8-羟基莫西沙星 | 721970-36-1

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 喹诺酮类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基莫西沙星
• 中文别名: EP杂质E；莫西沙星杂质E
• 英文名称: 1-cyclopropyl-7-{(S,S)-2,8-diazabicyclo[4.3.0]non-8-yl}-6-fluoro-8-hydroxy-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-hydroxy-7-((4aS,7aS)-octahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；8-Hydroxymoxifloxacin；7-[(4aS,7aS)-1,2,3,4,4a,5,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 721970-36-1
• 化学式: C₂₀H₂₂FN₃O₄
• 分子量: 387.411
• InChiKey: IRASTQSQRDRSEH-ZUZCIYMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29339900
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

莫西沙星杂质E的产生实质上是莫西沙星8位甲氧基的去甲基化反应。作为莫西沙星质量标准中需要重点关注的杂质之一，对莫西沙星杂质E的研究具有极其重要的意义。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基莫西沙星 在 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-乙氧基莫西沙星
  参考文献：
  名称：

  一种莫西沙星杂质C的制备方法

  摘要：

  本发明报道了一种莫西沙星杂质C的制备方法，具体是以莫西沙星杂质E为起始原料，经过氨基的Boc保护、乙基化、酯水解以及脱除Boc保护共计四步反应，最后经一次重结晶操作，即可得到高纯度的莫西沙星杂质C精制品。本发明具有合成路线简短，操作简单，所得杂质产物纯度较高，可应用与对照品研究等特点。

  公开号：

  CN104945399B
• 作为产物：
  描述：

  莫西沙星 在 碘代三甲硅烷 、 sodium iodide 作用下， 反应 11.0h， 以71%的产率得到8-羟基莫西沙星
  参考文献：
  名称：

  一种莫西沙星杂质C的制备方法

  摘要：

  本发明报道了一种莫西沙星杂质C的制备方法，具体是以莫西沙星杂质E为起始原料，经过氨基的Boc保护、乙基化、酯水解以及脱除Boc保护共计四步反应，最后经一次重结晶操作，即可得到高纯度的莫西沙星杂质C精制品。本发明具有合成路线简短，操作简单，所得杂质产物纯度较高，可应用与对照品研究等特点。

  公开号：

  CN104945399B

文献信息

• 莫西沙星及其衍生物的合成方法
  申请人：昆明学院

  公开号：CN110183445B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明提供一种莫西沙星及其衍生物的合成方法，通过构建氨基吡咯烷酮衍生物，进而得到(S,S)‑2,8‑重氮‑二环[4.3.0]壬烷，以合成莫西沙星及其衍生物，原料来源广泛，且价格便宜，制备过程不需要手性拆分，且收率与纯度较高，进一步降低了工艺成本，具有明显的经济价值。
• 一种莫西沙星杂质C的制备方法
  申请人：南京优科生物医药研究有限公司

  公开号：CN104945399B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明报道了一种莫西沙星杂质C的制备方法，具体是以莫西沙星杂质E为起始原料，经过氨基的Boc保护、乙基化、酯水解以及脱除Boc保护共计四步反应，最后经一次重结晶操作，即可得到高纯度的莫西沙星杂质C精制品。本发明具有合成路线简短，操作简单，所得杂质产物纯度较高，可应用与对照品研究等特点。