8-羟基染料木黄酮 | 13539-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 8-羟基染料木黄酮
• 英文名称: 8-Hydroxygenistein
• 英文别名: 5,7,8-trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one；5,7,8,4'-tetrahydroxyisoflavone；5,7,8-trihydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-chromen-4-one；5,7,8-trihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 13539-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₆
• 分子量: 286.241
• InChiKey: ZKZCRGBCWBCSNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  592.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-((2S)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-yloxy)-5,8-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 8-羟基染料木黄酮
  参考文献：
  名称：

  从 Iris kashmiriana Baker 中分离出异黄酮作为靶向 NF-kappaB 的潜在抗增殖剂

  摘要：

  癌症可能是最具破坏性和最复杂的疾病之一，因此将化学疗法作为其治疗的前线策略之一。然而，化疗剂的预期毒性和抗性鼓励我们在癌症治疗的临床阶段使用植物衍生的天然化疗源。鉴于此策略，本文从 Iris kashmiriana Baker 中分离出新的糖苷和异黄酮，并对其进行结构解析，然后进行生物学评价。分离出的化合物及其衍生物经柱层析纯化，并结合各种光谱技术进行结构鉴定。UV、IR、1H NMR、13C NMR、DEPT、2-D NMR和质谱联用化学分析。此外，设计了一个分离的异黄酮及其类似物的计算机库。NF-kappaB（促进血管生成、炎症、侵袭和转移的转录因子）被选为评估异黄酮及其类似物抗癌和抗氧化活性的目标。设计的异黄酮和类似物库停靠在 NF-kappa B 的活性位点，并选择最活跃的 15 种类似物进行合成。最后，使用不同的方法评估所有化合物对各种细胞系的细胞毒性和抗氧化活性，以证明其抗癌和

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2017.01.002

文献信息

• Preparation of prodrugs for selective drug delivery
  申请人：Mills L. Randell

  公开号：US20050080260A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Synthesis of a chemical compound having the formula A-B-C that may serve for applications such as drug delivery where A is a chemiluminescent, moiety, B is a photochromic moiety, and C is a biologically active moiety where A-B-C may serve as a prodrug. Novel synthetic methods of the present invention to form the prodrug comprised the steps of (1) forming a benzophenone, (2) forming a diaryl ethylene, (3) attaching a phthalimide moiety to at least one of the aryl groups of the ethylene to form a phthalimide-ethylene conjugate, (4) condensing two ethylene-phthalimide conjugates to form a phthalimide-pentadiene conjugate, (5) converting the phthalimide to the phthalhydrazide by reaction with hydrazine to form a carrier compound according to the present invention, and (6) reacting the carrier compound with an nucleophilic moiety of the drug to form the corresponding prodrug. Alternatively the carrier can be prepared by using the halo-substituted diaryl ethylene to make the corresponding cationic leuco dye-like compound with known methods. The cationic compound then is protected by reacting with a nucleophile and coupled with the aminophathalimide by palladium-catalyzed amination to form the protected phthalimide-pentadiene conjugate. The latter is refluxed with hydrazine to convert its phthalimide to the phthalhydrazide and acidified to give the carrier. An additional aspect of the present invention relates to the use of these compounds as antiviral agents for the treatment of viral infections such as HIV and as anticancer agents for the treatment of cancers such as bowel, lung, and breast cancer.

  合成具有A-B-C化学式的化合物，可用于药物传递等应用，其中A是化学发光基团，B是光致变色基团，C是生物活性基团，其中A-B-C可作为前药。本发明的新型合成方法用于形成前药，包括以下步骤：(1)形成苯酮，(2)形成二芳基乙烯，(3)将邻苯二甲酰亚胺基团连接到乙烯的至少一个芳基上，形成邻苯二甲酰亚胺-乙烯共轭物，(4)缩合两个乙烯-邻苯二甲酰亚胺共轭物，形成邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物，(5)通过与肼反应将邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，形成本发明的载体化合物，(6)将载体化合物与药物的亲核基团反应，形成相应的前药。另外，可以通过使用卤代二芳基乙烯制备相应的阳离子类似的类似类似染料化合物。然后，通过与亲核试剂反应保护阳离子类似化合物，并通过钯催化的胺化与氨基邻苯二甲酰亚胺偶联，形成保护的邻苯二甲酰亚胺-戊二烯共轭物。后者与肼回流，将其邻苯二甲酰亚胺转化为邻苯二酰肼，并酸化以得到载体。本发明的另一个方面涉及将这些化合物用作抗病毒剂，用于治疗病毒感染，如HIV，以及用作抗癌剂，用于治疗结肠癌、肺癌和乳腺癌等癌症。
• METHOD OF BIOTRANSFORMATION OF BENZOPYRONE COMPOUNDS INTO THE CORRESPONDING PHOSPHATE-CONJUGATED DERIVATIVES
  申请人：National Taiwan University

