8-羟基喹啉基-β-D-吡喃半乳糖苷 | 113079-84-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-羟基喹啉基-β-D-吡喃半乳糖苷
• 中文别名: 8-羟基喹啉-Β-D-半乳糖苷
• 英文名称: 8-hydroxyquinoline-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 8-quinolinyl-β-D-galactopyranoside；8-Hydroxyquinoline-beta-D-galactopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-quinolin-8-yloxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 113079-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₆
• 分子量: 307.303
• InChiKey: BWMXDESAZVPVGR-BGNCJLHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.507±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-quinolinyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到8-羟基喹啉基-β-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉糖缀合物的合成及其β1,4-GalT抑制和抗癌特性的初步测定。

  摘要：

  8-羟基喹啉支架是一种特权结构，用于设计具有治疗潜力的新型活性剂。其与糖单元的连接被形成以改善药代动力学性质。喹啉衍生物，尤其是糖缀合物的广谱活性通常与螯合金属离子的能力或与插入DNA的能力有关。已经开发了简单有效的合成8-羟基喹啉和8-羟基喹哪啶衍生物的糖缀合物的方法，所述糖缀合物在其结构中包含O-糖苷键或1,2,3-三唑接头。测试获得的糖缀合物抑制β-1，4-半乳糖基转移酶以及抑制癌细胞增殖的能力。发现使用的糖缀合策略既影响活性的提高又影响8-HQ衍生物的生物利用度的提高。它们的活性取决于附着的糖的类型，糖部分中保护基的存在以及糖和喹诺酮苷元之间的连接基的存在。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.047

文献信息

• New 8-hydroxyquinoline galactosides. The role of the sugar in the antiproliferative activity of copper(II) ionophores
  作者：Valentina Oliveri、Maurizio Viale、Cinzia Aiello、Graziella Vecchio

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.09.017

  日期：2015.1

  and evaluated glucoconjugated 8-hydroxyquinolines as copper ionophores activated by β-glucosidases. In order to further evaluate the crucial role of the sugar, we designed and synthesized a series of new galactoconjugates of 8-hydroxyquinolines and investigated their biological properties in comparison with the 8-hydroxyquinoline analogs. The effect of copper(II) ions on their biological activities was

  8-羟基喹啉衍生物及其金属配合物最近在癌症治疗中作为有希望的治疗剂引起了人们的兴趣。我们之前已经合成和评估了葡萄糖共轭的8-羟基喹啉，它们是被β-葡萄糖苷酶激活的铜离子载体。 为了进一步评估糖的关键作用，我们设计和合成了一系列新的8-羟基喹啉半乳糖缀合物，并与8-羟基喹啉类似物进行了比较，研究了它们的生物学特性。评估了铜（II）离子对其生物学活性的影响。特别地，两种化合物在铜（II）离子存在下具有对特定肿瘤细胞的药理学相关的抗增殖活性。此外，在存在β-半乳糖苷酶作为抗体指导的酶前药治疗的初步模型的情况下，已成功地研究了选定的半乳糖苷的抗增殖活性。
• E.coli and salmonella test kit
  申请人：Patel Chandravadan

  公开号：US20080248518A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  A method for testing for the presence of bacteria in the field includes using a mixer and frother or a reagent to disrupt bacteria cells. A sample is collected from a source suspected to be contaminated by bacteria. A mixer and frother or similar mixer is used to mix the sample, or a reagent is added to the sample, to form an elute by disrupting bacteria cells present in the sample to expose bacteria enzymes. A reagent pad is immersed in the elute and then withdrawn from the elute, or a drop of the elute is deposited on a reagent pad. After a waiting period, the reagent pad is observed to determine if the bacteria is present in or on the source. The source may be a body of water, produce, prepared food, a food preparation area, or food processing equipment. The reagent is generally a lysis reagent.

  一种用于现场检测细菌存在的方法包括使用混合器和起泡剂或试剂来破坏细菌细胞。从怀疑被细菌污染的源收集样品。使用混合器和起泡剂或类似的混合器混合样品，或向样品中加入试剂以通过破坏样品中存在的细菌细胞形成洗脱物，以暴露细菌酶。将试剂垫浸入洗脱物中，然后从洗脱物中取出，或者在试剂垫上滴入一滴洗脱物。等待一段时间后，观察试剂垫以确定源中是否存在细菌。源可以是水体、农产品、制备食品、食品制备区域或食品加工设备。试剂通常是裂解试剂。
• 8-HYDROXY QUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：PRANA BIOTECHNOLOGY LIMITED

  公开号：US20150335635A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention describes a method for the treatment of a neurological condition in a subject which comprises administering to a subject in need thereof a therapeutically effect amount of a compound of the formula or pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof.

  本发明涉及一种治疗神经疾病的方法，包括向需要治疗的患者施用公式化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物的治疗有效量。
• Method for rapid testing of bacteria for identification
  申请人：Cogent Limited

  公开号：EP0238243A1

  公开（公告）日：1987-09-23

  A chromogenic substrate, such as an 8-hydroxyquinoline or 8-amino quinoline derivative, is enzymically cleaved by an enzyme of the microorganism to be identified. A chromogenic moiety is released, such as 8-hydroxyquinoline or 8-amino quinoline, and forms an insoluble coloured complex with metal ions present When microorganisms are cultured on plates of nutrient material in the presence of such a chromogenic substrate and chelatable metal ions and the coloured complex is deposited intra or pericellularly and discrete areas of colour are produced.

  发色基质，如 8-羟基喹啉或 8-氨基喹啉衍生物，被待鉴定微生物的酶酶解，释放出发色分子，如 8-羟基喹啉或 8-氨基喹啉，并与存在的金属离子形成不溶性的有色复合物。 当微生物在营养物质平板上培养时，存在这种发色基质和可螯合的金属离子，有色复合物在细胞内或细胞周沉积，并产生离散的彩色区域。
• Schnelltest zum Nachweis von DNA-Sequenzen
  申请人：Desitin Arzneimittel GmbH

  公开号：EP1932922A9

  公开（公告）日：2008-11-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft in vitro-Verfahren zum Nachweis einer DNA-Zielsequenz in Zellen unter Verwendung eines Oligonukleotids, das mit einem beta-D-Galactopyranosid markiert ist, welches bei Hydrolyse der glycosidischen Bindung einen wasserunlöslichen Farbstoff bildet. Die Erfindung betrifft insbesondere ein in vitro-Verfahren zum Nachweis einer DNA-Zielsequenz aus einer Gruppe von DNA-Sequenzen, deren Mitglieder sich in genau einer vorbestimmten Nukleotid-Position voneinander unterscheiden, unter Verwendung eines Oligonukleotids, das mit einem beta-D-Galactopyranosid markiert ist, welches bei Hydrolyse der glycosidischen Bindung einen wasserunlöslichen Farbstoff bildet. Die Erfindung betrifft außerdem die Verwendung eines solchen Oligonukleotids in DNA-Hybridisierungsverfahren. Schließlich betrifft die Erfindung Kits zur Durchführung der obigen Verfahren.

  本发明涉及一种体外检测细胞中 DNA 目标序列的方法，该方法使用标记有 beta-D-吡喃半乳糖苷的寡核苷酸，该寡核苷酸在糖苷键水解后形成不溶于水的染料。特别是，本发明涉及一种体外检测 DNA 目标序列的方法，该方法使用标记有 beta-D 吡喃半乳糖苷的寡核苷酸，该寡核苷酸在水解糖苷键时形成不溶于水的染料。本发明还涉及在 DNA 杂交过程中使用这种寡核苷酸。最后，本发明还涉及用于实施上述方法的试剂盒。