8-羟基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 29266-96-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-羟基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 8-羟基喹啉基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: 8-hydroxyquinoline-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 5-chloro-7-iodo-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside；8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside；[8]Chinolyl-β-D-glucopyranosid；[8]quinolyl-β-D-glucopyranoside；8-Hydroxyquinoline-beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-quinolin-8-yloxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 29266-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• mdl: MFCD00063950
• 分子量: 307.303
• InChiKey: BWMXDESAZVPVGR-TVKJYDDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

应用：8-羟基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖苷可用作医药合成中的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖苷 、 焦碳酸二乙酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到8-quinolinyl 6-O-[(ethyloxy)carbonyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸钪 (III) 催化介导的未保护吡喃糖衍生物的高选择性初级烷氧基羧化和酯化

  摘要：

  描述了一种用于吡喃糖衍生物的伯醇的烷氧基羧化和酰化的高选择性方法。该反应产率高，在温和条件下进行，0.15-1 mol-% Sc(OTf)3 与酸酐或焦碳酸盐结合使用，温度为 40-50 °C。观察到的未保护吡喃糖衍生物的烷氧基羧化选择性 > 95%，这构成了优于现有方法的显着优势。还讨论了机械影响，包括空间需求和金属-杂原子配位的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200261
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 8-羟基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉糖缀合物的合成及其β1,4-GalT抑制和抗癌特性的初步测定。

  摘要：

  8-羟基喹啉支架是一种特权结构，用于设计具有治疗潜力的新型活性剂。其与糖单元的连接被形成以改善药代动力学性质。喹啉衍生物，尤其是糖缀合物的广谱活性通常与螯合金属离子的能力或与插入DNA的能力有关。已经开发了简单有效的合成8-羟基喹啉和8-羟基喹哪啶衍生物的糖缀合物的方法，所述糖缀合物在其结构中包含O-糖苷键或1,2,3-三唑接头。测试获得的糖缀合物抑制β-1，4-半乳糖基转移酶以及抑制癌细胞增殖的能力。发现使用的糖缀合策略既影响活性的提高又影响8-HQ衍生物的生物利用度的提高。它们的活性取决于附着的糖的类型，糖部分中保护基的存在以及糖和喹诺酮苷元之间的连接基的存在。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.047

文献信息

• Glycosylated copper(<scp>ii</scp>) ionophores as prodrugs for β-glucosidase activation in targeted cancer therapy
  作者：Valentina Oliveri、Maurizio Viale、Giulia Caron、Cinzia Aiello、Rosaria Gangemi、Graziella Vecchio

  DOI：10.1039/c2dt32429f

  日期：——

  8-Hydroxyquinoline derivatives are metal-binding compounds that have recently attracted interest as therapeutic agents for cancer therapy. In this scenario, we designed and synthesized three new glucoconjugates, 5,7-dichloro-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside, 5-chloro-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside and 2-methyl-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside and investigated their biological properties in comparison to the parent 8-hydroxyquinoline derivatives in the presence of Cu2+. In vitro data show that 2 out of 3 glycosylated compounds possess a pharmacologically-relevant antiproliferative activity against tumor cells, similar to that of their parent compounds; this activity is associated with a relevant triggering of apoptosis. The pharmacological profile of the glucoconjugates depends on the cellular enzymatic β-glucosidase activity, as demonstrated by the inhibition of antiproliferative activity in the presence of the 2,5-dideoxy-2,5-imino-D-mannitol.

  8-羟基喹啉衍生物是一类金属结合化合物，近期因其作为癌症治疗的药物而引起关注。在这种情况下，我们设计并合成了三种新的糖结合物：5,7-二氯-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷、5-氯-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷和2-甲基-8-喹啉基-β-D-葡萄糖苷，并在Cu2+的存在下研究了它们的生物特性，与母体8-羟基喹啉衍生物进行了比较。体外数据表明，这三种糖苷化化合物中有两个对肿瘤细胞具有药理相关的抗增殖活性，类似于其母体化合物；这种活性与凋亡的显著触发相关。糖结合物的药理特征依赖于细胞内酶的β-葡萄糖苷酶活性，正如在存在2,5-去氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇时抗增殖活性受到抑制所表明的。
• Gluconjugates of 8-hydroxyquinolines as potential anti-cancer prodrugs
  作者：Valentina Oliveri、Maria Laura Giuffrida、Graziella Vecchio、Cinzia Aiello、Maurizio Viale

