norambreinolide | 1216-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: norambreinolide
• 英文别名: isosclareolide；(±)-sclareolide；Norambreinolid；3A,6,6,9a-tetramethyl-decahydro-naphtho[2,1-b]furan-2-one；(3aR-(3aα,5aβ,9aα,9bβ))decahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphth[2,1-b]furan-2(1H)-one；3A,6,6,9a-tetramethyl-decahydro-naphtho[2,1-b]furan-2-on；3a,6,6,9a-tetramethyl-trans-decahydro-naphtho[2,1-b]furanone；dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho-[2,1-b]-furan-2-one；(3aR)-(+)-sclareolide；(+/-)-3a,6,6,9a-tetramethyl dodecahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one；(+/-)-3a,6,6,9a-tetramethyl-decahydronaphtho[2,1-b]furan-2(1H)-one；sclareolide；3a,6,6,9a-tetramethyl-1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2-one
• CAS: 1216-84-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: IMKJGXCIJJXALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norambreinolide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以96%的产率得到香紫苏二醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF (±)-3a,6,6,9a TETRAMETHYLDECAHYDRONAPHTHO[2,1-b]FURAN-2(1H)-ONE

  摘要：

  公开号：

  EP2048139B1
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 norambreinolide
  参考文献：
  名称：

  Jermstad, Riechstoffindustrie und Kosmetik, 1927, p. 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU EN RELATION AVEC CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015110515A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for the hydrogenation of a substrate comprising a carbon heteroatom double bond in the presence of a transition metal complex comprising a tridentate or bisdentate- ligand containing a nitrogen, sulphur and phosphorus atom, of which at least the N- and P- and optionally also the S-atom coordinates with the transition metal.

  在存在包含氮、硫和磷原子的三齿或双齿配体的过渡金属配合物的情况下，对含有碳杂原子双键的底物进行氢化的方法，其中至少N和P原子以及可选的S原子与过渡金属配位。
• IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20160326199A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  A process for the hydrogenation of a substrate comprising a carbon heteroatom double bond in the presence of a transition metal complex comprising a tridentate or bisdentate-ligand containing a nitrogen, sulphur and phosphorus atom, of which at least the N- and P- and optionally also the S-atom coordinates with the transition metal.

  在存在包含氮、硫和磷原子的三齿或双齿配体的过渡金属配合物的情况下，对含有碳杂原子双键的底物进行氢化的过程，其中至少N和P原子，以及可选地也包括S原子与过渡金属配体形成配位键。
• [EN] A PROCESS FOR THE OPTICAL RESOLUTION OF A PRECURSOR OF SCLAREOLIDE<br/>[FR] PROCEDE DE RESOLUTION OPTIQUE D'UN PRECURSEUR DU SCLAREOLIDE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2004013069A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the field of organic synthesis and more particularly to a new process for the optical resolution of a precursor of sclareolide. Said process is characterized by the reaction of [(1RS,2RS,4aSR,8aSR)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]acetic acid, or an alkaline salt thereof, with an enantiomer of the 2-(methylamino)-1-phenyl-1-propanol, or an ammonium salt thereof respectively, which is used as resolving agent.

  本发明涉及有机合成领域，更具体地涉及一种用于光学分辨前驱物斯氯酮酸的新工艺。该工艺的特点是将[(1RS,2RS,4aSR,8aSR)-2-羟基-2,5,5,8a-四甲基癸氢萘-1-基]乙酸或其碱盐与2-(甲胺基)-1-苯基-1-丙醇的对映体或其铵盐分别反应，后者用作分离剂。
• [EN] PREPARATION OF HOMOALLYLIC COMPOUNDS BY REACTION OF CYCLOPROPYLVINYL PRECURSORS WITH BRONSTEDT ACIDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS HOMOALLYLIQUES PAR RÉACTION DE PRÉCURSEURS CYCLOPROPYLVINYLIQUES AVEC DES ACIDES DE BRÖNSTED
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059293A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A method of forming homoallylic compounds 2 from cyclopropylvinyl precursors 1 in the presence of a Bronsted acid HQ.

  在Bronsted酸HQ的存在下，从环丙基乙烯前体1形成同型烯丙基化合物2的方法。

表征谱图