  公开号：US20170305944A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention is related to a biotransformation process, effected by means of an isolated polypeptide possessing benzopyrone phosphate synthetase activity, and also a microorganism comprising a nucleic acid sequence that encodes the polypeptide, for the preparation of phosphate-conjugated derivatives of benzopyrone compounds. The hydrophilic property of the benzopyrone compounds is enhanced after catalyzed by the benzopyrone phosphate synthetase of the present invention.

  本发明涉及一种生物转化过程，通过一种具有苯并吡喃磷酸合酶活性的分离多肽实现，并且包括一种编码该多肽的核酸序列的微生物，用于制备苯并吡喃化合物的磷酸共轭衍生物。经本发明的苯并吡喃磷酸合酶催化后，苯并吡喃化合物的亲水性质得到增强。
• METHOD AND SYSTEM FOR EFFECTING CHANGES IN PIGMENTED TISSUE
  申请人：Moazed Kambiz Thomas

  公开号：US20110280909A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Methods and systems are described for a rapid and sustainable change in the pigment melanin content of melanocytes of the iris stroma, thereby to change the color of the eye. Also described are nanoparticle compositions for lightening the pigmented tissues or treating a pigmented tissue related disease.

  描述了一种快速和可持续改变虹膜基质黑色素含量的黑色素细胞的方法和系统，从而改变眼睛的颜色。还描述了用于淡化有色组织或治疗有色组织相关疾病的纳米颗粒组合物。
• Method and system for effecting changes in pigmented tissue
  申请人：Moazed Kambiz Thomas

  公开号：US20120207809A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Methods and systems are described for a rapid and sustainable change in the pigment melanin content of melanocytes of the iris stroma, thereby to change the color of the eye. Also described are compositions for lightening or darkening the pigmented tissues or treating a pigmented tissue disease.

  本文描述了一种快速和可持续改变虹膜基质黑素细胞中黑色素含量的方法和系统，从而改变眼睛的颜色。还描述了用于使色素组织变浅或变深或治疗色素组织疾病的组合物。
• オルトジヒドロキシ構造を有するイソフラボン化合物の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2002308868A

  公开（公告）日：2002-10-23

  (57)【要約】\n【課題】 抗酸化剤等として有効なオルトジヒドロキシ構造を有するイソフラボン化合物を効率よく精製・単離する。\n【解決手段】 本発明によるイソフラボン化合物の製造方法は、Ａ．大豆発酵物を極性溶媒により抽出する工程、Ｂ．工程Ａの抽出物を合成吸着剤に吸着させる工程、Ｃ．工程Ｂの吸着物に溶離液としてアルコール濃度３０〜７０％（v／v）の含水アルコールを通液し、溶出物を回収する工程、Ｄ．工程Ｃの溶出物からイソフラボン化合物を精製する工程を備える。前記工程Ｂの前に、前記大豆発酵物または前記大豆発酵物の抽出物を脱脂する工程を加えるとよい。前記工程Ｃのアルコールがメタノールまたはエタノールであるとよい。前記イソフラボン化合物は８−ヒドロキシダイゼインまたは８−ヒドロキシゲニステインを多く含むとよい。前記大豆発酵物が醤油粕であるとよい。

  (57) [摘要]n[主题]高效纯化和分离具有正二羟基结构的异黄酮化合物，该化合物可作为抗氧化剂等。\根据本发明生产异黄酮化合物的方法包括以下步骤：A. 用极性溶剂萃取发酵大豆；B. 将工艺 A 的萃取物吸附在合成吸附剂上；C. 使醇浓度为 30-70% (v/v) 的含水醇作为洗脱液通过工艺 B 的吸附剂并收集洗脱液。D. 从工艺 C 的洗脱液中提纯异黄酮化合物。建议在工艺 B 之前增加大豆发酵产物脱脂或大豆发酵产物提取物的工艺。工艺 C 中的酒精可以是甲醇或乙醇。异黄酮化合物可以是高含量的 8-羟基大豆异黄酮或 8-羟基染料木素。上述大豆发酵产品可以是酱油饼。