  DOI：10.1039/c2dt12371a

  日期：——

  8-Hydroxyquinolines are systems of great interest in the field of inorganic and bioinorganic chemistry. They are metal-binding compounds and are known to exhibit a variety of biological activities, such as antibacterial and anticancer activities. Among these systems, clioquinol has been the focus of a renewed interest in recent years. In this scenario, we synthesized and characterized the new clioquinol glucoconjugate, 5-chloro-7-iodo-8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside in order to compare this system to that of clioquinol. We also synthesized, 8-quinolinyl-β-D-glucopyranoside, an 8-hydroxyquinoline glucoconjugate. The reason for the development of glucoconjugates is the glucose avidity, and the over-expression of glucose transporters in cancer cells. Here we demonstrate that glycoconjugates are cleaved in vitro by β-glucosidase and these systems exhibit antiproliferative activity against different tumor cell lines in the presence of copper(II) ions.

  8-羟基喹啉是无机和生物无机化学领域备受关注的体系。它们是金属结合化合物，具有多种生物活性，如抗菌和抗癌活性。在这些体系中，氯喹啉是近年来再次受到关注的焦点。在这种情况下，我们合成并鉴定了新的氯喹啉糖苷--5-氯-7-碘-8-喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖苷，以便将该体系与氯喹啉体系进行比较。我们还合成了 8-羟基喹啉糖苷。开发糖轭化合物的原因是葡萄糖的亲和性以及葡萄糖转运体在癌细胞中的过度表达。在这里，我们证明了糖轭酸盐在体外可被β-葡萄糖苷酶裂解，而且在铜（II）离子存在下，这些系统对不同的肿瘤细胞株具有抗增殖活性。
• 8-HYDROXY QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LIMITED

  公开号：US20150094334A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention describes a method for the treatment of a neurological condition in a subject which comprises administering to a subject in need thereof a therapeutically effect amount of a compound of the formula or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof.

  本发明描述了一种治疗受试者神经疾病的方法，包括向需要治疗的受试者施用公式中的化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物的治疗有效量。
• Method for rapid testing of bacteria for identification
  申请人：Cogent Limited

  公开号：EP0238243A1

  公开（公告）日：1987-09-23

  A chromogenic substrate, such as an 8-hydroxyquinoline or 8-amino quinoline derivative, is enzymically cleaved by an enzyme of the microorganism to be identified. A chromogenic moiety is released, such as 8-hydroxyquinoline or 8-amino quinoline, and forms an insoluble coloured complex with metal ions present When microorganisms are cultured on plates of nutrient material in the presence of such a chromogenic substrate and chelatable metal ions and the coloured complex is deposited intra or pericellularly and discrete areas of colour are produced.

  发色基质，如 8-羟基喹啉或 8-氨基喹啉衍生物，被待鉴定微生物的酶酶解，释放出发色分子，如 8-羟基喹啉或 8-氨基喹啉，并与存在的金属离子形成不溶性的有色复合物。 当微生物在营养物质平板上培养时，存在这种发色基质和可螯合的金属离子，有色复合物在细胞内或细胞周沉积，并产生离散的彩色区域。
• Präparat zur Wirkstoffapplikation in Kleinsttröpfchenform
  申请人：Cevc, Gregor, Prof. Dr.

  公开号：EP0475160A1

  公开（公告）日：1992-03-18

  Die Erfindung betrifft ein Präparat zur Applikation von Wirkstoffen in Form kleinster, insbesondere mit einer membranartigen Hülle aus einer oder wenigen Lagen amphiphiler Moleküle bzw. mit einer amphiphilen Trägersubstanz versehenen Flüssigkeitströpfchen, insbesondere zum Transport des Wirkstoffes in und durch natürliche Barrieren und Konstriktionen wie Häute und dergleichen. Das Präparat weist einen Gehalt einer randaktiven Substanz auf, der bis zu 99 Mol.-% des Gehaltes dieser Substanz entspricht, durch den der Solubilisierungspunkt der Tröpfchen erreicht wird. Das Präparat eignet sich zur nichtinvasiven Verabreichung von Antidiabetica, insbesondere von Insulin. Die Erfindung betrifft außerdem ein Verfahren zur Herstellung solcher Präparate.

  本发明涉及一种以微小液滴形式施用活性物质的制剂，特别是具有一层或几层两亲性分子或两亲性载体物质的膜状包膜，尤其是用于将活性物质输送到或通过皮肤等天然屏障和收缩物。制剂中边缘活性物质的含量最高可达 99 摩尔%，从而达到液滴的溶解点。该制剂适用于非侵入性给药抗糖尿病药物，特别是胰岛素。本发明还涉及生产这种制剂的工艺。