化的 1,3-二烯与 CO 和胺盐酸盐的支化选择性 3,4-氢氨基羰基化反应，得到β,γ-不饱和酰胺。该反应采用现成的起始材料（包括苯胺、胺、氨基酸、肽、芳基 1,3-二烯、芳基 1,3-二烯）并可耐受多种官能团，因此提供了一种简便有效的方法访问各种α -取代的β,γ-不饱和酰胺。机理研究表明，二烯的加氢钯化反应是不可逆的，将 CO 插入烯丙基钯物种中可能是限速步骤。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1538-8

文献信息

• Palladium-catalyzed 3,4-hydroaminocarbonylation of conjugated dienes for formation of β,γ-unsaturated amides
  作者：Hui-Yi Yang、Liang-Quan Lin、Na-Qi Li、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-022-1538-8

  日期：2023.5

  (including anilines, amines, amino acids, peptides, aryl-1,3-dienes, alyl-1,3-dienes) and tolerates a wide range of functional groups, thus providing a facile and effective approach to access a diverse array of α-substituted β,γ-unsaturated amides. Mechanistic investigations suggested that the hydropalladation of dienes is irreversible, and the insertion of CO into the allyl-Pd species is probably the

  共轭二烯的烃基化是合成羰基化合物最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了前所未有的钯催化的 1,3-二烯与 CO 和胺盐酸盐的支化选择性 3,4-氢氨基羰基化反应，得到β,γ-不饱和酰胺。该反应采用现成的起始材料（包括苯胺、胺、氨基酸、肽、芳基 1,3-二烯、芳基 1,3-二烯）并可耐受多种官能团，因此提供了一种简便有效的方法访问各种α -取代的β,γ-不饱和酰胺。机理研究表明，二烯的加氢钯化反应是不可逆的，将 CO 插入烯丙基钯物种中可能是限速步骤。